12.02 Углеводороды

1) С хлором толуол вступает в реакцию замещения, при УФ-облучении образуется хлорметилбензол:

в присутствии катализатора AlCl₃ образуется 4 - хлортолуол ( также возможно образование орто-изомера).
2) С бромоводородом толуол не взаимодействует.
3) С водородом толуол может вступать в реакцию, образуется циклоалкан: 

4) Толуол способен вступать в реакцию нитрования: 

5) Толуол не реагирует с бензойной кислотой.

Правильное соответствие: 134

1) Уксусный альдегид (ацетальдегид, CH₃CHO). Получается гидратацией ацетилена (алкин):\

HC≡CH+H₂​O→CH₃​CHO

2) Масляный альдегид (бутаналь, CH₃CH₂CH₂CHO) не получается гидратацией бутина-1, так как при гидратации образуется кетон:

CH₃CH₂C≡CH+H₂O→CH₃CH₂C(O)CH₃(бутанон)

3) Метанол (CH₃OH) нельзя получить гидратацией. Гидратация метана сопровождается образованием СО и H₂.

4) Бензойную кислоту (C₆H₅COOH) нельзя получить гидратацией. Бензол не реагирует с водой.

5) Изопропанол ((CH₃CH₃CHOH) получается гидратацией пропена :

CH₃−CH=CH₂+H₂O→ CH₃CH₃CHOH 

Правильный ответ: 15

1) гидролиз карбида алюминия приводит к образованию метана:
Al₄C₃ + 12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄
2) взаимодействие хлорметана с натрием не приводит к образованию метана:
2CH₃Cl + 2Na = CH₃-CH₃ + 2NaCl
3) взаимодействие C и H₂ приводит к образованию метана:
С + 2H₂ = CH₄
4) сплавление ацетата натрия с NaOH приводит к образованию метана:
CH₃-COONa + NaOH = CH₄ + Na₂CO₃
5) электролиз водного раствора ацетата натрия не приводит к образованию метана:
2CH₃-COONa + 2H₂O = CH₃-CH₃ + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH

Среди предложенных веществ представлены алканы, алкены и циклоалканы. Для алканов и циклоалканов не характерна реакция с водой, а алкены способны реагировать с водой в присутствии катализатора. Таким образом, верный ответ - пентен-2 и гексен-3.

1. Проанализируем условие задания:

В задании просят выбрать все реакции, в результате которых образуется изобутан (метилпропан)

2. Проанализируем все предложенные варианты и определим те, в результате которых образуется изобутан:

1) Сплавление с гидроксидом калия — это метод проведения реакций в органической химии, при котором твёрдый KOH смешивается с органическим веществом и нагревается до высоких температур. 

 

2,2-диметилпропионат калия  — калиевая соль 2,2-диметилпропионовой кислоты . Соли органических кислот вступают в реакцию сплавления с щелочами, происходит декарбоксилирование (также такие реакции называют реакциями Дюма). 

 

Декарбоксилирование — это реакция отщепления карбоксильной (-COOH) или карбоксилатной (-СОО^-) групп от органической молекулы карбоновой кислоты или соли карбоновой кислоты.

 

Напишем реакцию сплавления 2,2-диметилпропионата калия с гидроксидом калия, в результате которой образуется изобутан:

 

 

2) Изомеризация — это реакция, в ходе которой молекула органического вещества превращается в другую молекулу с той же молекулярной формулой, но с другим строением. 

 

н-бутан — неразветвлённый алкан. При его изомеризации основная цепь уменьшается и образуется более разветвлённый алкан — изобутан: 

 

 

3) Гидратация — это реакция присоединения воды (H₂O) к органическому соединению, в результате которой образуются новые соединения в зависимости от веществ, которые вступают в эту реакцию.

 

Метилпропен является алкеном. Это непредельное соединение, поэтому он способен присоединять молекулы воды.

 

Непредельными (ненасыщенными) являются соединения, в молекулах которых есть хотя бы одна двойная (C=C) или тройная (C≡C) связи между атомами углерода. Предельными (насыщенными) являются те вещества, в молекулах которых все связи между атомами углерода одинарные (C-C). 

 

Напишем реакцию гидратации метилпропена, в результате которой двойная связь разрушается и образуется 2-метилпропанол-2, путем присоединения атома водорода к первому атому углерода, а гидроксогруппы ко второму атому углерода:

 

4) Гидрирование — это реакция присоединения атомов водорода (H₂) к органическому соединению.

 

Метилпропен является алкеном. Это непредельное соединение, поэтому он способен присоединять атомы водорода.

 

Непредельными (ненасыщенными) являются соединения, в молекулах которых есть хотя бы одна двойная (C=C) или тройная (C≡C) связи между атомами углерода. Предельными (насыщенными) являются те вещества, в молекулах которых все связи между атомами углерода (C-C) одинарные. 

 

Напишем реакцию гидрирования метилпропена, в результате которой двойная связь разрушается и образуется изобутан:

 

 

5) Дегидратация — это реакция отщепления молекул воды (H₂O) от органического соединения.

Пропанол-1 является одноатомным спиртом. 

 

При дегидратации пропанола-1 в зависимости от температуры могут образоваться два разных продукта. Реакция дегидратации протекает в присутствии серной кислоты (H₂SO₄), но при температуре 130ºС (до 140ºС) протекает межмолекулярная дегидратация спирта.

 

Межмолекулярная дегидратация — это тип реакции отщепления воды, при котором отщепление происходит между молекулами двух спиртов, в результате чего образуется простой эфир. 

 

Межмолекулярная дегидратация пропанола-1 приводит к образованию дипропилового эфира:

 

 

При температуре 160-180°С протекает внутримолекулярная дегидратация спирта.

 

Внутримолекулярная дегидратация — это тип реакции отщепления воды, при котором отщепление происходит внутри одной молекулы спирта, в результате чего образуется алкен.  

 

Внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 приводит к образованию пропена:

 

3. Анализируем решение: 

В результате сплавления 2,2-диметилпропионата калия с гидроксидом калия (1), изомеризации н-бутана (2) и гидрирования метилпропена (4) образуется изобутан.

4. Запишем ответ.