16. Взаимосвязь классов органических соединений

1. Проанализируем задание и запишем уравнения реакций

Перед нами органическая цепочка из 3 уравнений реакций (одна реакция - одна стрелочка). 

(1) Уравнение: из этанола нам нужно получить вещество из предложенного перечня. В данном случае из этанола могут быть получены сразу три вещества: хлорэтан, этилат натрия и этилацетат. Поэтому в данном случае удобнее рассуждать от конца цепочки (проанализируем, что может быть веществом Y, а исходя из этого установим вещество Х).

Ацетон может быть получен из ацетата кальция и пропанола-2, но пропанол-2 не может быть получен из этанола в две стадии (мы не сможем получить его из хлорэтана, или этилата натри, или этилацетата), поэтому веществом Y может быть только ацетат кальция.

Ацетат кальция может быть получен только из этилацетата, который и является веществом Х. Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) может быть получен путем реакции этерификации между спиртом (этанол, исходное вещество) с уксусной кислотой. Реакция обратима, протекает в присутствии кислоты (обозначаем Н⁺):

(2) Уравнение: ацетат кальция является солью. Получить соль из сложного эфира можно путем гидролиза в щелочной среде (в данном случае - в среде гидроксида кальция). При этом образуется ацетат кальция и этанол:

(3) Уравнение: чтобы получить ацетон из ацетата кальция, необходимо провести пиролиз данной соли (нагревание при отсутствии доступа кислорода). Отщепляется карбонат кальция (указано схематически ниже), а также образуется ацетон:

2. Запишем правильный ответ: 43

1. Проанализируем задание и запишем уравнения реакций

Перед нами органическая цепочка из 2 реакций (одна стрелочка - одна реакция). 

(1) Уравнение: нам нужно из неизвестного вещества Х получить неизвестное вещество Y. Так как у нас нет никаких подсказок насчет первой реакции, лучше начать анализировать со второй реакции и перейти к первой.

Во второй реакции нужно из вещества Y получить этилацетат, добавив уксусную кислоту. Это возможно сделать только с этанолом (альтернативное название этилацетата - этиловый эфир уксусной кислоты, образуется из этанола и уксусной кислоты).

Из предложенного перечня веществ получить этанол в одну стадию возможно лишь из хлорэтана. Для этого нужно к хлорэтану добавить водный раствор щелочи (например, водный раствор гидроксида натрия), в результате чего галонен (хлор) замещается на гидроксильную группу, а также образуется хлорид металла (в данном случае - натрия):


(2) Уравнение: получить из этанола этилацетат (сложный эфир) можно путем реакции этерификации - взаимодействия спирта и кислоты (в данном случае уксусной; альтернативное название этилацетата - этиловый эфир уксусной кислоты, образуется из этанола и уксусной кислоты). Реакция обратимая, протекает в присутствии кислоты (обозначаем Н⁺):

2. Запишем правильный ответ: 21

1. Проанализируем задание и запишем уравнения реакций

Перед нами органическая цепочка из 3 уравнений реакций (одна стрелочка - одна реакция).

(1) Уравнение: нам нужно из хлорэтана получить вещество из списка. Из предложенного перечня возможно получить только этиловый спирт (этанол). Для этого нужно к хлорэтану добавить водный раствор щелочи (например, водный раствор гидроксида натрия), при этом атом галогена (хлора) замещается на гидроксильную группу -ОН с образованием этилового спирта, а также образуется хлорид (в данном случае - натрия):

(2) Уравнение: получить этаналь из этилового спирта можно путем его взаимодействия с оксидом меди(II). В ходе этого окисления образуется ацетальдегид (этаналь).
ПОМНИМ: это мягкое окисление, в то время, как подкисленный раствор перманганата калия (жесткое окисление) окисляет этанол до уксусной кислоты.
Также образуется кирпично-красный осадок металлической меди и вода. Реакция протекает при нагревании:

(3) Уравнение: из предложенного списка реагентом для получения из ацетальдегида уксусной кислоты может послужить только гидроксид меди(II). В ходе этой реакции образуется уксусная кислота, а также выделяется красно-коричневый осадок оксида меди(I), вода. Реакция протекает при нагревании:

2. Запишем правильный ответ: 45

1. Проанализируем задание и запишем уравнения реакций

Перед нами органическая цепочка из 4 уравнений реакций (одна стрелочка - одно уравнение реакции).

(1) Уравнение: при взаимодействии 1,2-дибромэтана с металлическим цинком протекает реакция дегалогенирования: от вещества отщепляются два атома галогена (в данном случае - атомы брома) с образованием кратной связи. В итоге образуется этилен и бромид цинка. Реакция протекает при нагревании:

(2) Уравнение: чтобы получить из этилена бромэтан, нужно к алкену добавить бромоводород. Атом водорода присоединяется к одному атому углерода, а атом брома - к другому. Так как этилен является алкеном, присоединение происходит произвольно, образуется бромэтан:

(3) Уравнение: нам необходимо из бромэтана получить вещество из перечня. Помимо уже использованного этилена, из бромэтана можно получить лишь этанол.
Для этого необходимо к бромэтану прибавить водный раствор щелочи (например, водный раствор гидроксида калия). В результате реакции атом галогена (бром) замещается на гидроксильную группу -ОН с образованием этанола, а также образуется бромид (в данном случае - калия):

(4) Уравнение: получить из этанола этилацетат (сложный эфир) можно путем реакции этерификации - взаимодействия спирта и кислоты (в данном случае уксусной; альтернативное название этилацетата - этиловый эфир уксусной кислоты, образуется из этанола и уксусной кислоты). Реакция обратимая, протекает в присутствии кислоты (обозначаем Н⁺):

2. Запишем правильный ответ: 15

Из хлорэтана необходимо получить вещество Х, которое в следующей реакции даст в качестве продукта этаналь. Из предложенного списка на роль вещества Х подходит только этанол. 

Этаналь при взаимодействии с веществом Y должен образовать уксусную кислоту. То есть вещество Y  должно окислить альдегид до кислоты, для этого подходит гидроксид меди (II). 

Напишем уравнения реакций: 

Вещество Х: этиловый спирт (4)

Вещество Y: Cu(OH)₂ (5)

Из галогеналкана в одну стадию легко можно получить либо однатомный спирт, либо алкен. Но в следующей реакции из вещества Х нужно будет получить двухатомный спирт. Поэтому делаем вывод, что вещество Х - алкен, так как из одноатомного спирта сразу получить двухатомный не получится.

Затем выбираем вещество, которое легко получить в одну стадию из двухатомного спирта - дигалогеналкан.

Напишем уравнения реакций:

Вещество X - пропен (4)

Вещество Y - 1,2-дихлорпропан (5)

1. Проанализируем задание и запишем уравнения реакций:

Перед нами органическая цепочка из 3 уравнений реакций (одна стрелочка - одно уравнение реакции).

(1) Уравнение: из ацетата кальция нам требуется получить вещество X, которое затем вступает в реакцию гидрирования (присоединение атомов водорода).

В реакцию гидрирования вступают непредельные соединения, следовательно, вещество Х содержит кратные связи.

Из предложенного перечня веществ под это описание подходит только пропанон.

Напишем реакцию превращения ацетата кальция в пропанон (вещество Х):

(2) Уравнение: вещество Х, то есть пропанон, вступает в реакцию гидрирования (присоединения атомов водорода) с образованием вещества Y - пропанола-2 (изопропилового спирта): 

(3) Уравнение: из изопропилового спирта следует получить пропен. Это осуществимо в результате реакции внутримолекулярной дегидратации пропанола-2.

Внутримолекулярная дегидратация — это реакция отщепления воды, которая протекает при температуре 160-180°С, в ходе этой реакции отщепление происходит внутри одной молекулы спирта, образуется алкен.  

Внутримолекулярная дегидратация пропанола-2 приводит к образованию пропена:

2. Запишем ответ.