11.01 Структурная формула и гомология

1) Дивинил (бутадиен-1,3): CH₂=CH-CH=CH₂ . Атомы C₁ и C₄: по две σ-связи (с H и C) и π-связь → sp² . Атомы C₂ и C₃: по две σ-связи (с H и двумя C) и π-связь → sp².
Все атомы углерода - sp² 

2) Бутин-1: CH≡C-CH₂-CH₃

C₁ (в CH≡): тройная связь → sp.

C₂ (в ≡C-): тройная связь → sp.

C₃ (в -CH₂-): четыре одинарные связи → sp³

C₄ (в -CH₃): четыре одинарные связи → sp³
Есть sp и sp³→ не подходит.

3) Стирол: C₆H₅-CH=CH₂

Бензольное кольцо (C₆H₅): все 6 атомов углерода в sp²-гибридизации (ароматическая система).

Винильная группа (-CH=CH₂):

Атом CH=: две σ-связи (с C и H) и π-связь → sp²

Атом CH₂=: две σ-связи (с C и H) и π-связь → sp²
Все атомы углерода - sp²

4) Ацетон: (CH₃)₂C=O.

Карбонильный атом C (=O): три σ-связи (с двумя C и O) и π-связь → sp²

Метильные группы (-CH₃): каждый атом углерода имеет четыре одинарные связи → sp³
Есть sp³ → не подходит.

5) Ацетилен: HC≡CH.

Оба атома углерода: тройная связь → sp.
Все атомы - sp (не sp²) → не подходит.

Правильный ответ: 13

π-Связь образуется при боковом перекрывании p-орбиталей и присутствует в кратных связях (двойных, тройных). 

1)Этанол (CH₃CH₂OH) — связи C-C, C-H, C-O, O-H (все одинарные), только σ - связи.

2) Циклобутан (C₄H₈) — циклоалкан с одинарными связями C-C и C-H.

3) Этаналь (CH₃CHO): содержит карбонильную группу C=O, где одна связь σ, а вторая — π.

4) Ацетон ((CH₃)₂C=O): также содержит карбонильную группу C=O с π-связью.

5) Пропан (CH₃CH₂CH₃) — алкан с одинарными связями C-C и C-H.

Правильный ответ: 34

1) Фенол (C₆H₅OH) содержит гидроксильную группу (-OH), связанную с ароматическим кольцом.

2) Нитробензол (C₆H₅NO₂): содержит нитрогруппу (-NO₂).

3) Изопропанол ((CH₃)₂CHOH) — спирт, содержит гидроксильную группу (-OH).

4) Бензол (C₄H₆): не имеет функциональных групп.

5) Стирол (C₆H₅-CH=CH₂): содержит винильную группу (-CH=CH₂).

Правильный ответ: 13

1) Ацетилен (HC≡CH ): только sp-гибридизация.

2) Этилен (H₂C=CH₂ ​): только sp²-гибридизация.

3) Пропин CH₃-C≡CH  , атом углерода в группе -CH₃ в sp³гибридизации. Атомы углерода при тройной связи -C≡CH- в sp-гибридизации

4) Бутадиен-1,3 (CH₂=CH-CH=CH₂): все атомы углерода в sp²-гибридизации

5) Бутин-2 : CH₃-C≡C-CH₃ ,атомы углерода в метильных группах -CH₃​ (sp³-гибридизация). Атомы углерода в тройной связи -C≡C- в sp-гибридизации

Правильный ответ: 35

1) Диметиловый эфир (CH₃OCH₃)
Строение: C-O-C (все связи одинарные). π-Связи отсутствуют. 

2) Пентадиен-1,4 (CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂)
Строение: две двойные связи. Каждая двойная связь содержит одну π-связь. Итого: две π-связи. 

3) Бутанол-2 (CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃)
Строение: все связи одинарные . π-Связи отсутствуют.

4) Бутаналь (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)
Строение: одна двойная связь в карбонильной группе . Двойная связь C=O содержит одну π-связь. Итого: одна π-связь. 

5) Ацетилен (HC≡CH)
Строение: одна тройная связь (C≡C). Тройная связь содержит две π-связи (и одну σ-связь). Итого: две π-связи. 

Правильный ответ: 25

Вещество состава C₄H₁₀ -  это алкан (бутан или изобутан). Для алканов характерны следующие свойства:

1) Существование цис-транс-изомеров - требует наличия двойной связи или цикла, которых нет в алканах.

2) sp³-гибридизация орбиталей всех атомов углерода (все атомы углерода образуют четыре одинарные связи, что соответствует sp³-гибридизации).

3) Наличие двойной связи между атомами углерода - алканы имеют только одинарные связи.

4)Наличие пи-связи (π-связи) между атомами углерода - π-связи характерны для кратных связей (двойных/тройных), которые отсутствуют в алканах.

5) Наличие только сигма-связей в молекуле (алканы не содержат двойных или тройных связей, поэтому в них присутствуют только σ-связи).

Правильный ответ: 25

Гомологи – это соединения, которые относятся к одному классу веществ и имеют сходное строение, отличающееся на одну или несколько -СН₂- группы.

Разберем каждое из предложенных веществ: 

1) Ацетон (пропанон, ) относится к классу: кетоны

2) Анилин (аминобензол, ), относится к классу: ароматические амины

3) Бутанон (), относится к классу: кетоны. Имеет сходное строение и отличается от ацетона на одну -СН₂- группу, следовательно, является гомологом ацетона

4) Аланин (2-аминопропановая кислота, ), относится к классу: аминокислоты

5) Циклогексанон (), относится к классу: кетоны, но не является гомологом ацетона

Правильное соответствие: 13

1) Ацетилен (HC≡CH)
Атомы углерода образуют тройную связь, что соответствует sp-гибридизации. Не подходит.

2) Этилен (H₂C=CH₂)
Оба атома углерода имеют двойную связь и находятся в s²-гибридизации. Подходит.

3) Этанол (CH₃CH₂OH)
Все атомы углерода связаны одинарными связями, что характерно для sp³-гибридизации. Не подходит.

4) Стирол (C₆H₅CH=CH₂)

Бензольное кольцо: все 6 атомов углерода sp²-гибридизованы . Винильная группа (-CH=CH₂): оба атома углерода также sp²-гибридизованы (двойная связь). Все атомы углерода в молекуле стирола находятся в состоянии sp²-гибридизации.

5) Циклопентан (C₅H₁₀)
Циклический алкан с одинарными связями, что соответствует sp³-гибридизации. Не подходит.

Правильный ответ: 24

Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации, если он образует двойную связь. Для выполнения задания необходимо построить структурные формулы всех веществ и оценить их строение:

Как мы видим, в соединениях 1, 3 и 5 имеются элементы "СН₃-", что указывает на наличие только одинарных связей в этих участках молекул и sp³-гибридацию. А в соединениях 2 и 4, действительно, каждый атом углерода образует двойную связь, поэтому в них имеются атомы углерода только в sp²-гибридации.