16. Взаимосвязь классов органических соединений

Из представленных веществ этиленгликоль можно получить только из этилена, тем временем этилен можно получить только из этанола.

Этой цепочке соответствуют следующие реакции:

Реакция внутримолекулярной дегидратации. Условный механизм: от одного атома углерода отщепляется водород, от другого - гидроксильная группа, между атомами углерода формируется двойная связь, отщепленные водород и гидроксил соединяются в воду, в результате образуются вода и этилен. Этанол - вещество X.

Мягкое окисление алкена. В результате каждый атом углерода окисляется, двойная связь рвется, к каждому углероду добавляется по гидроксилу. Получается этиленгликоль как основной продукт, а также побочные продукты - гидроксид калия и оксид марганца. Этилен - вещество Y.

Таким образом, X - этанол, Y - этилен.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Чтобы получить из пропанола-1 пропанол-2, нужно из первого получить пропен(например, внутримолекулярной дегидратацией)

Далее, получив пропен, реакцией гидратации(присоединение воды) получаем пропанол-2.

Правильный ответ:34

Этаналь → (Y) этанол → X → этен

1. Превращение этаналя в этанол (Y):
   Для восстановления  этаналя до этанола используется водород (H₂) в присутствии катализатора.
   Y — водород (4).

2. Превращение этанола в этен через X:
   Этанол сначала превращается в бромэтан (C₂H₅Br) при реакции с HBr (в присутствии серной кислоты). Затем бромэтан подвергается дегидрогалогенированию (например, с использованием щелочи), образуя этен.
   X — бромэтан (3).

Правильный ответ: 43

1. Проанализируем задание и запишем уравнения реакций

Перед нами органическая цепочка из 3 уравнений реакций (одна стрелочка - одно уравнение реакции).

(1) Уравнение: нам нужно из 1,2-дибромэтана получить вещество из предложенного перечня, из которого потом можно будет получить этаналь. В данном случае из 1,2-дибромэтана мы можем получить только этин и этиленгликоль. При этом этаналь мы сможем получить только из этина. Следовательно, первой будет реакция дегидрогалогенирования со спиртовым раствором щёлочи с получением этина (вещество Х):

(2) Уравнение: из этина получить этаналь можно получить реакцией Кучерова:

(3) Уравнение: альдегиды окисляются гидроксидом меди (II) до карбоновых кислот (метаналь окисляется до углекислого газа), поэтому вещество Y – это уксусная кислота:

2. Запишем ответ.

Вещество X должно быть 1,2-дибромэтаном, так как при взаимодействии с магнием образуется этен:

При взаимодействии этена с водой (гидратация) образуется этанол:

Который затем можно окислить до этаналя:

Ответ: 51 

CH₃–COOH+NaOH⇒CH₃–COONa (Х) +H₂O

CH₃–COONa+NaOH(тв)t°⇒CH₄ (Y) +Na₂CO₃

2CH₄(1500°C)⇒HC≡CH+3H₂

Правильный ответ: 12

1. C₂H₄ → X (кат.) → этаналь
   Этаналь (CH₃CHO) образуется из этилена (C₂H₄) в процессе каталитического окисления кислородом (O₂). Эта реакция происходит в присутствии катализатора, например, оксида меди (CuO) или серебра (Ag):

   C₂H₄ + O₂ → CH₃CHO

   Таким образом, X = O₂ (2).
2. Этаналь → Y (уксусная кислота)
   Этаналь окисляется до уксусной кислоты (CH₃COOH) действием гидроксида меди (II) :

   CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH+ Сu₂O+ 2H₂O

   Таким образом, Y = Cu(OH)₂ (4).

Правильный ответ: 24

X (+Zn) → циклобутан
Для получения циклобутана из вещества X с использованием цинка (Zn) необходимо, чтобы X содержал функциональные группы, которые могут быть восстановлены до циклической структуры. Наиболее подходящим кандидатом здесь является 1,4-дибромбутан (3), так как он может подвергнуться реакции декарбогалогенирования с образованием циклобутана.

бутанол-1 получить из 1-хлорбутана щелочным гидролизом галогеналкана, 1-хлорбутан в свою очередь получим воздействием HCl на циклобутан. Следовательно, вещество Y: 1-хлорбутан.

Правильный ответ: 35

C₂H₂ → X: Ацетилен может быть превращен в бензол (C₆H₆) реакцией тримеризации ацетилена при нагревании в присутствии активированного угля.

X= бензол

Для получения бензойной кислоты путем окисления вещества, подходит соединение: толуол (C₆H₅CH₃), при его окислении в жестких условиях можно получить бензойную кислоту.

Y=C₆H₅CH₃   

Правильный ответ: 45

1) C₂H₅OH+X → C₂H₅COOC₂H₅
Здесь происходит превращение этанола (C₂H₅OH) в этиловый эфир пропиновой кислоты (C₂H₅COOC₂H₅), который является сложным эфиром.
Для образования сложного эфира необходима реакция этанола с карбоновой кислотой (в данном случае пропионовой кислотой, C₂H₅COOH) в присутствии катализатора (обычно H₂SO₄).

Следовательно, X = C₂H₅COOH (пропионовая кислота).

2) С₂H₅COOC₂H₅ + Y → C₂H₅COONa
Здесь происходит щелочной гидролиз (омыление) сложного эфира (C₂H₅COOC₂H₅) с образованием соли пропионовой кислоты (C₂H₅COONa) и этанола (C₂H₅OH).
Для этого необходим щелочной реагент, гидроксид натрия (NaOH).

Следовательно, Y = NaOH  

Правильный ответ: 32

1) метан=>Х

Из метана можно получить ацетилен при температуре 1500°С

2CH₄=>C₂H₂+3H₂

 2)C₂H₂+H₂O=> CH₃-COH

3) CH_{​​​​​3}-COH+H₂ => CH₃-CH₂-OH

Правильный ответ: 34

Цепочка превращений:
Уксусная кислота → X → Y → хлорметан.

1. Уксусная кислота → X
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa (ацетат натрия) + H₂O.
X = 2) ацетат натрия

2. Ацетат натрия → Y: при сплавлении ацетата натрия с NaOH происходит реакция Дюма:
CH₃COONa + NaOH → CH₄ (метан) + Na₂CO₃.
Y = 4) метан

3. Метан → хлорметан: хлорирование метана на свету:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl (хлорметан) + HCl.
Правильный ответ: 24
 

Схема: CH₄ → X → Y → C₆H₅NO₂ (нитробензол).

• X: CH₄ → C₂H₂ (ацетилен).

• Y: C₂H₂ → C₆H₆ (бензол).

• Затем бензол нитруется до нитробензола.

X — 3) ацетилен, Y — 2) бензол

Правильный ответ: 32

1. Этан (C₂H₆) → хлорэтан (C₂H₅C):

 Этан может реагировать с хлором (Cl₂) в условиях радикального замещения, образуя хлорэтан:

  C₂H_​​​6 + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl.

 Таким образом, (X) — это 4) хлорэтан

2. Хлорэтан (C₂H₅Cl) → Этанол (C₂H₅OH):

Хлорэтан может подвергаться нуклеофильному замещению с образованием этанола:

C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl.

 Таким образом, ( Y ) — это 1) этанол

3. Этанол (C₂H₅OH) → Этилат натрия (C₂H₅ONa):

Этанол реагирует с металлическим натрием (Na) с образованием этилата натрия:

   2C₂H₅OH + 2Na →2C₂H₅ONa + H₂

   Правильный ответ: 41