33.02 Все темы ("Без спойлеров")

1. Общая схема горения органического вещества:

Орг.вещество + O₂ → CO₂ + Н₂О

Из условия задачи нам известны масса образовавшегося углекислого газа и масса выделившейся воды. Найдем их количества вещества:

n(СO₂) = V(СO₂) / Vm(СO₂) = 8,96 / 22,4 = 0,4 моль

n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 5,4 / 18 = 0,3 моль

 

2. Теперь проанализируем состав каждого выделившегося вещества:

СO₂ - углекислый газ, состоит из одного атома углерода и двух атомов кислорода. 

Атомы углерода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в углекислом газе. Следовательно, все атомы углерода, которые были в органическом соединении, "перешли" в углекислый газ.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов углерода органического соединения численно равно количеству атомов углерода углекислого газа: При этом в одной молекуле углекислого газа есть только один атом углерода. Это означает, что количество атомов углерода в углекислом газе равно количеству вещества углекислого газа.

n(С) = n(CO₂) = 0,4 моль

Отсюда масса атомов углерода в составе органического вещества: 

m(С) = n(С) * M(С) = 0,4 * 12 = 4,8 г

H₂O - вода, состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода.

Атомы водорода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в воде. Следовательно, все атомы водорода, которые были в органическом соединении, "перешли" в воду.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов водорода органического соединения численно равно количеству атомов водорода в воде. При этом в одной молекуле воды есть два атома водорода. Это означает, что количество атомов водорода в два раза больше, чем количество вещества воды.

n(H) = 2 * n(H₂O) = 0,6 моль

Отсюда масса атомов водорода:

m(H) = n(H) * M(H) = 0,6 * 1 = 0,6 г

 

3. Масса органического вещества по условию равна 5,4 г. Сложим вычисленные массы атомов углерода и водорода:

m(С) + m(H) = 4,8 + 0,6 = 5,4 г

Так как сумма масс атомов равна массе органического вещества, то больше никаких других атомов вещество не содержит. 

Органическое вещество является углеводородом (содержит только углерод и водород).

 

4. Зная количество молей атомов вещества, можем определить их соотношение в органическом веществе: 

n(С) : n(H) = (0,4 : 0,6) | 0,4 = 1 : 1,5

Простейшая формула: CH_1,5 

Домножим на 2 и получим целочисленное соотношение:

C₂H₃ 

Домножим еще на два, так как вещества с формулой  C₂H₃ не существует.

Получим: C₄H₆ 

 

5. Формула C₄H₆ соответствует общей формуле алкадиенов, алкинов и циклоалкенов: C_nH_2n-2. Но так как в условии сказано, что вещество нециклическое, вариант с циклоалкенами точно неверен.

Обратимся к подсказкам: 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Вещество C₄H₆ не может быть алкадиеном (имеет две двойные связи), так как в таком случае может присоединить более 1 моль реагентов. 

Вещество C₄H₆ является алкином. Теперь следует понять, в каком положении находится тройная связь. Как известно, алкины с тройной связью у крайнего атома углерода взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра. Но так как по условию нам сказано, что данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, делаем вывод, что тройная связь стоит после второго атома углерода. Наше органическое вещество: пропин-2 ().

Напишем уравнение реакции гидратации пропина-2: