12.01 Кислородсодержащие органические соединения
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется ацетон.
1) гидрирование пропина
2) гидратация пропина
3) термолиз ацетата бария
4) окисление 2-метилпропена перманганатом калия в кислой среде
5) окисление пропанола-2 перманганатом калия в кислой среде
При гидрировании пропина происходит его насыщение водородом. В зависимости от концентрации водорода, образуется либо пропилен либо пропан, ацетона не образуется. Не подходит.
Гидратация пропина. Это реакция Кучерова. Действует под действием кислоты и соли ртути. Вода условно присоединяется по правилу Марковникова с образованием пропенола-2, но он - нестабильный и быстро превращается в ацетон. В реакции пишем образование ацетона, он образуется, следовательно, эта реакция - подходит.
Пиролиз ацетата бария. Схематично можно описать реакцию так: при прокаливании этой соли от нее отщепляются барий и ближайшие к нему 3 кислорода с углеродом, оставшие части соли соединяются, образуя ацетон, а отщепленная часть образует карбонат бария. Ацетон образуется, значит подходит.
Жесткое окисление 2-метилпропена. Происходит разрыв по двойной связи, получаются две части: отщепленная, с одним углеродом и остальная часть углеводорода. Отщепленная часть окисляется до углекислого газа, так как она состоит из одного углерода. На месте разрыва у остальной части появляется карбонильная группа, углерод при месте разрыва окисляется, но окисляется не полностью, из-за метил-радикала углерод при месте разрыва становится срединным, не конечным, поэтому карбоксильной группы при нем быть не может, иначе нарушится валентность, поэтому вместо карбоксильной группы появляется карбонильная кетоновая. Образуется кетон - ацетон, поэтому эта реакция - подходит.
Жесткое окисление пропанола-2. Происходит окисление углерода при гидроксильной группе. В результате группа при этом углероде заменяется карбонильной кетоновой. Углерод при бывшей гидроксильной группе окисляется не полностью, из-за его положения в середине цепи. Карбоксильной группы при нем быть не может, иначе нарушится валентность, поэтому вместо карбоксильной группы появляется карбонильная кетоновая. Образуется кетон - ацетон, поэтому эта реакция - подходит.
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.
Специальные программы

Программа
лояльности v2.0
Приглашай друзей в Школково и получай вознаграждение до 10%!

Крути рулетку
и выигрывай призы!
Крути рулетку и покупай курсы со скидкой, которая привязывается к вашему аккаунту.

Бесплатное онлайн-обучение
Для школьников из приграничных территорий России, проживающих в ДНР, ЛНР, Херсонской, Запорожской, Белгородской, Курской, Брянской областях и Крыму.

Налоговые вычеты
Узнай, как получить налоговый вычет при оплате обучения в «Школково».

Специальное предложение
для учителей
Бесплатный доступ к любому курсу подготовки к ЕГЭ, ОГЭ и олимпиадам от «Школково». Мы с вами делаем общее и важное дело, а потому для нас очень значимо быть чем-то полезными для учителей по всей России!

Вернём деньги за курс
за твою сотку на ЕГЭ
Сдать экзамен на сотку и получить обратно деньги за подготовку теперь вполне реально!