33.02 Все темы ("Без спойлеров")

1. Общая схема горения органического вещества:

Орг.вещество + O₂ → CO₂ + Н₂О

Из условия задачи нам известны масса образовавшегося углекислого газа и масса выделившейся воды. Найдем их количества вещества:

n(СO₂) = m(СO₂) / M(СO₂) = 15,4 / 44 = 0,35 моль

n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 3,6 / 18 = 0,2 моль

2. Теперь проанализируем состав каждого выделившегося вещества:

СO₂ - углекислый газ, состоит из одного атома углерода и двух атомов кислорода. 

Атомы углерода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в углекислом газе. Следовательно, все атомы углерода, которые были в органическом соединении, "перешли" в углекислый газ.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов углерода органического соединения численно равно количеству атомов углерода углекислого газа. При этом в одной молекуле углекислого газа есть только один атом углерода. Это означает, что количество атомов углерода в углекислом газе равно количеству вещества углекислого газа.

n(С) = n(CO₂) = 0,35 моль

Отсюда известно, что масса атомов углерода в составе органического вещества: 

m(С) = n(С) * M(С) = 0,35 * 12 = 4,2 г

H₂O - вода, состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода.

Атомы водорода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в воде. Следовательно, все атомы водорода, которые были в органическом соединении, "перешли" в воду.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов водорода органического соединения численно равно количеству атомов водорода в воде. При этом в одной молекуле воды есть два атома водорода. Это означает, что количество атомов водорода в два раза больше, чем количество вещества воды.

n(H) = 2 * n(H₂O) = 0,4 моль

Отсюда получаем, что масса водорода:

m(H) = n(H) * M(H) = 0,4 * 1 = 0,4 г

3. Масса органического вещества по условию равна 5,4 г. Сложим вычисленные массы углерода и водорода:

m(С) + m(H) = 4,2 + 0,4 = 4,6 г

Так как сумма масс не равна массе органического вещества, значит в составе соединения есть атомы другого элемента. 

Предположим, что в составе органического вещества содержится кислород.

Масса атомов кислорода в соединении равна разности массы всего вещества и суммы масс атомов углерода и водорода: 

m(O) = m(Орг.вещества) - (m(C) + m(H)) = 5,4 - 4,6 = 0,8 г

Отсюда количество вещества атомов кислорода: 

n(O) = m(O) / M(O) = 0,8 / 16 = 0,05 моль

4. Зная количество молей атомов вещества, можем определить их соотношение в органическом веществе: 

n(С) : n(H) : n(O)  = (0,35 : 0,4 : 0,05) | 0,05 = 7 : 8 : 1

Простейшая формула: C₇H₈O 

5. Так как вещество реагирует с NaOH, значит оно обладает кислотными свойствами. 

С сильными неорганическими основаниями реагируют карбоновые кислоты и фенолы.

Но так как образуется трибромпроизводное, и в ароматическом кольце есть три высокореакционноспособных положения, доступных для замещения атомами брома, то делаем вывод, что наше органическое вещество это 3-метилфенол .

Вещество является 3-метилфенолом, так как из трех изомерных метилфенолов такое расположение возможно только у 3-метилфенола. У него метильная группа находится в мета-положении и не мешает бромированию в положения 2, 4 и 6.

6. Напишем уравнение реакции данного вещества с бромной водой: