Тема 12. Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений

12.02 Углеводороды

Вспоминай формулы по каждой теме
Решай новые задачи каждый день
Вдумчиво разбирай решения
ШКОЛКОВО.
Готовиться с нами - ЛЕГКО!
Подтемы раздела химические свойства углеводородов и кислородсодержащих органических соединений
Решаем задачу:

Ошибка.
Попробуйте повторить позже

Задача 1#105249

Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, для определения продуктов которых следует применить правило Марковникова.
1) CH2=CH–CH3 + H2O →H+
2) CH2=CH–CH3 + HBr →
3) CH2=CH–CH2–CH3 + HCl →
4) CH3–CH=CH–CH3 + HCl →
5) CH2=CH–CH3 + H2 →Pt

Источники: Добротин, 2025

Показать ответ и решение

Правило Марковникова гласит, что водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи, что приводит к образованию более стабильного карбокатиона.

  1. CH2=CH–CH3 + H2O →H+
    Гидратация пропена. Несимметричный алкен, образуется вторичный карбокатион. Продукт - 2-пропанол. Правило применяется.

  2. CH2=CH–CH3 + HBr →
    Присоединение HBr к пропену. Бром присоединяется к более замещенному атому углерода. Продукт - 2-бромпропан. Правило применяется.

  3. CH2=CH–CH2–CH3 + HCl →
    Присоединение HCl к 1-бутену. Несимметричный алкен, образуется вторичный карбокатион. Продукт -2-хлорбутан. Правило применяется.

  4. CH3–CH=CH–CH3 + HCl →
    Присоединение HCl к 2-бутену. Симметричный алкен, продукты идентичны. Правило не требуется.

  5. CH2=CH–CH3 + H2
    Гидрирование пропена. Механизм каталитического гидрирования не зависит от правила Марковникова. Продукт — пропан. Правило не применяется.

Правильный ответ: 123

Ответ: 123

Специальные программы

Все специальные программы

Программа
лояльности v2.0

Приглашай друзей в Школково и получай вознаграждение до 10%!

Крути рулетку
и выигрывай призы!

Крути рулетку и покупай курсы со скидкой, которая привязывается к вашему аккаунту.

Бесплатное онлайн-обучение

Для школьников из приграничных территорий России, проживающих в ДНР, ЛНР, Херсонской, Запорожской, Белгородской, Курской, Брянской областях и Крыму.

Налоговые вычеты

Узнай, как получить налоговый вычет при оплате обучения в «Школково».

Специальное предложение
для учителей

Бесплатный доступ к любому курсу подготовки к ЕГЭ, ОГЭ и олимпиадам от «Школково». Мы с вами делаем общее и важное дело, а потому для нас очень значимо быть чем-то полезными для учителей по всей России!

Вернём деньги за курс
за твою сотку на ЕГЭ

Сдать экзамен на сотку и получить обратно деньги за подготовку теперь вполне реально!

cyberpunkMouse
cyberpunkMouse
Рулетка
Вы можете получить скидку в рулетке!