16. Взаимосвязь классов органических соединений

1) C₂H₂ → C₂H₄ (этилен)

Ацетилен гидрируется в присутствии катализатора (например, Ni/Pd) до этилена
C₂H₂ + H₂ → C₂H₄

2) C₂H₄ → C₂H₅OH (этанол)

Этилен подвергается гидратации в кислой среде с образованием этанола

3) C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅:
Этанол реагирует с уксусной кислотой в реакции этерификации

Вещество X — 2) этилен, вещество Y — 3) этанол

Правильный ответ: 23

Этилен (C₂H₄) → X → Y → 1,2,3,4-тетрабромбутан (C₄H₆Br₄)

1. Этилен (C₂H₄) может быть превращён в X путём гидратации (реакция с водой в присутствии катализатора, например, серной кислоты). Это приводит к образованию этанола (C₂H₅OH):

   C₂H₄+H₂O→C₂H₅OH

   X = 1) C₂H₅OH (этанол).

2. Этанол (C₂H₅OH) может быть окислен до ацетальдегида (CH₃CHO) с использованием окислителей, таких как K₂Cr₂O₇ или CuO

   C₂H₅OH+[O]→CH₃CHO+H₂OC_2​H₅​OH+[O]→CH₃​CHO+H_2​O

   Y = 2) CH₃CHO (ацетальдегид).

3. Ацетальдегид (CH₃CHO) может вступать в реакцию альдольной конденсации с образованием кротонового альдегида (C₄H₆O), который затем может быть восстановлен до бутадиена-1,3 (C₄H₆):

   2CH₃CHO→C₄H₆O→C₄H₆ 

   Y = 5) C₄H₆ (бутадиен-1,3).

4. Бутадиен-1,3 (C₄H₆) реагирует с бромом (Br₂) с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана (C₄H₆Br₄):

   C₄H₆+2Br₂→C₄H₆Br₄

X = 1) C₂H₅OH (этанол).

Y = 5) C₄H₆ (бутадиен-1,3).

Правильный ответ: 15

Превращение X → этаналь (CH₃CHO):
Ацетилен  при гидратации по реакции Кучерова (с участием Н₂O и катализатора Hg⁺ образует этаналь:
C₂H₂+ H₂O→ CH₃CHO 
Это соответствует варианту 2

Превращение этаналя → Y:
Этаналь окисляется до этановой (уксусной) кислоты  с помощью сильных окислителей (например, KMnO₄ в кислой среде):
5CH₃CHO +2KMnO₄+3H₂SO₄→5CH₃COOH+2MnSO₄+K₂SO₄+3H₂O
Это соответствует варианту 1

Превращение Y → хлоруксусная кислота:
Уксусная кислота подвергается радикальному хлорированию в метильной группе под действием Cl₂ и света:
CH₃COOH + Cl₂→CH₂ClCOOH + HCl

Правильный ответ: 21

Ацетальдегид (CH₃CHO) → Этанол (X):
Восстановление ацетальдегида водородом (гидрирование):

CH₃CHO+H₂→Ni, t°→CH₃CH₂OH 

Этанол (1) — продукт восстановления.

Этанол → Этилен (C₂H₄):
Дегидратация этанола в присутствии серной кислоты:

CH₃CH₂OH→H₂SO₄,170°C→C₂H₄+H₂O 

Этилен (C₂H₄) → Бромэтан (Y):
Присоединение брома (реакция галогенирования):

C₂H₄+Br₂→CH₂Br−CH₂Br (1,2-дибромэтан) 

Однако в цепочке требуется бромэтан (C₂H₅Br), который можно получить из этилена через гидробромирование:

C₂H₄+HBr→CH₃CH₂Br 

Бромэтан (5) — продукт реакции.

Бромэтан → Этанол:
Гидролиз бромэтана щёлочью:

CH₃CH₂Br+NaOH→ CH₃CH₂OH+NaBr 

Почему не подходят другие варианты:

Водород (2) — промежуточный реагент, но не продукт превращений.

Этин (3) и ацетон (4) — не соответствуют цепочке.

Правильный ответ: 15

C₂H₅Cl → C₂H₅OH — гидролиз хлорэтана в водном растворе щелочи:
C₂H₅Cl+NaOH(водн.)→C₂H₅OH+NaCl 
X - NaOH (водн.) (вариант 1)

C₂H₅OH → C₂H₅ONa — взаимодействие этанола с металлическим натрием:
2C₂H₅OH+2Na→2C₂H₅ONa+H₂↑ 
Y — Na (вариант 5)

Правильный ответ: 15

 Ацетилен (C₂H₂) при тримеризации образует бензол (C₆H₆).

1) 3C₂H₂ → C₆H₆​​​​​​​

Бензол подвергается алкилированию пропиленом (или изопропанолом) с образованием изопропилбензола (кумола, C6H5CH(CH3)2).

2) C₆H₆ → C₆H₅CH(CH₃)₂

По кумольному методу кумол окисляется до гидропероксида, который при разложении образует фенол (C₆H₅OH) и ацетон.

3) C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH

Таким образом:

X - бензол (C₆H₆, вариант 2)

Y - кумол (C₆H₅CH(CH₃)₂, вариант 1)

Правильный ответ: 21

C₂H₆ → X (C₂H₅Br):
Этан  реагирует с бромом   в условиях радикального галогенирования (например, под УФ-светом):
1) C₂H₆ + Br₂→ C₂H₅Br + HBr 
 X- бромэтан 

C₂H₅Br → C₂H₅OH:
Бромэтан подвергается щелочному гидролизу:
C₂H₅Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr 
Образуется этанол.

3) C₂H_₅OH → Y (C₂H₅–O–C₂H₅):
Этанол при нагревании с концентрированной H₂SO₄ (140°C) вступает в межмолекулярную дегидратацию, образуя диэтиловый эфир:

Y - диэтиловый эфир  

Вещество X получается из бензола . Бензол реагирует с хлором в присутствии катализатора FeCl₃, образуя хлорбензол:
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl 
Таким образом, X - это C₆H₅Cl (вариант 4).

Вещество Y получается из хлорбензола (X). Хлорбензол подвергается щелочному гидролизу при высокой температуре и давлении, образуя фенолят натрия (C₆H₅ONa):
C₆H₅Cl + 2NaOH → C₆H₅ONa + NaCl + H₂O.
Таким образом, Y - это C₆H₅ONa (вариант 5).

Фенол (C₆H₅OH) получается из фенолята натрия (Y) при подкислении:
C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Правильный ответ: 45

1) Первая стадия: C₂H₅OK → X
Этоксид калия (C₂H₅OK) при гидролизе водой образует этанол:

C₂H₅OK+H₂O→C₂H₅OH+KOH 

X - C₂H₅OH (этанол, номер 3).

2) Вторая стадия: X → Y
Этанол реагирует с хлором с образованием хлорэтана:

C₂H₅OH+HCl→C₂H₅Cl+H₂O 

Y - C₂H₅Cl (хлорэтан, номер 4).

3) Третья стадия Y  → бутан
Хлорэтан вступает в реакцию Вюрца с натрием, образуя бутан:

2 C₂H₅Cl+2 Na→CH₃CH₂CH₂CH₃+2 NaCl 

Правильный ответ: 34

Этин → Х (этаналь)
Этин (ацетилен, C₂H₂) при гидратации в присутствии солей ртути образует этаналь:

CH≡CH+H₂O→CH₃CHO 

 Х - этаналь 

Превращение: Х → Y (этанол)
Этанол (CH₃CH₂OH) может быть получен восстановлением этаналя (ацетальдегида):

CH₃CHO+H₂→^кат.CH₃CH₂OH 

Y → этилат натрия
Этилат натрия (CH₃CH₂ONa) образуется при реакции этанола с натрием:

2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂ 

Следовательно, Y - этанол (вещество 1).

Превращение: Х → Y (этанол)
Этанол (CH₃CH₂OH) может быть получен восстановлением этаналя (ацетальдегида):

CH₃CHO+H₂→^кат.CH₃CH₂OH 

Правильный ответ: 21

Получение хлорэтана  из  X:

Хлорэтан можно получить из этилена (C₂H₄ ​) путем реакции гидрохлорирования:

C₂H₄+HCl→C₂H₅Cl 

 X - 3) этилен

Y из хлорэтана:

Из хлорэтана можно получить бутан (реакцией Вюрца) , а из него уже 2-хлорпропан через реакцию изомеризаци которая приводит к перегруппировке:

2C₂H₅Cl+2Na→ C₄H₁₀ +2NaCl

 Y -4) н-бутан

Получение метилпропана (изобутана) из Y:

C₄H₁₀→CH₃​CH₂(СH₃)​CH_3​

Правильный ответ: 32

Схема превращений: гексан → Х → Y → анилин 

Гексан (C₆H₁₄) подвергается каталитическому дегидрированию (ароматизации) с образованием бензола (C₆H₆).

C₆H₁₄ →C₆H₆ + 4H₂

Таким образом, вещество Х это бензол, соответствующий варианту 4.

Бензол (C₆H₆) затем нитруется смесью концентрированных азотной и серной кислот с образованием нитробензола (C₆H₅NO₂).

C₆H₆ + HNO₃→C₆H₅NO₂ + H₂O

Таким образом, вещество Y это нитробензол (C₆H₅NO₂), соответствующий варианту 1.

Нитробензол (C₆H₅NO₂) восстанавливается (например, каталитическим гидрированием) до анилина (C₆H₅NH₂).

Правильный ответ: 41

1) HC≡CH + H₂O→ H₃C-COH

2) 5H₃C-COH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5H₃C-COOH + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 3H₂O

3) CH_3​COOH + C_2​H_5​OH ⇔ ​CH_3​COOC_2​H₅​ + H_2​O

Вещество X - H₃C-COH (этаналь) 

Вещество Y - CH_3​COOH (уксусная кислота) 

Правильный ответ: 25

CH₄ + Сl₂→CH₃Сl+HCl

CH₃Сl+KOH→CH₃OH+KСl

CH₃−OН+CuO → HCHO+Cu+H₂O

HCHO+4Cu(OH)₂→CO₂+2Cu₂O+5H₂O

X - CH₃Сl

Y - HCHO

Правильный ответ: 53

Превращение C₂H₂ → X:
Ацетилен при тримеризации образует бензол:

3C₂H₂→C₆H₆

X = бензол (вариант 4).

Превращение X (C₆H₆) → C₆H₅Cl:
Бензол реагирует с хлором в присутствии катализатора FeCl₃:

C₆H₆+Cl₂→C₆H₅Cl+HCl

Образуется хлорбензол.

Превращение C₆H₅Cl + NaOH→ Y:

C₆H₅Cl+2NaOH→C₆H₅ONa+NaCl+H₂O

Y = фенолят натрия (вариант 5).

Правильный ответ: 45

Уксусная кислота → Х (хлоруксусная кислота):
Уксусная кислота (CH₃COOH) реагирует с хлором (Cl₂) в условиях катализа (например, PCl₃), образуя хлоруксусную кислоту (ClCH₂COOH).

Х (хлоруксусная кислота) → глицин:
Хлоруксусная кислота взаимодействует с аммиаком (NH₃), замещая атом хлора на аминогруппу (-NH₂), что приводит к образованию глицина (NH₂CH₂COOH).

Глицин → Y (метиловый эфир аминоуксусной кислоты):
Глицин (NH₂CH₂COOH) реагирует с метанолом (CH₃OH) в реакции этерификации. При этом карбоксильная группа (-COOH) замещается на метоксильную (-COOCH₃), образуя метиловый эфир аминоуксусной кислоты (NH₂CH₂COOCH₃).

Правильный ответ: 15

X → C₂H₂ (ацетилен):
Метан (CH₄) при пиролизе (высокая температура) разлагается с образованием ацетилена:
2CH₄→ C₂H₂+3H₂ 

C₂H₂  → Y (бензол):
Ацетилен при тримеризации образует бензол:
3C₂H₂→ C₆H₆ 

Y (бензол) → циклогексан:
Бензол гидрируется до циклогексана:
C₆H₆+3H₂→ C₆H₁₂ 

Правильный ответ: 21

1. Этаналь → X (C₂H₅OH):
   Ацетальдегид (CH₃CHO) восстанавливается до этанола (C₂H₅OH) в реакции гидрирования:
   CH₃CHO+H₂→ C₂H₅OH
   X — этанол (4).

2. X (C₂H₅OH) → Y (HCOOH):
   Этанол окисляется до муравьиной кислоты (HCOOH) в жестких условиях (например, при участии сильных окислителей):
   C₂H₅OH+4[O]→HCOOH+H₂O+CO₂↑ 
   Y — муравьиная кислота (2).

3. Y (HCOOH) → этилформиат:
   Муравьиная кислота реагирует с этанолом в реакции этерификации:
   HCOOH+C₂H₅OH→ HCOO-C₂H₅+H₂O 

Правильный ответ: 42

1. Этан → Этилен (Х):
   Дегидрирование этана при нагревании в присутствии катализатора:

   C₂H₆→ C₂H₄+H₂ 

2. Этилен → Этанол (Y):
   Гидратация этилена по правилу Марковникова:

   C₂H₄+H₂O→ C₂H₅OH 

3. Этанол → Бутадиен-1,3:
   Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация двух молекул этанола):

   2C₂H₅OH→ CH₂=CH-CH₂=CH₂ (бутадиен-1,3)+2H₂O+H₂ 

Правильный ответ: 13