Тема 33. Установление молекулярной и структурной формулы вещества

33.02 Все темы ("Без спойлеров")

Вспоминай формулы по каждой теме
Решай новые задачи каждый день
Вдумчиво разбирай решения
ШКОЛКОВО.
Готовиться с нами - ЛЕГКО!
Подтемы раздела установление молекулярной и структурной формулы вещества
Решаем задачу:

Ошибка.
Попробуйте повторить позже

Задача 1#137159

При сгорании 7,5 г органического вещества А получили 7,28 л углекислого газа (н. у.), 2,65 г карбоната натрия и 4,95 г воды. При электролизе раствора вещества А образуется органическое вещество Б, молекула которого содержит только вторичные и третичные атомы углерода.

 

На основании данных условия задачи:

  1. проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
  2. составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
  3. напишите уравнение электролиза раствора вещества с получением вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).

Источники: ЕГЭ, 2025

Показать ответ и решение
  1. Найдем количества моль образовавшихся веществ:

Из условия задачи нам известны объем образовавшегося углекислого газа, масса образовавшейся воды и масса полученного карбоната натрия.

 

Найдем их количества вещества по формуле n = m / M:

 

n(CO2) = 7,28 / 22,4 = 0,325 моль

 

n(Na2CO3) = 2,65 / 106 = 0,025 моль

 

n(H2O) = 4,95 / 18 = 0,275 моль

  1. Найдем количества веществ атомов:

Атомы углерода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в углекислом газе и карбонате натрия. Следовательно, все атомы углерода, которые были в органическом соединении, "перешли" в углекислый газ и карбонат-анион.

 

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов углерода органического соединения численно равно количеству атомов углерода углекислого газа и карбонат-аниона: 

 

nорг.вещество(С) = n(CO2) + n(Na2CO3)= 0,325 + 0,025 = 0,35 моль

 

Атомы натрия в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а среди продуктов - в карбонате натрия. Следовательно, все атомы натрия, которые были в органическом соединении, "перешли" в соль.

 

При этом в одной молекуле карбоната натрия два атома натрия. Это означает, что количество атомов натрия в два раза больше, чем количество вещества карбоната натрия.

 

n(Na) = 2 * n(Na2CO3) = 2 * 0,025 = 0,05 моль

 

Атомы водорода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а среди продуктов - в воде. Следовательно, все атомы водорода, которые были в органическом соединении, "перешли" в водe.

 

При этом в одной молекуле воды два атома водорода. Это означает, что количество атомов водорода в два раза больше, чем количество вещества воды.

 

n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * 0,275 = 0,55 моль

  1. Найдем массу каждого элемента:

m(C) = 0,35 * 12 = 4,2 г

 

m(Na) = 0,05 * 23 = 1,15 г

 

m(H) = 0,55 * 1 =  0,55 г

 

Сложим найденные массы атомов:

 

m(C) + m(Na) + m(H) = 4,2 + 1,15 + 0,55 = 5,9 г

 

Cумма масс атомов не совпадает с общей массой органического вещества, следовательно, в составе соединения есть атомы другого элемента

 

Предположим, что органическое вещество содержит атомы кислорода, тогда его масса:

 

m(O) = 7,5 - 5,9 = 1,6 г

 

n(O) = m(O) / M(O) = 1,6 / 16 = 0,1 моль

  1. Определим соотношение атомов в органическом веществе:

n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = (0,35 : 0,55 : 0,1 : 0,05) | : 0,05 = 7 : 11 : 2 : 1

 

Молекулярная формула вещества: C7H11O2Na

  1. Определим структуру соединения:

Так как вещество А вступает в реакцию электролиза, то вероятно вещество А - соль.

Продуктом электролиза является вещество Б, молекула которого содержит только вторичные и третичные атомы углерода.

Это возможно если структура соединения циклическая.

Следовательно, вещество А - соль, группа -COONa которой напрямую связана с циклогексановым кольцом.

 

Структурная формула вещества А:

 


 

Уравнение электролиза раствора вещества А с получением вещества Б:

 

  1. Запишем ответ.
Ответ:

1) Проведем вычисления и определим молекулярную формулу вещества А:

n(CO2) = 7,28 / 22,4 = 0,325 моль

n(С) = n(CO2) + n(Na2CO3)= 0,325 + 0,025 = 0,35 моль

n(Na2CO3) = 2,65 / 106 = 0,025 моль

n(Na) = 2 * n(Na2CO3) = 2 * 0,025 = 0,05 моль

n(H2O) = 4,95 / 18 = 0,275 моль

n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * 0,275 = 0,55 моль

Проверка на кислород:

m(C) = 0,35 * 12 = 4,2 г

m(Na) = 0,05 * 23 = 1,15 г

m(H) = 0,55 * 1 =  0,55 г

Сложим найденные массы атомов:

m(C) + m(Na) + m(H) = 4,2 + 1,15 + 0,55 = 5,9 г

Cумма масс атомов не совпадает с общей массой органического вещества. Вещество А содержит кислород:

m(O) = 7,5 - 5,9 = 1,6 г

n(O) = m(O) / M(O) = 1,6 / 16 = 0,1 моль

Соотношение атомов в органическом веществе:

(0,35 : 0,55 : 0,1 : 0,05) | : 0,05 = 7 : 11 : 2 : 1

Молекулярная формула вещества: C7H11O2Na

2) Структурная формула вещества А:

 

3) Уравнение электролиза раствора вещества с получением вещества:

 

Специальные программы

Все специальные программы

Программа
лояльности v2.0

Приглашай друзей в Школково и получай вознаграждение до 10%!

Крути рулетку
и выигрывай призы!

Крути рулетку и покупай курсы со скидкой, которая привязывается к вашему аккаунту.

Бесплатное онлайн-обучение

Для школьников из приграничных территорий России, проживающих в ДНР, ЛНР, Херсонской, Запорожской, Белгородской, Курской, Брянской областях и Крыму.

Налоговые вычеты

Узнай, как получить налоговый вычет при оплате обучения в «Школково».

Специальное предложение
для учителей

Бесплатный доступ к любому курсу подготовки к ЕГЭ, ОГЭ и олимпиадам от «Школково». Мы с вами делаем общее и важное дело, а потому для нас очень значимо быть чем-то полезными для учителей по всей России!

Вернём деньги за курс
за твою сотку на ЕГЭ

Сдать экзамен на сотку и получить обратно деньги за подготовку теперь вполне реально!

cyberpunkMouse
cyberpunkMouse
Рулетка
Вы можете получить скидку в рулетке!