Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Циклопропан реагирует с водой, образуется Х₁. Известно, что для малых циклов (С₃-С₄) характерны реакции присоединения. Одна из связей цикла "рвется", к одному концу молекулы присоединяется атом водорода, а к другому - гидроксильная группа -ОН. Образуется пропанол-1 (Х₁); реакция протекает при нагревании и в присутствии катализатора:

2. Пропанол-1 взаимодействует с водным раствором перманганата калия. При этом образуется известный по условию продукт - пропионат калия. Реакция протекает при нагревании. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

3. Пропионат калия реагирует с гидроксидом калия при нагревании с образованием Х₂. Это так называемая реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), в ходе которой карбоксильная группа отщепляется в виде углекислого газа, но сразу же реагирует с щелочью с образованием карбоната калия. Оставшаяся часть молекулы переходит в алкан (этан, Х₂):

4. Этан превращается в вещество с молекулярной формулой C₂Сl₆. Эта формула похожа на этан, в котором все атомы водорода заменены на хлор. Нужно провести хлорирование этана на свету, чтобы заместились все атомы водорода:

5. Образованное вещество (1,1,1,2,2,2-гексахлорэтан) взаимодействует с водным раствором калия, в результате чего образуется вещество с молекулярной формулой K₂C₂O₄. Помним, что при взаимодействии галогеналканов, у которых от одного атома углерода отходит сразу три атома галогена, образуется карбоновая кислота (в щелочной среде сразу переходит в соль карбоновой кислоты). В данном случае таких атомов углерода два, поэтому образуется соль двухосновной карбоновой кислоты (оксалат калия):