Тема 15. Химические свойства кислородсодержащих органических соединений

15.01 Альдегиды и кетоны

Вспоминай формулы по каждой теме
Решай новые задачи каждый день
Вдумчиво разбирай решения
ШКОЛКОВО.
Готовиться с нами - ЛЕГКО!
Подтемы раздела химические свойства кислородсодержащих органических соединений
Решаем задачу:

Ошибка.
Попробуйте повторить позже

Задача 1#57526

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, означенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Реакция Продукт реакции
А) гидрирование пропанона
Б) гидрирование пропаналя
В) внутримолекулярная дегидратация пропанола-2
Г) межмолекулярная дегидратация пропанола-2
Показать ответ и решение

Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:

Гидрирование пропанона. Реакция присоединения водорода. Пропанон - кетон, кетоновая карбонильная группа расположена внутри основной углеродной цепи. Гидрирование кетонов сходно с гидрированием алкенов: (схематичное описание) разрывается двойная связь, к атомам углерода и кислорода при двойной связи присоединяется по атому водорода. Функциональная группа никуда не смещается, она так и остается в середине цепи, в результате карбонильная группа насыщается и вместо нее образуется гидроксильная группа. Образуется спирт - пропанол-2. Побочных продуктов не образуется, реакция происходит под нагревом, в присутствии никелевого катализатора.

Гидрирование пропаналя. Реакция присоединения водорода. Пропаналь - альдегид, альдегидная карбонильная группа располагается на краю углеродной цепи. Механизм гидрирования пропаналя схожен с механизмом гидрирования пропанона (см. пункт А). Но из-за расположения карбонильной группы на краю цепи образуется не пропанол-2, а пропанол-1, ведь гидроксильная группа тоже образуется на краю цепи. Условия протекания реакции такие же, побочных продуктов не образуется.

Внутримолекулярная дегидратация пропанола-2. Реакция отщепления воды из одной молекулы спирта. Реакция, противоположная реакции гидратации пропилена. Схематичное описание реакции: воду можно представить как HOH. У спирта от срединного углерода отрывается гидроксильная группа , а от соседнего атома углерода отрывается водород. "Оторванные" водород и гидроксил соединяются друг с другом, у бывшего спирта между углеродами, от которых оторвали эти части, образуется двойная связь. В результате получаются пропилен и вода. Реакция происходит под действием кислоты, при нагреве в 180оС (+-40оС).

Межмолекулярная дегидратация пропанола-2. Реакция отщепления воды от двух молекул спирта. Схематичное описание реакции: воду можно представить как HOH. От одной молекулы спирта отрывается гидроксильная группа, от другой молекулы отрывается водород гидроксильной группы. Водород и гидроксил соединяются, образуя воду. Остатки спиртов соединяются друг с другом по месту отщепления от них их составных частей. В результате образуются вода и простой эфир - диизопропиловый эфир (обратите внимание: так как гидроксильная группа у спирта расположена не с краю, то и эфир получается соответствующий, молекулы соединяются по месту расположения бывших гидроксильных групп). Реакция происходит под действием кислоты, при нагреве в 130оС (не выше 140оС).

Соотнося буквы и цифры, получаем:

А) - 2); Б) - 1); В) - 3); Г) - 6).

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.

Ответ: 2136

Специальные программы

Все специальные программы

Программа
лояльности v2.0

Приглашай друзей в Школково и получай вознаграждение до 10%!

Крути рулетку
и выигрывай призы!

Крути рулетку и покупай курсы со скидкой, которая привязывается к вашему аккаунту.

Бесплатное онлайн-обучение

Для школьников из приграничных территорий России, проживающих в ДНР, ЛНР, Херсонской, Запорожской, Белгородской, Курской, Брянской областях и Крыму.

Налоговые вычеты

Узнай, как получить налоговый вычет при оплате обучения в «Школково».

Специальное предложение
для учителей

Бесплатный доступ к любому курсу подготовки к ЕГЭ, ОГЭ и олимпиадам от «Школково». Мы с вами делаем общее и важное дело, а потому для нас очень значимо быть чем-то полезными для учителей по всей России!

Вернём деньги за курс
за твою сотку на ЕГЭ

Сдать экзамен на сотку и получить обратно деньги за подготовку теперь вполне реально!

cyberpunkMouse
cyberpunkMouse
Рулетка
Вы можете получить скидку в рулетке!