Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении мы видим, что 1,3-дибромбутан вступает в реакцию с цинком. В результате этой реакции атомы галогена "уходят" к цинку (образуется бромид цинка), а два атома углерода, от которых отщепились галогены, соединяются, образуя цикл. Следовательно, вещество X₁ - метилциклопропан:

2. Чтобы написать второе превращение, проанализируем известный продукт этой реакции: 2-бромбутан. Для того чтобы получить 2-бромбутан из метилциклопропана нужно раскрыть цикл, это осуществимо в процессе реакции присоединения.

Формулы метициклопропана и 2-бромбутана отличаются на один атом водорода и один атом брома. Следовательно, чтобы получить 2-бромбутан, метилциклопропан должен присоединить HBr:

3. В третьем превращении 2-бромбутан вступает в реакцию с металлическим Na. Взаимодействие галогеналкана с натрием это ,конечно же, реакция Вюрца, в результате которой мы получаем алкан с удлиненной в два раз цепочкой углерода. В нашем случаем мы получим вещество Х₂: 3,4-диметилгексан:

4. Также, чтобы написать четвертое превращение, проанализируем продукт реакции. Мы должны получить 1,2-диметилбензол из 3,4-диметилгексана. Из алкана с шестью атомами углерода в главной цепочке нам нужно получить арен. Здесь мы должны вспомнить реакцию дегидроциклизации (или дегидрирование алканов с цепью от 5 атомов углерода). В результате этой реакции атомы водорода отщепляются от крайних атомов углерода, образуется цикл, и далее процесс дегидрирования продолжается до ароматического соединения. Наш 3,4-диметилгексан как раз дегидроциклизуется до 1,2-диметилбензола (или орто-ксилола): 

5. Далее полученный 1,2-диметилбензол вступает в реакцию с перманганатом калия в кислой среде. КMnO₄ является сильным окислителем, а 1,2-диметилбензол (а точнее атомы углерода в метильных заместителях) это восстановитель, следовательно протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате которой две метильные группы окисляются до карбоксильных (-COOH), образуя 1,2-дикарбоксибензол (вещество X₃).

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Теперь, когда разобрались с продуктами, можем написать реакцию:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 12 электронов, а марганец, как окислитель, принимает 5 электронов: