14.02 Алканы, алкены, алкины, галогеналканы

Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:

Окисление бутена-2 перманганатом калия в нейтральной среде (мягкое окисление). В ходе реакции из бутена получаются: бутандиол-2,3 (в алкене рвется двойная связь, к атомам углерода при двойной связи присоединяются по гидроксильной группе) и типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия (условный механизм реакции)). Основной продукт взаимодействия - бутандиол-2,3.

Реакция присоединения путем каталитической гидратации. Реакция происходит по правилу Марковникова: рвется двойная связь, вода условно распадается на H и OH, водород из воды идет к одному (любому) атому углерода при двойной связи, гидроксильная группа идет к другому атому углерода при двойной связи (условный механизм реакции). Таким образом, в результате реакции образуется одноатомный спирт бутанол-2. 

Окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде (жесткое окисление). При жестком окислении алкенов происходит разрыв цепочки на 2 части по месту двойной связи. При этом часть цепочки, содержащая 2 и более атомов углерода "превращается" в кислоту, где карбоксильная группа формируется по месту разрыва, а часть цепочки с 1 атомом углерода окисляется до углекислого газа. В нашем случае оба фрагмента алкена превращаются в уксусную кислоту (так как содержат по 2 атома углерода). Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода (условный механизм реакции). Таким образом, основной продукт реакции - уксусная кислота. 

Окисление бутина-1 перманганатом калия в кислой среде (жесткое окисление). При жестком окислении алкинов происходит разрыв цепочки на 2 части по месту тройной связи. При этом часть цепочки, содержащая 2 и более атомов углерода "превращается" в кислоту, где карбоксильная группа формируется по месту разрыва, а часть цепочки с 1 атомом углерода окисляется до углекислого газа. Таким образом, первый фрагмент, состоящий из 1 атома углерода окисляется до углекислого газа, а другой фрагмент, состоящий из 3 атомов углерода превращается в пропионовую кислоту. Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода (условный механизм реакции). Таким образом, основной продукт реакции - пропионовая кислота. 

Соотнося буквы и цифры, получаем следующий предварительный ответ: А) - 5; Б) - 3; В) - 2; Г) - 1.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам взаимодействий.