11.02 Типы изомерий

Геометрическая (цис-, транс-изомерия) характерна для тех веществ, в которых у атомов углерода при двойной связи имеются два различных заместителя. Если у атома углерода при двойной связи два одинаковых заместителя, то при изменении их положения пространственное строение вещества не изменяется, поэтому цис-транс-изомерия невозможна.

Рассмотрим представленные вещества:

1) при рассмотрении структурной формулы 2-метилбутена-2 видно, что у второго атома углерода два метильных радикала. Это означает, что для данного вещества не характерна геометрическая изомерия;

2) при рассмотрении структурной формулы бутена-1 видно, что у первого атома углерода два одинаковых заместителя - два атома водорода. Это означает, что для данного вещества не характерна геометрическая изомерия;

3) при рассмотрении структурной формулы бутена-2 можно обратить внимание на то, что у каждого атома углерода при двойной связи действительно разные заместители (водород и метильная группа) . Это говорит о том, что данного вещества характерна геометрическая изомерия, оно может существовать в виде транс-бутена-2 и цис-бутена-2;

4) при рассмотрении структурной формулы 4-метилпентена-2 можно обратить внимание на то, что у каждого атома углерода при двойной связи разные заместители: водород и метильная группа у первого, водород и радикал изопропил у второго. Это говорит о том, что для данного вещества характерна геометрическая изомерия, оно может существовать в виде транс-4-метилпентена-2 и цис-4-метилпентена-2;

5) при рассмотрении структурной формулы бутина-2 становится ясно, что в данном веществе кратная связь представляет собой не двойную связь, а тройную. Вторичный атом углерода при тройной связи может иметь только один заместитель по валентности. Таким образом, для бутина-2 не характерна геометрическая изомерия.