15.03 Спирты и фенолы

Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:

Условный механизм реакции: бутен-2 в месте двойной связи разрывается на 2 одинаковых фрагмента. Атом углерода при бывшей двойной связи окисляется в каждом фрагменте. Окисленные углероды приобретают карбоксильную группу, в результате чего из каждого фрагмента образуется уксусная кислота как основной продукт. Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода. Таким образом, в результате окисления бутена-2 перманганатом калия в кислой среде образуется основным продуктом уксусная кислота, которая есть в первом списке, следовательно, эта реакция подходит как реакция получения уксусной кислоты.

Условный механизм: NaOH распадается на Na и OH. От нижнего атома кислорода в эфире отрывается метил. Вместо метила к кислороду присоединяется натрий, образуя ацетат натрия. К оторванному метилу присоединяется гидроксильная группа, образуя метиловый спирт. Ни того, ни другого продукта в списке продуктов нет, следовательно, эта реакция никуда не подходит.

Условный механизм: NaOH распадается на Na и OH. Натрии отщепляют хлор из органического соединения и присоединяют их к себе, образуя хлорид натрия. Одна из гидроксильных групп распадается на H и O. Кислород встраивается в остаток органического соединения по месту отщепления хлоров, образуется этаналь. H и вторая гидроксильная группа соединяются, образуя воду. Таким образом, в результате щелочного гидролиза 1,1-дихлорэтана образуются этаналь (основной продукт), хлориды натрия, вода. Этаналь присутствует в списке продуктов, следовательно, эта реакция подходит как реакция получения этаналя.

Условный механизм: в этилене рвется двойная связь, каждый атом углерода окисляется и приобретает по одной гидроксильной группе, образуется этиленгликоль (основной продукт). Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия. Этиленгликоль присутствует в списке продуктов, следовательно, эта реакция подходит как реакция получения этиленгликоля.

Условный механизм: от органической соли отщепляются ближайшие к кальцию 3 кислорода и 1 углерод вместе с кальцием. Отщепленные атомы вместе образуют карбонат кальция как побочный продукт. Остатки органической соли соединяются вместе, образуя ацетон как основной продукт. Ацетона в списке продуктов нет, поэтому эта реакция ни к чему не подходит.

Условный механизм: двойная связь рвется, к каждому атому при двойной связи присоединяются по атому водорода, происходит насыщение этого вещества водородом. Образуется этанол. Этанол в списке продуктов есть, поэтому эта реакция нам подходит как реакция получения этанола.

Соотнося буквы и цифры получаем:

А) - 6); Б) - 1); В) - 4); Г) - 3).

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным способам получения.