Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Начнем с вещества X₁. Это вещество образует вещества Х₂ и Х₃ при реагировании с гидроксидом калия в спиртовом и водном растворах соответственно. В первом случае такой набор реагентов используется в реакциях дегидрогалогенирования (отщепление атомов водорода и галогена), а во втором случае в реакциях образования спиртов, путем взаимодействия с галогенсодержащими веществами. То есть вещество Х₁ галогенсодержащее соединение. Рассмотрим правое направление цепочки: вещество Х₁, то есть галогенсодержащее соединение, реагирует с гидроксидом калия в водном растворе, как мы знаем, в результате такой реакции обычно образуются спирты, то есть вещество Х₃ - спирт. Проанализируем следующий продукт: бутандиовая кислота. Из спиртов получить кислоту можно при жестком окислении первичных (то есть углерод, связанный с группой -ОН, соединен с одним другим атомом углерода) спиртов. Так как мы получаем бутандиовую кислоту, то гидроксильные группы спирта должны быть у первичных атомов углерода (у крайних). Можем предположить, что наш спирт это бутандиол-1,4 .

 

Бутандиол-1,4 образуется при взаимодействии, например, 1,4-дибромбутана с водным раствором гидроксида калия:

 

Следовательно, вещество Х_1 ^- 1,4-дибромбутан, вещество Х_3 ^- бутандиол-1,4.

 

2. Бутандиол-1,4 образует бутандиовую кислоту при его жестком окислении. Бутандиол-1,4 вступает в реакцию с перманганатом калия в кислой среде. КMnO₄ является сильным окислителем, а бутандиол-1,4 (а точнее атомы углерода с гидроксильными группами) это восстановитель, следовательно, протекает окислительно-восстановительная реакция, в результате которой углероды с гидроксильными группами окисляются до карбоксильных (-COOH), образуется бутандиовая кислота.

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Теперь, когда разобрались с продуктами, можем написать реакцию:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 8 электронов, а марганец, как окислитель, принимает 5 электронов:

 

3. Третье превращение это образование вещества Х₄ из бутандиовой кислоты , при её реакции с двумя молями этилового спирта. Протекает реакция этерификации, при которой образуется вещество Х₄ - диэтиловый эфир бутандиовой кислоты:

 

4. В четвертом превращении вещество Х₁, то есть 1,4-дибромбутан взаимодействует со спиртовым раствором гидроксида калия, в результате чего галогены и атомы водорода отщепляются, образуется вещество Х₂ - бутадиен-1,3:

 

5. В пятом превращении требуется из бутадиена-1,3 получить 1,4-дибромбутен-2. Это возможно осуществить при взаимодействии бутадиена-1,3 с бромом (Br₂). В результате образуется 1,4-дибромбутен-2 (реакция может продолжаться до полного разрушение кратных связей):