11.02 Типы изомерий

Цис-транс-изомерия возникает, когда есть двойная связь, а также каждый из двух атомов углерода, образующих двойную связь, связан с двумя разными атомами или группами атомов.

Проанализируем предложенные вещества:

1) 3-метилгексен-2 имеет структурную формулу:  

Как мы видим оба атома углерода при двойной связи связаны с двумя разными группами, первый атом углерода с -Н и СH₃, второй атом с -СH₃ и -СH₂-CH₂-СH₃. Следовательно, цис-транс-изомеры существуют:

3-метил-цис-гексен-2:

3-метил-транс-гексен-2:

2) 2,2-диметилпентан имеет структурную формулу: 

Это алкан, содержит только одинарные связи, следовательно, цис-транс-изомеры невозможны.

3) Циклогексан имеет структурную формулу: 

Это цикл, каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода, то есть все заместители одинаковые, следовательно, все цис-транс-изомеры невозможны.

4) Бутин-2 имеет структурную формулу: 

Имеет тройную связь C≡C. Тройная связь линейна, вращение вокруг нее невозможно, и она связывает атомы только с одним заместителем, следовательно, цис-транс-изомеры невозможны.

5) Пентен-2 имеет структурную формулу:

Соединение имеет двойную связь между атомами углерода и оба атома углерода двойной связи связаны с двумя разными группами, следовательно, цис-транс-изомеры существуют:

Цис-пентен-2:

Транс-пентен-2:

Ответ: 1) 3-метилгексен-2 и 5) пентен-2