13. Химические свойства азотсодержащих органических соединений (амины, аминокислоты)

Диметиламин - вторичный амин. Обладает функциональной аминогруппой, благодаря ней диметиламин проявляет щелочные свойства.

1) метан - алкан, довольно инертное соединение, не реагирует с аминами.
2) вода подобно кислоте реагирует с аминами по аминогруппе, образуя слабое неустойчивое основание.
3) серная кислота способна реагировать с щелочным амином по аминогруппе, образуя соответствующую соль.
4) хлороводород способен реагировать с щелочным амином по аминогруппе, образуя соответствующую соль.
5) гидроксид натрия - щелочь, амин тоже проявляет щелочные свойства, щелочные вещества, зачастую, не реагируют с щелочными, поэтому гидроксид натрия не будет взаимодействовать с амином.

Таким образом, с диметиламином не регаируют: метан и гидроксид натрия.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Глюкоза (C₆H₁₂O₆) - представитель класса углеводов. Имеет два типа функциональных групп: гидроксильные группы -OH и карбонильную альдегидную группу -COH. Т.е. глюкоза - альдегидоспирт, обладает характерными для этих групп хим. свойствами.

Рассмотрим вещества из списка и установим реагирует ли глюкоза с каждым из этих соединений:

1) Гидроксид меди(II). Реагирует с глюкозой качественными реакциями по двум типам групп. При нагревании реакция идет по альдегидной группе с образованием глюконовой кислоты, оксида меди (I) и воды. Со свежеосажденным гидроксидом меди идет реакция на гликоли с образованием комплексного соединения: глюконата меди. Подходит.
2) Сульфат калия. С простыми солями углеводы не реагируют. Не подходит.
3) Метан. Алканы довольно инертные соединения, не реагируют с углеводами, в т.ч. глюкозой. Не подходит.
4) Медь. Медь - неактивный металл, такой металл не будет реагировать ни с какой группой глюкозы. Не подходит.
5) Аммиачный раствор оксида серебра(I). Реагирует с глюкозой качественной реакцией на альдегидную группу. Реакция "серебряного зеркала". В результате получаются: глюконат аммония, серебро, аммиак, вода. Подходит.

Таким образом, с глюкозой реагируют: гидроксид меди(II) и аммиачный раствор оксида серебра(I).

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

1. Аланин — это аминокислота, содержащая как аминогруппу (основные свойства), так и карбоксильную группу (кислотные свойства). Поэтому аланин проявляет амфотерные свойства и реагирует как с соляной кислотой, так и с гидроксидом бария.

2. Этиламин — это органическое основание. Он реагирует с соляной кислотой, но не с гидроксидом бария.

3. Рибоза — это моносахарид, содержащий альдегидную группу и гидроксильные группы. Она не проявляет выраженных амфотерных свойств в классическом понимании и не будет реагировать с гидроксидом бария. Реакция с HCl может происходить по гидроксильным группам (образование простых эфиров), но это не типичная кислотно-основная реакция.

4. Фруктоза — это кетосахарид. Подобно рибозе, она не проявляет заметных амфотерных свойств и не будет реагировать с гидроксидом бария.

5. Белки состоят из аминокислот, которые, как мы уже выяснили на примере аланина, обладают амфотерными свойствами. Поэтому яичный белок будет реагировать и с кислотой, и с основанием.

Правильный ответ: 15

Аланин - аминокислота, имеет формулу: NH₂-CH(-CH₃)-COOH. Анилин - амин, имеет формулу: C₆H₅NH₂.
1) Br₂ (p-p) реагирует с анилином до триброманилина, но не реагирует с аланином в связи с отсутствием кратных связей и специфических реакций. Не подходит.
2) Cu(OH)₂ не реагирует с анилином, т.к. аланин имеет щелочную среду, а гидроксид меди относится к слабым основаниям. Реагирует с аланином по карбоксильной группе с образованием соли. Подходит.
3) HCl реагирует и с аланином, и с анилином с образованием соли по аминогруппе. Не подходит.
4) KOH не реагирует с анилином, т.к. оба имеют щелочную среду, зато реагирует с аланином по карбоксильной группе с образованием соответствующей соли. Подходит.
5) H₂SO₄ реагирует и с аланином, и с анилином с образованием соли по аминогруппе. Не подходит.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Глюкоза - моносахарид, сахароза - дисахарид, оба принадлежат к углеводам, однако проявляют разные химические свойства.

Рассмотрим реагенты из списка и установим реагируют ли данные углеводы с каждым из этих соединений:

1) H₂. Реагирует только с глюкозой (из-за наличия в ней альдегидной группы, которую водород насыщает до спиртовой). С сахарозой не реагирует, в связи с отсутствием в ней альдегидных или кетоновых групп.
2) Cu(OH)₂. Реагирует и с глюкозой, и с сахарозой. Реакция с глюкозой идет по альдегидной группе, где она окисляется до карбоксильной группы. Сахароза, взаимодействуя с гидроксидом меди (II), образует комплексную соль: сахарат меди (II).
3) K₂CO₃. Не реагирует с углеводами, в т.ч. с глюкозой и сахарозой.
4) O₂. Любые органические вещества в т.ч. глюкоза и сахароза горят в кислороде.
5) Ag₂O (NH₃). Реагирует только с глюкозой (из-за наличия в ней альдегидной группы, с которой идет типичная реакция "серебряного зеркала"). С сахарозой не реагирует, в связи с отсутствием в ней альдегидных или кетоновых групп.

Таким образом, только с глюкозой реагируют: водород и аммиачный раствор оксида серебра.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Диметиламин имеет щелочную среду, следовательно, проявляет преимущественно основные свойства.

Рассмотрим вещества из списка как реагенты для диметиламина:

1. гидроксид натрия - щелочь, имеет щелочную среду, диметиламин имеет тоже щелочную природу, реакции не будет. Не подходит.
2. серная кислота - кислота, кислая среда, она может реагировать с амином. Подходит.
3. бромметан - галогеналкан, может взаимодействовать с амином реакцией алкилирования, в результате получается "нарощенная" соль амина - бромид триметиламмония. Подходит.
4. метан - простой алкан, не может реагировать с амином. Не подходит. 
5. гидрокарбонат натрия имеет щелочную среду, диметиламин имеет тоже щелочную природу, реакции не будет. Не подходит.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Рассмотрим взаимодействия:

1) анилин и соляная кислота образуют растворимый хлорид фениламмония (соли анилинов и похожих по строению веществ - растворимы).
2) анилин и хлорэтан образуют растворимый хлорид фенилэтиламмония (по правилу из пункта 1).
3) глюкоза и водород образуют растворимый сорбит (сорбит - заменитель сахара, применяется в пищевой промышленности и в быте, пищевые заменители сахаров - растворимы).
4) глюкоза и гидроксид меди(II) образуют глюконовую кислоту и оксид меди (I) (реакция по альдегидной группе), который является осадком.
5) глюкоза и аммиачный раствор оксида серебра (при нагревании) образуют глюконат аммония, воду, аммиак и осадок - серебро (реакция "серебряного зеркала" по альдегидной группе).

Таким образом, в двух последних случаях получаются осадки.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Рассмотрим вещества из списка и установим способны ли они гидролизоваться:

1) Мальтоза - дисахарид, способен подвергаться гидролизу до моносахаридов. Подходит.
2) Фруктоза - моносахарид, а моносахариды не подвергаются гидролизы (моносахариды - мономеры полисахаридов, а гидролизу подвергаются полисахаридные вещества). Не подходит.
3) Фенилаланин - аминокислота, гидролизу не подвергается (т.к. мономер полипептидов). Не подходит.
4) Глицилаланин - дипептид, способен подвергаться гидролизу до аминокислот или их солей. Подходит.
5) Глюкоза - моносахарид, гидролизу не подвергается. Не подходит.

Таким образом, нам подходят мальтоза и глицилаланин.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Рассмотрим вещества из списка и установим реагируют ли соляная кислота и гидроксид бария с каждым из этих соединений:

1) аланин - аминокислота, может реагировать с этими веществами из-за наличия карбоксильной группы (проявляет кислотные свойства, поэтому по ней происходят реакции с щелочами) и аминогруппы (проявляет щелочные свойства, поэтому по ней происходят реакции с аминокислотами).
2) этиламин - амин, может реагировать только с кислотой из-за наличия аминогруппы, не реагирует с щелочами.
3) рибоза - углевод, не будет реагировать с каждым из веществ.
4) фруктоза - углевод, не будет регаировать с каждым из веществ.
5) яичный белок - полипептид, может гидролизоваться кислотами и щелочами.

Таким образом, нам подходят аланин и яичный белок.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Диметиламин (CH₃-NH-CH₃) представитель класса аминов, содержит в составе функциональную аминогруппу -NH-, благодаря которой амин проявляет щелочные свойства. Вторичный амин.

Рассмотрим вещества из списка и установим реагирует ли диметиламин с каждым из этих соединений:
1) C₂H₄ - алкен, алкены не реагируют с аминами.
2) HCl - кислота, так как амины проявляют щелочные свойства, то соляная кислота будет взаимодействовать с диметиламином.
3) CH₃Cl - галогеналкан, галогеналканы могут вступать в специфичную реакцию с первичными и вторичными аминами, "наращивая цепь", в результате этого взаимодействия получится хлорид триметиламмония.
4) NH₄Cl - средняя соль, соли не реагируют с аминами.
5) Cu(OH)₂ - слабое основание, амины не реагируют с основаниями, взаимодействия не будет.

Таким образом, с диметиламином будут взаимодействовать: HCl и CH₃Cl.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Этиловый эфир глицина - сложный эфир этилового спирта и аминоуксусной кислоты (глицина т.е. аминокислоты). Его формула: H₂N-CH₂-C(=O)-O-CH₂-CH₃

Сложные эфиры аминокислот гидролизуются с образованием соответствуюшего спирта и соли по аминогруппе соответствующей аминокислоты.

Следовательно, произойдет следующая реакция:

Как мы можем заметить, продуктами реакции являются: гидрохлорид глицина и этиловый спирт.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Этиламин (CH₃-CH₂-NH₂) - представитель класса аминов.

Это соединение содержит функциональную аминогруппу (-NH₂), типичную для аминов, которая определяет свойства этого соединения.

Амины имеют щелочную среду, следовательно, легко реагируют с кислотами.

Рассмотрим вещества из списка и установим реагирует ли этиламин с каждым из этих соединений:

1) Соляная кислота - кислота, как мы установили ранее, кислоты хорошо реагируют с аминами. Подходит.
2) Гидроксид натрия - щелочь, амины тоже имеют щелочную среду, щелочное вещество не будет реагировать с щелочным веществом. Не подходит.
3) Хлорид натрия - средняя соль, амины не реагируют с солями. Не подходит.
4) Оксид магния -  оксид. Амины не реагируют с оксидами. Не подходит.
5) Уксусная кислота -  кислота. Амины хорошо реагируют с кислотами. Подходит.

Таким образом, нам подходят соляная кислота и уксусная кислота.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.