Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении мы видим, что ацетилен (или этин ) вступает в реакцию с образованием вещества Х₁. Указаны условия протекания реакции над стрелкой перехода: C_{(актив.)}, t°. Это условие протекания реакции тримеризации, в результате которой образуется вещество Х₁ - бензол:

2. Во втором превращении вещество Х₁, то есть бензол, вступает в реакцию с азотной кислотой (HNO₃) в присутствии серной кислоты (H₂SO₄). Протекает реакция нитрования бензола с образованием вещества Х₂ - нитробензола: 

3. В третьем превращении вещество Х₂, то есть нитробензол, вступает во взаимодействие с хлором (Сl₂) в присутствии FeCl₃ с образованием вещества Х₃ - 3-хлор-1-нитробензола:

4. В четвертом превращении вещество Х₃, то есть 3-хлор-1-нитробензол вступает в реакцию с хлорметаном () и натрием (Na), в результате этой реакции образуется 1-метил-3-нитробензол (атомы галогена "уходят", образуя соль с натрием, а углеводородные радикалы соединяются с помощью атомов углерода, около которых находились галогены):

5. В пятом превращении полученный 1-метил-3-нитробензол вступает в реакцию с перманганатом калия в кислой среде. КMnO₄ является сильным окислителем, а 1-метил-3-нитробензол (а точнее атом углерода в метильном заместителе) это восстановитель, следовательно протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате которой, метильная группа окисляется до карбоксильной (-COOH), образуя мета-нитробензойную кислоту (вещество X₄).

Мета-, орто-, пара- — это приставки в органической химии, указывающие относительное положение двух заместителей на бензольном кольце. Это способ быстро указать, как далеко друг от друга стоят два заместителя на бензольном кольце: через один (мета), рядом (орто) или напротив (пара).

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Теперь, когда разобрались с продуктами, можем написать реакцию:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Атом углерода, являясь восстановителем, отдает 6 электронов, а марганец, как окислитель, принимает 5 электронов: