12.01 Кислородсодержащие органические соединения

1) Толуол - арен, гомолог бензола, содержит ароматическое кольцо и метильный радикал. Реакций с бромной водой по ароматическому кольцу не характерно для аренов. Метильный радикал - предельный, в нем нет кратных связей, следовательно реакций с бромной водой нет и по нему. Следовательно, толуол не реагирует с бромной водой.

 
2) Пропен - алкен, для алкенов характерны реакции присоединения, в т.ч. с бромной водой, из-за наличия в цепи двойной связи. Атомы брома присоединяются по одному к каждому углероду при двойной связи, образуется дибромпропан. Подходит.

3) Фенол - базовый представитель фенолов. Он состоят из ароматического кольца и спиртовой группы. По спиртовой группе не характерны реакции с бромной водой. Но эта спиртовая группа влияет на ароматическое кольцо, позволяя проводить по нему тройное замещение водородов на бром. В результате получаются белый осадок 2,4,6-трибромфенол и побочный бромоводород. Качественная реакция на фенол. Подходит.

4) Cтирол состоит из ароматического кольца и винильного радикала, по ароматическому кольцу реакция не идет, а винильный радикал содержит двойную связь, по нему пойдет реакция присоединения по механизму, аналогичному бромированию алкенов (см. выше), реакция пойдет, подходит. 

5) Циклогексан - циклоалкан с "крупным строением". Циклоалканы, в которых содержится больше 5 углеродов в замкнутой цепи считаются "крупными" и проявляют химические свойства подобные алканам. Алканы не реагируют с бромной водой, и такой циклоалкан тоже не будет реагировать. Не подходит.

Таким образом, с бромной водой реагируют из списка: пропен, фенол, стирол.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.