Цепочки реакций по органической химии

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении этилен (или этен ) взаимодействует с перманганатом калия (KMnO₄) в нейтральной среде на холоде. КMnO₄ является окислителем, а этилен это восстановитель, следовательно, протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате двойная связь в молекуле этилена разрывается (одна связь разрывается, одна остается) и к каждому из двух атомов углерода присоединяется по одной гидроксильной группе (-OH), образуется вещество Х₁ - этандиол. Протекает реакция мягкого окисления (или реакция Вагнера) этена, так как молекула не разрушается до конца, как при жестком окислении.

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Запишем уравнение реакции:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 2 электрона, а марганец, как окислитель, принимает 3 электрона:

Также удобно помнить что в подобных реакциях Вагнера коэффициенты перед веществами всегда: 3 2 4 → 3 2 2 

 

2. Во втором превращении вещество Х₁, то есть этандиол, взаимодействует с избытком бромоводорода (HBr), в результате этой реакции гидроксогруппы этандиола замещаются на галогены и образуется вещество Х₂ - 1,2-дибромэтан:

 

3. Чтобы написать третье превращение, проанализируем продукт этого превращения: это этин. То есть нам нужно из 1,2-дибромэтана получить этин. Это возможно осуществить, если 1,2-дибромэтан прореагирует со спиртовым раствором щелочи, например c NaOH:

 

4. В четвертом превращении этин вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра ([Ag(NH₃)₂]OH). Как мы знаем, этин, являющийся алкином с тройной связью у крайних атомов углерода, вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, в результате чего образуется вещество Х₃ - нерастворимый ацетиленид серебра:

 

5. Чтобы написать следующее взаимодействие, проанализируем продукт реакции: этин. То есть нам нужно из ацетиленида серебра получить этин. Это возможно осуществить, если ацетиленид серебра прореагирует с галогенводородом, например, с бромоводородом, в результате чего атомы серебра образуют с галогеном соль, а водород присоединится на освободившиеся валентности атомов углерода, образуется этин: