Цепочки реакций по органической химии

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении нужно из этанола () получить вещество Х₁, которое далее вступает в реакцию гидрирования (присоединения атомов водорода). Если вещество Х₁ вступает в реакцию присоединения, то, вероятно, из этанола следует получить непредельное соединение.

Непредельными (ненасыщенными) являются соединения, в молекулах которых есть хотя бы одна двойная (C=C) или тройная (C≡C) связи между атомами углерода. Предельными (насыщенными) являются те вещества, в молекулах которых все связи между атомами углерода (C-C) одинарные.

Из этанола мы можем получить либо этилен (реакцией внутримолекулярной дегидратации), либо бутадиен-1,3 (реакция Лебедева). Для того,чтобы выбрать нужный нам вариант, проанализируем цепочку дальше. Вещество Х₁ гидрируется с образованием бутана. Если выберем этилен, то бутан мы не получим. 

Значит, выбираем бутадиен-1,3 в качестве вещества Х₁, так как при его гидрировании образуется бутан. 

Напишем реакцию получения вещества Х₁ - бутадиена-1,3 из этанола: 

 

2. Напишем реакцию гидрирования бутадиена-1,3. В результате этой реакции кратные связи бутадиена-1,3 разрушаются, образуется бутан:

 

3. В третьем превращении бутан вступает в реакцию с хлором (Cl₂) на свету. В результате этой реакции атом водорода в молекуле бутана замещается на хлор, образуется вещество Х₂ - 2-хлорбутан:

 

4. Из вещества Х₂, то есть из 2-хлорбутана, нужно получить бутен-2. Это можно осуществить при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором щелочи, например с NaOH:

 

5. В пятом превращении полученный бутен-2 вступает в реакцию с перманганатом калия в кислой среде. КMnO₄ является сильным окислителем, а бутен-2 (а точнее атомы углерода при двойной связи) это восстановитель, следовательно протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате атомы углерода при двойное связи (она разрывается полностью) окисляются до карбоксильных групп, так как относительно двойной связи молекула бутена-2 симметричная, то образуется уксусная (этановая) кислота (вещество X₃).

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Теперь, когда разобрались с продуктами, можем написать реакцию:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 8 электронов, а марганец, как окислитель, принимает 5 электронов: