Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка превращений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить условия протекания реакций.
    
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно: правильно написать реакцию (реагенты и продукты) и расставить коэффициенты. Условия реакции можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия протекания реакции записаны неверно, то реакцию не зачтут.
    
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Метилпропионат (сложный эфир металона и пропионовой/пропановой кислоты) гидролизуется щелочью, в результате образуется соль кислоты и спирт.

2. Заметим, что в реакции 3 образуется толуол (метилбензол), что очень похоже на реакцию взаимодействия хлорметана и бензола. Тогда в реакции 2 нам нужно из метанола получить хлорметан, для этого берем HCl.

3. Как уже было сказано выше, толуол легко получить из хлорметана и бензола путем реакции электрофильного замещения в бензоле.

4. Заметим, что финальный продукт всей цепочки включает аминогруппу, при чем протонированную, что намекает на восстановление нитрогруппы смесью Fe/HCl. А значит в 4-ой реакции нужно получить нитротолуол.

5. Для получения соли необходимо восстановить нитротолуол смесью Fe/HCl.

Данная реакция является ОВР, для ее уравнения составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно)