Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении мы видим, что ацетилен (или этин ) вступает в реакцию с образованием вещества Х₁. Какая именно реакция протекает дает нам понять условие реакции над стрелкой перехода: C_{(актив.)}, t°. Это условие протекания реакции тримеризации, в результате которой образуется вещество Х₁ - бензол:

 

2. Во втором превращении бензол вступает в реакцию гидрирования (присоединение атомов водорода). В результате этой реакции ароматическая система разрушается, и образуется вещество Х₂ - циклогексан:

 

3. В третьем превращении циклогексан вступает в реакцию с хлором (Сl₂) на свету, в результате чего атом водорода замещается на хлор и образуется хлорциклогексан:

 

4. В четвертом превращении хлорциклогексан вступает в реакцию со спиртовым раствором гидроксида калия. В результате этой реакции атом хлора и атом водорода от соседнего углерода отщепляются, образуя соль (металл+галоген) и воду (водород+гидроксогруппа), мы получаем вещество Х₃ - циклогексен:

 

5. В пятом превращении циклогексен взаимодействует с перманганатом калия (KMnO₄) в нейтральной среде на холоде. КMnO₄ является окислителем, а циклогексен это восстановитель, следовательно протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате которой, двойная связь циклогексена разрывается и к каждому из двух атомов углерода присоединяется по одной гидроксильной группе (-OH), образуется вещество Х₄ - циклогександиол-1,2. Протекает реакция мягкого окисления (или реакция Вагнера), так как двойная связь не полностью разрушается, как это происходит при жестком окислении.

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Запишем уравнение реакции:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 2 электрона, а марганец, как окислитель, принимает 3 электрона:

Также удобно помнить что в подобных реакциях Вагнера коэффициенты перед веществами всегда: 3 2 4 → 3 2 2