16. Взаимосвязь классов органических соединений

Схема превращений:

1) Щелочное окисление стирола, при нем получаются бензоат калия, карбонат калия, манганат калия и вода. При щелочном окислении аренов происходит разрыв после альфа атома углерода в составе каждого радикала, присоединенного к ароматическому кольцу. Винил-радикал, присоединенный к кольцу содержит два атома углерода, между ними происходит разрыв. По итогу "свободная" оторвавшаяся часть радикала окисляется до углекислого газа, а часть при кольце окисляется до карбоксильной группы. Получается углекислый газ и бензойная кислота. Но так как в растворе среда щелочная, образованная гидроксидом калия, то бензойная кислота нейтрализуется избытком щелочи до бензоата калия, а углекислый газ, захватываясь водой и щелочью, становится карбонатом калия. Остальные продукты характерны для любого щелочного окисления перманганатом калия. Сравнивая предложенный список и перечень продуктов реакции, мы понимаем, что под Х нам подходит бензоат калия.

2) При сплавлении твердых гидроксида калия и бензоата калия образуется бензол и карбонат натрия. Условно-схематическое описание реакции: от гидроксида калия условно отрывается водород, а от бензоата калия отрывается -COOK группа, оставляя фенильный радикал. Происходит обмен частями. К фенилу присоединяется свободный атомарный водород, а к оставшейся части от гидроксида присоединяется -COOK группа. Сравнивая список предложенных веществ с продуктами реакции, выясняем, что под Y подходит бензол.

Следовательно, X - бензоат калия, Y - бензол.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Схема превращений:
метан → X → бензол → Y → толуол

Из метана нужно получить что-то, из чего можно будет сделать бензол. Из предложенного списка веществ из метана в одну стадию можно получить лишь этилен и ацетилен. Однако только из ацетилена возможно будет в дальнейшем получить бензол реакцией тримеризации ацетилена. Таким образом, вещество X - ацетилен.

Из бензола нужно получить что-то, из чего возможно будет получить толуол. Из бензола можно получить что-то ароматическое, в списке это: нитробензол и бромбензол, однако только из бромбензола возможно будет в дальнейшем получить толуол реакцией Вюрца-Фиттига. Таким образом, вещество Y - бромбензол.

Следовательно, X - ацетилен, Y - бромбензол.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Из ацетилена получили какое-то вещество, из которого в дальнейшем получили хлорбензол. Получение хлорбензола возможно только из какого-нибудь ароматического соединения. Ароматические соединения из списка: фенол, бензол, фенолят натрия (содержат бензойное кольцо). Однако из всех этих веществ из ацетилена можно получить только бензол. К тому же в результате реакции хлорирования из бензола возможно получить хлорбензол. Таким образом, вещество X - бензол.

В результате взаимодействия хлорбензола и гидроксида натрия происходит реакция замещения, в результате которой хлор замещается на гидроксильную группу, образуя фенол и хлорид натрия как побочный продукт. Однако следует не забывать, что фенолы способны реагировать с щелочами, поэтому гидроксид натрия прореагирует еще и с фенолом реакцией обмена кислотно-основного характера, в результате которой образуется фенолят натрия и вода. Учитываем только основной конечный продукт реакции, следовательно, вещество Y - фенолят натрия.

Предложенной цепочке реакций соответствуют следующие уравнения:

При наличии активированного угля и при температуре 300^оС происходит тримеризация ацетилена, то есть соединение 3 молекул ацетилена в бензольную молекулу.

Реакция хлорирования бензола (присоединение хлора). Происходит под действием катализатора AlCl₃. В результате происходит замещение одного водорода на один хлор с образованием хлорбензола и хлороводорода.

Условный механизм реакции был описан выше.

Таким образом, вещество X - бензол, вещество Y - фенолят натрия.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Схема превращений:

ацетальдегид   →  Х  →   этилен  →  Y  →  этанол

1) Из ацетальдегида нужно получить что-то, из чего можно получить этилен. Сначала определим что можно получить из ацетальдегида. Из ацетальдегида в одну стадию (одной реакцией) можно получить только этанол через гидрирование.

Из полученного этанола возможно получить в одну стадию этилен в результате внутримолекулярной дегидратации. Следовательно, этанол нам подходит как X.

2) Из этилена нужно получить что-то, из чего можно получить этанол. Определим что можно получить из этилена. Из этилена в одну стадию нельзя получить: водород, ацетон. Этанол нам тоже не подойдет, так как в дальнейшем придется получать этанол из этанола, это не логично. Следовательно, остаются этин и бромэтан, рассмотрим их.

Из этилена дегидрированием можно получить этин. Однако, в дальнейшем из этина невозможно будет в одну стадию получить этанол, так как при гидратации этина получится ацетальдегид, другими реакуиями тоже не получится получить этанол. Следовательно, этин не подходит.

Этилен при реакции с бромоводородом образует бромэтан. Из бромэтана при взаимодействии с водным гидроксидом калия возможно получить этанол. Условия соблюдаются, бромэтан нам подходит как Y.

Следовательно, X - этанол, Y - бромэтан.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Для превращения хлорэтана в этиловый спирт необходимо использовать водный раствор щелочи (спиртовой раствор щелочи используется для реакций дегидрогалогенирования, продуктом реакции тогда будет являться этилен):
CH₃-CH₂Cl + NaOH_(водн.) = CH₃-CH₂-OH + NaCl
Спирты не взаимодействуют с растворами щелочей, а вот с активными металлами они вступают в реакцию с образованием алкоголятов (солей спиртов), поэтому для второго превращения необходимо использовать металлический натрий:
2СH₃-CH₂-OH + 2Na = 2CH₃-CH₂-ONa + H₂ 
Ответ - 15