12.01 Кислородсодержащие органические соединения

1) Фенол может реагировать с азотной кислотой, вступая в реакцию замещения. Из-за влияния гидроксильной группы бензольное кольцо становится менее инертным и более способным к замещению. При реакции с концентрированной азотной кислотой может получится замещение по 3 позициям. Но реакции с гидроксидом меди для фенолов не характерно. Гидроксид меди не реагирует ни по бензольному кольцу, ни по гидроксильной группе. Не подходит.

2) Глицерин - трехатомный спирт. Для многоатомных спиртов характерны свои специфические реакции. Глицерин может вступать в реакцию этерификации с азотной кислотой. Схематическое условное описание: отщепляется водород от гидроксильных групп, азотная кислота (можно представить как OHNO₂) распадается на OH и NO₂. OH соединяется с отщепленным водородом, образуя воду, а нитрогруппы присоединяются к оставшимся частям бывшего глицерина по месту отщепления. В результате образуется тринитроглицерин и вода. Гидроксид меди (II) может вступать в реакцию с многоатомными спиртами, т.е. и с глицерином. Эта реакция является качественной. В результате этой реакции образуются вода и глицерат меди (II), то есть происходит растворение осадка гидроксида меди и образование ярко-синего раствора глицерата меди. Подходит.

3) Этанол - одноатомный спирт. Аналогично глицерину вступает в реакцию этерификации с азотной кислотой, но только по одной своей единственной спиртовой группе. Однако реакции с гидроксидом меди для этанола не характерно, он не альдегид и не многоатомный спирт. Для него характерна реакция только с оксидом меди (II). Поэтому он нам не подходит.

4) Бензальдегид - ароматический альдегид, По бензольному кольцу характерна реакция замещения азотной кислотой. Карбонильная альдегидная группа - ориентант второго рода. Из-за этого нитрогруппа встанет в мета-положение относительно карбонильной. В результате типичного одиночного замещения по кольцу образуется мета-нитробензальдегид и вода. Возможны и другие варианты замещения. Условный механизм описан в пункте 1. Так как в бензальдегиде есть карбонильная альдегидная группа, то для него характерна реакция с гидроксидом меди. Это качественная реакция на альдегиды. В результате получается бензойная кислота, вода и оксид меди (I) кирпично- красного цвета - качественный признак реакции. Подходит.

5) Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - двухатомный (многоатомный) спирт. Для него схожи те же реакции, что и для глицерина: также может вступать в реакцию этерификации с азотной кислотой и может вступать в реакцию с гидроксидом меди с образованием ярко-синего раствора гликолята меди (II). Подробнее смотрите в пункте 2. Подходит.

Таким образом, с азотной кислотой и гидроксидом меди реагируют из списка: глицерин, бензальдегид, этандиол-1,2.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.