Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия протекания реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Вещество состава C₂H₂ (единственное вещество, удовлетворяющее формуле - ацетилен) реагирует с натрием с образованием ацетиленида натрия. Натрий вытесняет водород, который выделяется в виде газа. Реакция протекает при нагревании:

2. Ацетиленид натрия реагирует с бромэтаном, образуется Х₁. Это одна из реакций удлиннения цепи, в которой атом металла от ацетиленида и атом галогена от галогеналкана уходят, образуя соль (в данном случае - бромид натрия), а оставшиеся части молекул соединяются, образуя алкин с более длинной цепью. В данном случае образуется бутин-1 (Х₁). Реакция протекает при нагревании:

3. Далее бутин-1 реагирует с гидридом натрия, образуется Х₂. Так как бутин-1 является терминальным алкином (то есть, тройная связь отходит от концевого атома углерода), алкин проявляет кислотные свойства. Атом водорода при первом атоме углерода замещается на натрий, образуя этилацетиленид натрия (Х₂), а также выделяется водород. Реакция протекает при нагревании:

4. Этилацетиленид натрия реагирует с хлорметаном, образуется Х₃. Механизм реакции такой же, как у второй реакции, удлинняется углеродная цепь, побочным продуктом выступает хлорид натрия. В результате реакции образуется пентин-2 (Х₃). Реакция протекает при нагревании:

5. Пентин-2 реагирует с водным раствором перманганата калия с образованием смеси ацетата и пропионата калия. Реакция протекает при нагревании. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):