Тема 14. Химические свойства углеводородов

14.02 Алканы, алкены, алкины, галогеналканы

Вспоминай формулы по каждой теме
Решай новые задачи каждый день
Вдумчиво разбирай решения
ШКОЛКОВО.
Готовиться с нами - ЛЕГКО!
Подтемы раздела химические свойства углеводородов
Решаем задачу:

Ошибка.
Попробуйте повторить позже

Задача 1#36907

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Схема реакции Продукт реакции
А) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → 1) пропановая кислота
Б) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O → 2) бутанол-1
В) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 → 3) бутанол-2
Г) HC≡C-CH2-CH3 + H2O 4) бутандиол-1,2
  5) бутанон
  6) бутановая кислота

 

Источники: Добротин, 2023

Показать ответ и решение

Реакция присоединения путем каталитической гидратации. Реакция происходит по правилу Марковникова, рвется двойная связь, вода условно распадается на H и OH, водород из воды идет к тому атому углерода при двойной связи, у которого больше всего атомов водорода (к краевому), гидроксильная группа идет к атому углерода при двойной связи, к которому присоединено меньше атомов водорода (к внутреннему) (условный механизм реакции). Таким образом, в результате реакции образуется одноатомный спирт бутанол-2. 

Реакция окисления органического соединения водным раствором перманганата калия (мягкое окисление) с образованием двухатомного спирта. В ходе реакции мягкого окисления из бутена-1 получаются бутандиол-1,2 (в алкене рвется двойная связь, к атомам углерода при двойной связи присоединяются по гидроксильной группе) и типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия (условный механизм реакции). Таким образом, как основной продукт образуется бутандиол-1,2.

Реакция окисления органического соединения кислотным раствором перманганата калия (жесткое окисление) с образованием органической кислоты. При жестком окислении алкенов происходит разрыв цепочки на 2 части по месту двойной связи. При этом часть цепочки, содержащая 2 и более атомов углерода "превращается" в кислоту, где карбоксильная группа формируется по месту разрыва, а часть цепочки с 1 атомом углерода окисляется до углекислого газа. Таким образом, первый фрагмент превращается в пропановую кислоту, второй фрагмент превращается в углекислый газ. Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода (условный механизм реакции). Таким образом, основной продукт реакции - пропановая кислота.

Гидратация бутина-1. Реакция Кучерова, проходит под катализаторами. Условный механизм: присоединение воды идет по правилу Марковникова, т. е. вода (представим как HOH) условно разделяется на H и OH, тройная связь рвется, атом водорода идет к краю цепи, а гидроксильная группа идет на конец бывшей тройной связи, расположенный внутри цепи. Получается бутен-1-ол-2, но он нестабильный и быстро распадается до кетона - бутанона. Таким образом, основной продукт реакции - бутанон.

Соотнося буквы и цифры, получаем:

А) - 3); Б) - 4); В) - 1); Г) - 5).

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.

Ответ: 3415

Специальные программы

Все специальные программы

Программа
лояльности v2.0

Приглашай друзей в Школково и получай вознаграждение до 10%!

Крути рулетку
и выигрывай призы!

Крути рулетку и покупай курсы со скидкой, которая привязывается к вашему аккаунту.

Бесплатное онлайн-обучение

Для школьников из приграничных территорий России, проживающих в ДНР, ЛНР, Херсонской, Запорожской, Белгородской, Курской, Брянской областях и Крыму.

Налоговые вычеты

Узнай, как получить налоговый вычет при оплате обучения в «Школково».

Специальное предложение
для учителей

Бесплатный доступ к любому курсу подготовки к ЕГЭ, ОГЭ и олимпиадам от «Школково». Мы с вами делаем общее и важное дело, а потому для нас очень значимо быть чем-то полезными для учителей по всей России!

Вернём деньги за курс
за твою сотку на ЕГЭ

Сдать экзамен на сотку и получить обратно деньги за подготовку теперь вполне реально!

cyberpunkMouse
cyberpunkMouse
Рулетка
Вы можете получить скидку в рулетке!