13. Химические свойства азотсодержащих органических соединений (амины, аминокислоты)

Аминоуксусная кислота (NH₂CH₂COOH) содержит аминогруппу (-NH₂) и карбоксильную группу (-COOH), что позволяет ей вступать в реакции:

2) С HNO₃: аминогруппа реагирует с азотной кислотой, образуя нитросоединение (нитрование).

4) С NaOH: карбоксильная группа нейтрализуется щелочью:
NH₂CH₂COOH+NaOH→NH₂CH₂COONa+H₂O 

Не реагируют:

NaCl (1), CH₄ (3), C₆H₆ (5) - отсутствуют функциональные группы для взаимодействия.

Правильный ответ: 24

​​​​1) Жирные кислоты относятся к липидам, а не полипептидам.

2) Образуются в результате реакции поликонденсации - полипептиды синтезируются при соединении аминокислот через пептидные связи с выделением воды, что характерно для реакции поликонденсации.

3) Остатки глюкозы - это компоненты углеводов (например, крахмала или целлюлозы).

4) Подвергаются гидролизу до аминокислот - гидролиз полипептидов разрушает пептидные связи, приводя к образованию исходных аминокислот.

5) Фиолетовое окрашивание с азотной кислотой (ксантопротеиновая реакция) характерно для ароматических аминокислот в белках, но не является общей характеристикой всех полипептидов.

Правильный ответ: 24

Диметиламин (CH₃)₂NH - вторичный амин, проявляет основные и нуклеофильные свойства.

1) C₂H₄ (этилен): Амины не реагируют с алкенами (требуются катализаторы или особые условия).

2) HCl (соляная кислота):

(CH₃)₂NH+HCl→[(CH₃)₂NH₂⁺]Cl⁻ 

Образуется соль диметиламмония (реакция нейтрализации).

3) CH₃Cl (хлорметан):

(CH₃)₂NH+CH₃Cl → [(CH₃)₃N⁺]Cl⁻ 

Происходит алкилирование  с образованием триметиламмония хлорида.

4) NH₄Cl (хлорид аммония): Не взаимодействует с аминами (нет кислотно-основной реакции или обмена).

5) Cu(OH)₂ (гидроксид меди): Амины не реагируют с нерастворимыми основаниями.

Правильный ответ: 23

Глюкоза (C₆H₁₂O₆) проявляет свойства альдегида (за счёт открытой альдегидной формы) и многоатомного спирта (за счёт гидроксильных групп -OH).

1) Реагирует с водородом : Реакция гидрирования (восстановление альдегидной группы до спирта):
C₆H₁₂O₆+H₂→C₆H₁₄O₆ (сорбит).

2) Реагирует с кислородом  : Окисление (например, при горении или ферментативном окислении):
C₆H₁₂O₆+6O₂→6CO₂+6H₂O 

3) НЕ реагирует с азотом : Азот (N₂) химически инертен при обычных условиях и не реагирует с глюкозой.

4) НЕ реагирует с серебром : Серебро (Ag) - неактивный металл (стоит после H в ряду напряжений). Глюкоза не окисляет его и не образует комплексных соединений в стандартных условиях.

5) Реагирует с натрием  : Реакция с активными металлами как многоатомный спирт:
2 C₆H₁₂O₆+2Na→2 C₆H₁₁O₆Na+H₂↑ 

Правильный ответ: 34

Аминоуксусная кислота (NH₂-CH₂-COOH) - амфотерное соединение, содержащее основную аминогруппу (-NH₂ ) и кислотную карбоксильную группу (-COOH). Она реагирует c основаниями (через -COOH), c кислотами (через -NH₂). С активными металлами, солями слабых кислот (если образуется осадок/газ)

1) Гидроксид бария (Ba(OH)₂) - основание:

2NH₂−CH₂−COOH + Ba(OH)₂→(NH₂−CH₂−COO)₂Ba+2H₂O 

Образуется соль бария.

2) Этан (CH₃-CH₃) - неполярный углеводород, не реагирует с аминокислотами.

3) Толуол (C₆H₅-CH₃) - ароматический углеводород, химически инертен к аминоуксусной кислоте.

4) Хлорид натрия (NaCl) - соль сильной кислоты и сильного основания, не образует осадка или газа с аминоуксусной кислотой.

5) Соляная кислота (HCl) - кислота:

NH₂−CH₂−COOH+HCl→ [⁺H₃N−CH₂−COOH ]Cl⁻

Правильный ответ: 15

Аланин (α-аминопропановая кислота, NH₂-CH(CH₃)-COOH) - аминокислота, содержащая основную аминогруппу (-NH₂) и кислотную карбоксильную группу (-COOH).

1) KOH - основание:
NH₂−CH(CH₃)−COOH+KOH→NH₂−CH(CH₃)−COOK+H₂O

2) C₂H₆ (этан) -  не реагирует с аминокислотами.

3) C₆H₅CH₃ (толуол) - ароматический углеводород, химически инертен.

4) NH₂(CH₂)₂COOH (4-аминобутановая кислота) - аминокислота (образуется пептидная связь):
NH₂−CH(CH₃)−COOH+H₂N−(CH₂)₂−COOH→NH₂−CH(CH₃)−CO−NH−(CH₂)₂−COOH+H₂O 

5) HCl - кислота:
NH₂−CH(CH₃)−COOH+HCl→[⁺H₃N−CH(CH₃)−COOH] Cl⁻ 

Правильный ответ: 23

1) Хлороводород : реагирует с аминогруппой, образуя соль:

NH₂CH₂CH(CH₃)COOH+HCl→Cl−[NH₃CH₂CH(CH₃)COOH]⁺ 

2) С толуолом реакция не идет

3) Гидроксид бария : реагирует с карбоксильной группой:

2NH₂CH₂CH(CH₃)COOH+Ba(OH)₂→[NH₂CH₂CH(CH₃)COO]₂Ba+2H₂O 

4) Аминоуксусная кислота : взаимодействует с аланином, образуя дипептид (реакция конденсации):

NH₂CH₂COOH+NH₂CH₂CH(CH₃)COOH→NH₂CH₂CO−NHCH₂CH(CH₃)COOH+H₂O 

5) С метаном не взаимодействует

Правильный ответ: 25

1) Метан (CH₄) - предельный углеводород. Не реагирует с аминами (нет функциональных групп).  

2) Уксусная кислота (CH₃COOH) - карбоновая кислота. Реагирует с образованием соли:

CH₃CH₂CH₂NH₂+CH₃COOH→[⁺H₃N−CH₂CH₂CH₃]CH₃COO⁻ 

3) Толуол (C₆H₅CH₃) - ароматический углеводород. Не взаимодействует с аминами.  

4) Сульфат натрия (Na₂SO₄) - соль. Не реагирует с аминами (отсутствие кислотно-основного взаимодействия).  

5) Кислород (O₂) - окислитель. Реагирует с пропиламином (медленное окисление на воздухе, например, с изменением окраски):

4CH₃CH₂CH₂NH₂+9O₂→4CO₂+2N₂+10H₂O

Правильный ответ: 25

Диметиламин - вторичный амин, проявляет основные свойства и способен к реакциям окисления.

1) Сульфат калия - средняя соль, с аминами не реагирует. 

2) Водород - восстановление не характерно для аминов, кратных связей в молекуле нет, гидрирование невозможно.

3) Гидроксид кальция - основание, не реагирует с амином.

4) Азотная кислота (HNO₃). Диметиламин, как основание, реагирует с азотной кислотой с образованием нитрата диметиламмония:

5) С кислородом протекает реакция горения. Как и все органические вещества, диметиламин окисляется до углекислого газа и воды, а также азота:

Запишем ответ. 

Представленное в условии вещество является аминокислотой (так как содержит и аминогруппу -NH₂, и карбоксильную группу -COOH). Аминокислоты проявляют амфотерные свойства: благодаря наличию аминогруппы проявляют основные свойства и способны реагировать с кислотными веществами, а благодаря наличию карбоксильной группы проявляют кислотные свойства и способны реагировать с основаниями.

1) Сульфат натрия - соль сильной кислоты и сильного основания. Не реагирует с аминокислотами, так как в реакции обмена с аминокислотой не образует осадка, газов или слабых электролитов. 

2) Хлорид калия - соль, не образующая в реакциях обмена с аминокислотами осадка, газов или слабых электролитов. 

3) Бензол - неполярный углеводород. Не взаимодействует с аминокислотами.  

4) Этиловый спирт - реагирует с карбоксильной группой в реакции этерификации (при нагревании с катализатором, H⁺):

5) Соляная кислота - реагирует с аминогруппой, образуя соль:

Запишем ответ. 

Напишем реакцию омыления: 

При гидролизе жира образуется стеарат натрия (4) и глицерин (5)

Этиламин (C₂H₅NH₂) - это первичный амин, который проявляет основные свойства и может вступать в реакции как основание, а также участвовать в реакциях алкилирования. Рассмотрим взаимодействие с предложенными веществами:

1)  Этиламин реагирует с кислотами, образуя соли. Реагирует.

2) Оксиды щелочноземельных металлов (BaO) не взаимодействуют с аминами, так как сами являются основными и не проявляют кислотных свойств. Не реагирует.

3) Бромид калия - соль, не обладающая кислотными или окислительными свойствами, поэтому не реагирует с этиламином. Не реагирует.

4) Этиламин - не взаимодействует с NaOH , так как сами являются основными и не проявляют кислотных свойств. Не реагирует.

5) Этиламин вступает в реакцию алкилирования с галогеналканами, образуя вторичный амин, затем третичный. Реагирует.

Правильный ответ: 15

Аланин (2-аминопропановая кислота, CH₃-CH(NH₂)-COOH) - это аминокислота, которая содержит карбоксильную группу (-COOH) и аминогруппу (-NH₂). Благодаря этому она проявляет свойства как кислоты, так и основания.

Вещества, с которыми взаимодействует аланин:

1) Реакция идет с бромоводородом (HBr) , так как аминогруппа (-NH₂) аланина реагирует с кислотами, образуя соли:

CH₃−CH(NH₂)−COOH+HBr→[CH₃−CH(NH₃)−COOH]⁺Br^- 

5) Реакция идет с оксидом натрия (Na₂O) так как карбоксильная группа (-COOH) реагирует с основными оксидами, образуя соль и воду:

2 CH₃−CH(NH₂)−COOH+Na₂O→2 CH₃−CH(NH₂)−COONa+H₂O 

С остальными веществами аланин не вступает во взаимодействие

Правильный ответ: 15