14.02 Алканы, алкены, алкины, галогеналканы

Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:

Реакция получения одноатомного спирта путем каталитической гидратации. Получить таким путем этот одноатомный спирт можно только из соответствующего алкена. В состав изопропанола входит 3 атома углерода, поэтому ему будет соответствовать алкен с 3 атомами углерода - пропен. Реакция происходит по правилу Марковникова, при этом рвется двойная связь, вода условно распадается на H и OH, водород из воды идет к тому атому углерода при двойной связи, у которого больше всего атомов водорода (к краевому), гидроксильная группа идет к атому углерода при двойной связи, к которому присоединено меньше атомов водорода (к центральному) (условный механизм реакции). Таким образом, веществом X в этой реакции является пропен.

Реакция окисления органического соединения водным раствором перманганата калия (мягкое окисление) с образованием двухатомного спирта. Получить через мягкое окисление двухатомный спирт можно только из соответствующего алкена. В состав образовавшегося спирта входит 3 атома углерода, значит ему будет соответствовать пропен. В ходе реакции мягкого окисления из пропена получаются пропандиол-1,2 (в алкене рвется двойная связь, к атомам углерода при двойной связи присоединяются по гидроксильной группе) и типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия (условный механизм реакции). Таким образом, веществом X в этой реакции является пропен.

Реакция окисления органического соединения кислотным раствором перманганата калия (жесткое окисление) с образованием органической одноосновной кислоты. В списке предложенных веществ у нас представлены алканы, алкены и алкины. Алканы не реагируют с кислотным раствором перманганата калия, а алкены и алкины - могут. Алкены и алкины из списка содержат в составе 3 и 4 атомов углерода, есть представители с разным положением кратной связи. При жестком окислении алкенов и алкинов происходит разрыв цепочки на 2 части по месту двойной или тройной связи. При этом часть цепочки, содержащая 2 и более атомов углерода "превращается" в кислоту, где карбоксильная группа формируется по месту разрыва, а часть цепочки с 1 атомом углерода окисляется до углекислого газа. В состав пропионовой кислоты входит 3 атома углерода, следовательно при разрыве цепи по кратной связи должен образоваться фрагмент, содержащий 3 атома углерода. Такое возможно, если изначальным веществом будет бутен-1 или бутин-1, однако бутина-1 в предложенном списке нет. При жестком окислении бутена-1 происходит разрыв цепи по двойной связи, получаются фрагменты с 3 атомами углерода и с 1. Первый фрагмент превращается в пропионовую кислоту, второй фрагмент превращается в углекислый газ. Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода (условный механизм реакции). Таким образом, веществом X в этой реакции является бутен-1.

Реакция получения кетона путем гидратации. Получить таким путем кетон можно только из соответствующего алкина. В состав ацетона входит 3 атома углерода, поэтому ему будет соответствовать алкин с 3 атомами углерода - пропин. Реакция происходит по правилу Марковникова, при этом рвется тройная связь, вода условно распадается на H и OH, водород из воды идет к тому атому углерода при тройной связи, у которого больше всего атомов водорода (к краевому), гидроксильная группа идет к атому углерода при тройной связи, к которому присоединено меньше атомов водорода (к центральному), получается пропен-1-ол-2, однако это вещество нестабильное, поэтому вскоре "трансформируется" в ацетон (условный механизм реакции). Таким образом, веществом X в этой реакции является пропин.

Соотнося буквы и цифры, получаем:

А) - 5); Б) - 5); В) - 6); Г) - 1).

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным реагентам.