Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия протекания реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. 1,3-дибромбутан реагирует с цинком с образованием Х₁. Так как атомы галогенов расположены друг от друга на расстоянии в 1 атом углерода, при реакции дегалогенировая происходит замыкание цикла. Образуется метилциклопропан (Х₁). Реакция протекает при нагревании:

2. Метилциклопропан реагирует с бромоводородом с образованием Х₂. Так как для малых циклов (С₃-С₄) характерны реакции присоединения, происходит разрыв цикла. Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, образуется 2-бромбутан (Х₂). Реакция протекает при нагревании:

3. Из 2-бромбутана образуется 3,4-диметилгексан. Можно заметить, что образующийся углеводород в два раза больше изначального 2-бромбутана, поэтому необходимо провести реакцию Вюрца. 2-бромбутан реагирует с металлическим натрием, реакция протекает при нагревании:

4. 3,4-диметилгексан подвергается нагреванию и действию катализатора, превращаясь в Х₃. Так как нет никаких подсказок по этой реакции, обратимся к пятой реакции. В ней образуется фталевая кислота, а это значит, что Х₃ - вещество ароматического строения. Проведем реакцию ароматизации, в ходе которой образуется 1,2-диметилбензол (о-ксилол, Х₃). Реакция протекает при нагревании в присутствии металлических катализаторов (никель, платина, палладий):

5. 1,2-диметилбензол реагирует с перманганатом калия, подкисленным серной кислотой. В ходе этой реакции образуется фталевая кислота. Реакция протекает при нагревании. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):