15.03 Спирты и фенолы

Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:

Качественная реакция на альдегиды. "Реакция серебряного зеркала". В нашем случае пропанальдегид, взаимодействуя с гидроксидом диамминсеребра (реактивом Толленса) окисляется до пропионовой кислоты и сразу же нейтрализуется реактивом Толленса, в результате получается пропионат аммония. Побочные продукты: серебро, оседающее на стенках пробирки, вызывая эффект "серебряного зеркала", вода, аммиак. Из получившихся продуктов в списке есть пропионат аммония, его и выбираем.

Реакция обмена между солью и галогеналканом, т.е. между этилатом натрия и бромэтаном. Схематическое условное описание: бром отрывается от бромэтана, натрий отрывается от этилата натрия, оторванный бром соединяется с оторваным натрием, а оставшийся остаток соли соединяется с получившимся этил-радикалом, в результате этого обмена получаются простой эфир - диэтиловый эфир и бромид натрия. Из получившихся продуктов в списке есть диэтиловый эфир, его и выбираем.

По условиям реакции и реагенту можно сделать вывод что это реакция дегидратации спирта. Но дигидратация спирта может идти по-разному: либо до диэтилового эфира, либо до до пропена. Но пропена среди списка продуктов нет, поэтому реакция проходит до диэтилового эфира. Дигидратация до диэтилового эфира - межмолекулярная. Идет между 2 молекулами спирта. Схематическое описание: от одной молекулы отрывается гидроксильная группа, от другой - водород у гидроксильной группы. Оторванные части соединяются между собой. В результате получаются диэтиловый эфир и вода. Из получившихся продуктов в списке есть диэтиловый эфир, его и выбираем.

Сплавление пропионата натрия и гидроксида натрия. Схематическое описание: гидроксид натрия разделяется на NaO- и -H, а от соли отрывается карбоксильная группа вместе с натрием. NaO- соединяются с оторванной карбоксильной группой, образуя карбонат натрия. Оставшийся от соли этил-радикал насыщается -H и становится этаном. В результате получаются этан и карбонат натрия. Из получившихся продуктов в списке есть этан, его и выбираем.

Соотнося буквы и цифры, получаем:

А) - 6); Б) - 3); В) - 3); Г) - 1).

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.