15.01 Альдегиды и кетоны

Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:

Термолиз (термическое разложение) пропионата бария. Условный механизм: под воздействием высокой температуры на сухую соль от соли отщепляются: катион бария, ближайшие к нему 3 атома кислорода и атом углерода, отделенные части собираются в единую соль - карбонат бария, а остатки орг. соли соединяются между собой по местам разрывов. В результате взаимодействия образуются: карбонат бария, пентанон-3. Ни одного из этих продуктов нет в 1 колонке, следовательно, эта реакция никуда не подходит.

Восстановление пропанона гидрированием. Условный механизм: молекулярный водород разбивается на 2 атома. Двойная связь рвется, к атомам при двойной связи присоединяется по атому водороду. В результате из ацетона образуется пропанол-2. Продукт данной реакции соответствует букве "Б" первой колонки.

Межмолекулярная дегидратация пропанола-1. Подходит именно межмолекулярная дегидратация, так как при внутримолекулярной образовался бы пропилен, который никуда не подходит. При дальнейшем решении станет ясно, что необходимый дипропиловый эфир другим способом будет нельзя получить. Условный механизм: от гидроксильной группы первой молекулы отрывается водород, у второй молекулы спирта отрывается вся гидроксильная группа. Оторванные водород и гидроксильная группа соединяются, образуя воду. Остатки молекул спирта соединяются по местам разрывов, образуя дипропиловый эфир. Дипропиловый эфир соответствует букве "В" первой колонки.

Термолиз ацетата кальция. Реакция аналогична первой реакции по механизму. В результате реакции образуются ацетон и карбонат кальция. Ацетон соответствует букве "А" первой колонки.

Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (мягкое окисление). В ходе реакции из этилена получаются этиленгликоль (в алкене рвется двойная связь, к атомам углерода при двойной связи присоединяются по гидроксильной группе) и типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия (условный механизм реакции)). Ни одного из этих продуктов нет в 1 колонке, следовательно, эта реакция никуда не подходит.

Окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде (жесткое окисление). При жестком окислении алкенов происходит разрыв цепочки на 2 части по месту двойной связи. При этом часть цепочки, содержащая 2 и более атомов углерода "превращается" в кислоту, где карбоксильная группа формируется по месту разрыва, а часть цепочки с 1 атомом углерода окисляется до углекислого газа. Таким образом, оба фрагмента алкена превращаются в уксусную кислоту (так как содержат по 2 атома углерода). Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода (условный механизм реакции). Таким образом, основной продукт реакции - уксусная кислота. 

Соотнося буквы и цифры, получаем следующий предварительный ответ: А) - 4; Б) - 2; В) - 3; Г) - 6.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным способам получения.