Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении бензоат натрия должен прореагировать с гидроксидом натрия. Эта реакция декарбоксилирования.

Реакция декарбоксилирования - это реакция отщепления карбоксильной (-COOH) или карбоксилатной (-СОО^-) групп от органической молекулы карбоновой кислоты или соли карбоновой кислоты.

В результате этой реакции отщепляется -СOONa группа (образует карбонат), и мы получаем вещество Х₁ - бензол:

 

2. Во втором превращении из бензола требуется получить циклогексан. Это осуществимо при гидрировании (присоединении атомов водорода) бензола. В результате этой реакции ароматическая система разрушается, и образуется циклогексан:

 

3. В третьем превращении циклогексан вступает в реакцию с бромом (Br₂) на свету, в результате чего атом водорода замещается на бром и образуется вещество Х₂ - бромциклогексан:

 

4. В четвертом превращении из бромциклогексана получить циклогексен. Это осуществимо при взаимодействии бромциклогексана со спиртовым раствором щелочи, например, гидроксида калия. В результате этой реакции атом брома и атом водорода у соседнего углерода отщепляются, образуя соль (металл+галоген) и воду (водород+гидроксогруппа), получаем циклогексен:

 

5. В пятом превращении циклогексен взаимодействует с перманганатом калия (KMnO₄) в нейтральной среде на холоде. КMnO₄ является окислителем, а циклогексен это восстановитель, следовательно, протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате двойная связь циклогексена разрывается и к каждому из двух атомов углерода присоединяется по одной гидроксильной группе (-OH), образуется вещество Х₃ - циклогександиол-1,2. Протекает реакция мягкого окисления (или реакция Вагнера), так как двойная связь не полностью разрушается, как это происходит при жестком окислении.

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Запишем уравнение реакции:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 2 электрона, а марганец, как окислитель, принимает 3 электрона:

Также удобно помнить что в подобных реакциях Вагнера коэффициенты перед веществами всегда: 3 2 4 → 3 2 2