Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия протекания реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Циклобутан превращается в вещество с молекулярной формулой C₄H₈Br₂. Данное вещество по формуле напоминает алкан, но два атома водорода замещены на два атома брома, следовательно, это дибромбутан. Для малых циклоалканов (С₃-С₄) характерны реакции присоединения, поэтому в данном случае необходимо провести бромирование циклобутана. Одна из граней цикла "рвется", к обоим концам молекулы присоединяются атомы брома. Образуется 1,4-дибромбутан. Реакция протекает при нагревании:

2. 1,4-дибромбутан реагирует со спиртовым раствором щелочи, образуется дивинил (алкадиен, номенклатурное наименование - бутадиен-1,3). В случае реакции галогеналканов со спиртовым раствором щелочи протекает реакция дегидрогалогенирования, образуются непредельные углеводороды. Реакция протекает при нагревании:

3. Бутадиен-1,3 реагирует с 1 моль брома при температуре 40 градусов по Цельсию, образуется Х₁. При присоединении к дивинилу 1 моль вещества реакция может протекать по типу 1,4-присоединения и 1,2-присоединения. При указанной температуре протекает реакция 1,4-присоединения, образуется 1,4-дибромбутен-2 (Х₁):

4. 1,4-дибромбутен-2 реагирует с 2 моль водного раствора гидроксида калия, образуется Х₂. Происходит реакция замещения атомов галогенов на гидроксильные группы; образуется бутен-2-диол-1,4 (Х₂). Реакция протекает при нагревании:

5. Бутен-2-диол-1,4 реагирует с водным раствором перманганата калия при охлаждении (реакция Вагнера), образуется бутантетраол-1,2,3,4. Происходит разрыв двойной связи и присоединение к каждому атому углерода при двойной связи гидроксильной группы -ОН. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):