32. Цепочки реакций по органической химии

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении мы видим, что 1,3-дибромбутан вступает в реакцию с цинком. В результате этой реакции атомы галогена "уходят" к цинку (образуется бромид цинка), а два атома углерода, от которых отщепились галогены, соединяются, образуя цикл. Следовательно, вещество X₁ - метилциклопропан:

2. Чтобы написать второе превращение, проанализируем известный продукт этой реакции: 2-бромбутан. Для того чтобы получить 2-бромбутан из метилциклопропана нужно раскрыть цикл, это осуществимо в процессе реакции присоединения.

Формулы метициклопропана и 2-бромбутана отличаются на один атом водорода и один атом брома. Следовательно, чтобы получить 2-бромбутан, метилциклопропан должен присоединить HBr:

3. В третьем превращении 2-бромбутан вступает в реакцию с металлическим Na. Взаимодействие галогеналкана с натрием это ,конечно же, реакция Вюрца, в результате которой мы получаем алкан с удлиненной в два раз цепочкой углерода. В нашем случаем мы получим вещество Х₂: 3,4-диметилгексан:

4. Также, чтобы написать четвертое превращение, проанализируем продукт реакции. Мы должны получить 1,2-диметилбензол из 3,4-диметилгексана. Из алкана с шестью атомами углерода в главной цепочке нам нужно получить арен. Здесь мы должны вспомнить реакцию дегидроциклизации (или дегидрирование алканов с цепью от 5 атомов углерода). В результате этой реакции атомы водорода отщепляются от крайних атомов углерода, образуется цикл, и далее процесс дегидрирования продолжается до ароматического соединения. Наш 3,4-диметилгексан как раз дегидроциклизуется до 1,2-диметилбензола (или орто-ксилола): 

5. Далее полученный 1,2-диметилбензол вступает в реакцию с перманганатом калия в кислой среде. КMnO₄ является сильным окислителем, а 1,2-диметилбензол (а точнее атомы углерода в метильных заместителях) это восстановитель, следовательно протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате которой две метильные группы окисляются до карбоксильных (-COOH), образуя 1,2-дикарбоксибензол (вещество X₃).

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Теперь, когда разобрались с продуктами, можем написать реакцию:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 12 электронов, а марганец, как окислитель, принимает 5 электронов:

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении мы видим, что ацетилен (или этин ) вступает в реакцию с образованием вещества Х₁. Указаны условия протекания реакции над стрелкой перехода: C_{(актив.)}, t°. Это условие протекания реакции тримеризации, в результате которой образуется вещество Х₁ - бензол:

2. Во втором превращении вещество Х₁, то есть бензол, вступает в реакцию с азотной кислотой (HNO₃) в присутствии серной кислоты (H₂SO₄). Протекает реакция нитрования бензола с образованием вещества Х₂ - нитробензола: 

3. В третьем превращении вещество Х₂, то есть нитробензол, вступает во взаимодействие с хлором (Сl₂) в присутствии FeCl₃ с образованием вещества Х₃ - 3-хлор-1-нитробензола:

4. В четвертом превращении вещество Х₃, то есть 3-хлор-1-нитробензол вступает в реакцию с хлорметаном () и натрием (Na), в результате этой реакции образуется 1-метил-3-нитробензол (атомы галогена "уходят", образуя соль с натрием, а углеводородные радикалы соединяются с помощью атомов углерода, около которых находились галогены):

5. В пятом превращении полученный 1-метил-3-нитробензол вступает в реакцию с перманганатом калия в кислой среде. КMnO₄ является сильным окислителем, а 1-метил-3-нитробензол (а точнее атом углерода в метильном заместителе) это восстановитель, следовательно протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате которой, метильная группа окисляется до карбоксильной (-COOH), образуя мета-нитробензойную кислоту (вещество X₄).

Мета-, орто-, пара- — это приставки в органической химии, указывающие относительное положение двух заместителей на бензольном кольце. Это способ быстро указать, как далеко друг от друга стоят два заместителя на бензольном кольце: через один (мета), рядом (орто) или напротив (пара).

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Теперь, когда разобрались с продуктами, можем написать реакцию:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Атом углерода, являясь восстановителем, отдает 6 электронов, а марганец, как окислитель, принимает 5 электронов:

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении этилен (или этен ) взаимодействует с перманганатом калия (KMnO₄) в нейтральной среде на холоде. КMnO₄ является окислителем, а этилен это восстановитель, следовательно, протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате двойная связь в молекуле этилена разрывается (одна связь разрывается, одна остается) и к каждому из двух атомов углерода присоединяется по одной гидроксильной группе (-OH), образуется вещество Х₁ - этандиол. Протекает реакция мягкого окисления (или реакция Вагнера) этена, так как молекула не разрушается до конца, как при жестком окислении.

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Запишем уравнение реакции:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 2 электрона, а марганец, как окислитель, принимает 3 электрона:

Также удобно помнить что в подобных реакциях Вагнера коэффициенты перед веществами всегда: 3 2 4 → 3 2 2 

 

2. Во втором превращении вещество Х₁, то есть этандиол, взаимодействует с избытком бромоводорода (HBr), в результате этой реакции гидроксогруппы этандиола замещаются на галогены и образуется вещество Х₂ - 1,2-дибромэтан:

 

3. Чтобы написать третье превращение, проанализируем продукт этого превращения: это этин. То есть нам нужно из 1,2-дибромэтана получить этин. Это возможно осуществить, если 1,2-дибромэтан прореагирует со спиртовым раствором щелочи, например c NaOH:

 

4. В четвертом превращении этин вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра ([Ag(NH₃)₂]OH). Как мы знаем, этин, являющийся алкином с тройной связью у крайних атомов углерода, вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, в результате чего образуется вещество Х₃ - нерастворимый ацетиленид серебра:

 

5. Чтобы написать следующее взаимодействие, проанализируем продукт реакции: этин. То есть нам нужно из ацетиленида серебра получить этин. Это возможно осуществить, если ацетиленид серебра прореагирует с галогенводородом, например, с бромоводородом, в результате чего атомы серебра образуют с галогеном соль, а водород присоединится на освободившиеся валентности атомов углерода, образуется этин:

 

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении нужно из этанола () получить вещество Х₁, которое далее вступает в реакцию гидрирования (присоединения атомов водорода). Если вещество Х₁ вступает в реакцию присоединения, то, вероятно, из этанола следует получить непредельное соединение.

Непредельными (ненасыщенными) являются соединения, в молекулах которых есть хотя бы одна двойная (C=C) или тройная (C≡C) связи между атомами углерода. Предельными (насыщенными) являются те вещества, в молекулах которых все связи между атомами углерода (C-C) одинарные.

Из этанола мы можем получить либо этилен (реакцией внутримолекулярной дегидратации), либо бутадиен-1,3 (реакция Лебедева). Для того,чтобы выбрать нужный нам вариант, проанализируем цепочку дальше. Вещество Х₁ гидрируется с образованием бутана. Если выберем этилен, то бутан мы не получим. 

Значит, выбираем бутадиен-1,3 в качестве вещества Х₁, так как при его гидрировании образуется бутан. 

Напишем реакцию получения вещества Х₁ - бутадиена-1,3 из этанола: 

 

2. Напишем реакцию гидрирования бутадиена-1,3. В результате этой реакции кратные связи бутадиена-1,3 разрушаются, образуется бутан:

 

3. В третьем превращении бутан вступает в реакцию с хлором (Cl₂) на свету. В результате этой реакции атом водорода в молекуле бутана замещается на хлор, образуется вещество Х₂ - 2-хлорбутан:

 

4. Из вещества Х₂, то есть из 2-хлорбутана, нужно получить бутен-2. Это можно осуществить при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором щелочи, например с NaOH:

 

5. В пятом превращении полученный бутен-2 вступает в реакцию с перманганатом калия в кислой среде. КMnO₄ является сильным окислителем, а бутен-2 (а точнее атомы углерода при двойной связи) это восстановитель, следовательно протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате атомы углерода при двойное связи (она разрывается полностью) окисляются до карбоксильных групп, так как относительно двойной связи молекула бутена-2 симметричная, то образуется уксусная (этановая) кислота (вещество X₃).

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Теперь, когда разобрались с продуктами, можем написать реакцию:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 8 электронов, а марганец, как окислитель, принимает 5 электронов:

 

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Циклопропан реагирует с водой, образуется Х₁. Известно, что для малых циклов (С₃-С₄) характерны реакции присоединения. Одна из связей цикла "рвется", к одному концу молекулы присоединяется атом водорода, а к другому - гидроксильная группа -ОН. Образуется пропанол-1 (Х₁); реакция протекает при нагревании и в присутствии катализатора:

2. Пропанол-1 взаимодействует с водным раствором перманганата калия. При этом образуется известный по условию продукт - пропионат калия. Реакция протекает при нагревании. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

3. Пропионат калия реагирует с гидроксидом калия при нагревании с образованием Х₂. Это так называемая реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), в ходе которой карбоксильная группа отщепляется в виде углекислого газа, но сразу же реагирует с щелочью с образованием карбоната калия. Оставшаяся часть молекулы переходит в алкан (этан, Х₂):

4. Этан превращается в вещество с молекулярной формулой C₂Сl₆. Эта формула похожа на этан, в котором все атомы водорода заменены на хлор. Нужно провести хлорирование этана на свету, чтобы заместились все атомы водорода:

5. Образованное вещество (1,1,1,2,2,2-гексахлорэтан) взаимодействует с водным раствором калия, в результате чего образуется вещество с молекулярной формулой K₂C₂O₄. Помним, что при взаимодействии галогеналканов, у которых от одного атома углерода отходит сразу три атома галогена, образуется карбоновая кислота (в щелочной среде сразу переходит в соль карбоновой кислоты). В данном случае таких атомов углерода два, поэтому образуется соль двухосновной карбоновой кислоты (оксалат калия):

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия протекания реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Вещество состава C₂H₂ (единственное вещество, удовлетворяющее формуле - ацетилен) реагирует с натрием с образованием ацетиленида натрия. Натрий вытесняет водород, который выделяется в виде газа. Реакция протекает при нагревании:

2. Ацетиленид натрия реагирует с бромэтаном, образуется Х₁. Это одна из реакций удлиннения цепи, в которой атом металла от ацетиленида и атом галогена от галогеналкана уходят, образуя соль (в данном случае - бромид натрия), а оставшиеся части молекул соединяются, образуя алкин с более длинной цепью. В данном случае образуется бутин-1 (Х₁). Реакция протекает при нагревании:

3. Далее бутин-1 реагирует с гидридом натрия, образуется Х₂. Так как бутин-1 является терминальным алкином (то есть, тройная связь отходит от концевого атома углерода), алкин проявляет кислотные свойства. Атом водорода при первом атоме углерода замещается на натрий, образуя этилацетиленид натрия (Х₂), а также выделяется водород. Реакция протекает при нагревании:

4. Этилацетиленид натрия реагирует с хлорметаном, образуется Х₃. Механизм реакции такой же, как у второй реакции, удлинняется углеродная цепь, побочным продуктом выступает хлорид натрия. В результате реакции образуется пентин-2 (Х₃). Реакция протекает при нагревании:

5. Пентин-2 реагирует с водным раствором перманганата калия с образованием смеси ацетата и пропионата калия. Реакция протекает при нагревании. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия протекания реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Циклобутан превращается в вещество с молекулярной формулой C₄H₈Br₂. Данное вещество по формуле напоминает алкан, но два атома водорода замещены на два атома брома, следовательно, это дибромбутан. Для малых циклоалканов (С₃-С₄) характерны реакции присоединения, поэтому в данном случае необходимо провести бромирование циклобутана. Одна из граней цикла "рвется", к обоим концам молекулы присоединяются атомы брома. Образуется 1,4-дибромбутан. Реакция протекает при нагревании:

2. 1,4-дибромбутан реагирует со спиртовым раствором щелочи, образуется дивинил (алкадиен, номенклатурное наименование - бутадиен-1,3). В случае реакции галогеналканов со спиртовым раствором щелочи протекает реакция дегидрогалогенирования, образуются непредельные углеводороды. Реакция протекает при нагревании:

3. Бутадиен-1,3 реагирует с 1 моль брома при температуре 40 градусов по Цельсию, образуется Х₁. При присоединении к дивинилу 1 моль вещества реакция может протекать по типу 1,4-присоединения и 1,2-присоединения. При указанной температуре протекает реакция 1,4-присоединения, образуется 1,4-дибромбутен-2 (Х₁):

4. 1,4-дибромбутен-2 реагирует с 2 моль водного раствора гидроксида калия, образуется Х₂. Происходит реакция замещения атомов галогенов на гидроксильные группы; образуется бутен-2-диол-1,4 (Х₂). Реакция протекает при нагревании:

5. Бутен-2-диол-1,4 реагирует с водным раствором перманганата калия при охлаждении (реакция Вагнера), образуется бутантетраол-1,2,3,4. Происходит разрыв двойной связи и присоединение к каждому атому углерода при двойной связи гидроксильной группы -ОН. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

 

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении бутадиен-1,3 () взаимодействует с двумя молекулами водорода, происходит присоединение атомов водорода, в результате чего кратные связи разрушаются и образуется вещество Х₁ - бутан:

 

2. Во втором превращении из бутана следует получить 2-метилпропан. Это возможно в процессе реакции изомеризации.

Реакция изомеризации - реакция, в ходе которой молекула превращается в другую молекулу, имеющую ту же самую молекулярную формулу, но иную структуру или пространственное расположение атомов. Продукт такой реакции является изомером исходного соединения.

При изомеризации бутана образуется 2-метилпропан:

 

3. В третьем превращении 2-метилпропан вступает в реакцию бромирования на свету. В результате этой реакции атом водорода у второго атом углерода замещается на галоген, образуется вещество Х₂ - 2-бром-2-метилпропан:

 

4. В четвертом превращении вещество X₂ , или 2-бром-2-метилпропан вступает в реакцию с КОН_{(спирт.p-p)}, в результате чего отщепляется атом брома и атом водорода от соседнего атома углерода, образуя соль (металл+галоген) и воду (водород+гидроксогруппа). Между атомами С, от которых отщеплялись галоген и водород, образуется двойная связь, и мы получаем вещество Х₃ - 2-метилпропен:

 

5. В пятом превращении полученный 2-метилпропен вступает в реакцию с перманганатом калия в кислой среде. КMnO₄ является сильным окислителем, а 2-метилпропен (а точнее атомы углерода при двойной связи) восстановителем, следовательно, протекает окислительно-восстановительная реакция, которая приводит к полному разрыву двойной связи и образованию ацетона и углекислого газа (жесткое окисление).

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Запишем уравнение реакции:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 8 электронов, а марганец, как окислитель, принимает 5 электронов:

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. 1,6-дихлоргексен-3 реагирует с магнием с образованием циклогексена. 1,6-дихлорциклогексен-3 представляет собой дигалогенуглеводород, у которого атомы галогена располагаются у крайних атомов углерода, поэтому при протекании реакции дегалогенирования молекула "сворачивается" в цикл. Реакция протекает при нагревании:

2. Циклогексен реагирует с водным раствором перманганата калия с образованием Х₁. В ходе реакции происходит разрыв цикла по месту двойной связи, крайние атомы углерода окисляются до карбоксильных групп, образуется соль двухосновной карбоновой кислоты - адипинат калия (Х₁). Реакция протекает при нагревании. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

3. Адипинат калия реагирует с гидроксидом калия при нагревании с образованием Х₂. Это так называемая реакция декарбоксилирования (реакция Дюма). В ее ходе карбоксильная группа отщепляется в виде углекислого газа, при этом в щелочной среде сразу образует карбонат калия. Оставшаяся часть молекулы превращается в алкан - бутан (Х₂):

4. Бутин-2 превращается в бутен-2. Эти две молекулы отличаются друг от друга числом атомов водорода. Для получения бутена-2 из бутина-2 проведем реакцию гидрирования (присоединение водорода). Реакция протекает при нагревании и в пристутствии металлического катализатора (никель, платина, палладий):

5. Бутен-1 превращается в Х₂. Мы уже знаем, что это бутан, и получить его из бутена-1 также можно реакцией гидрирования (присоединение водорода). Реакция протекает при нагревании и в пристутствии металлического катализатора (никель, платина, палладий):

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия протекания реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Циклобутен реагирует с двумя моль водорода с образованием Х₁. Для циклоалкенов и циклоалканов с малыми циклами (С3-С4) характерны реакции присоединения. Проводим реакцию гидрирования (присоединение водорода). Один моль водорода затрачивается на разрыв кратной связи, а второй - на разрыв цикла. В результате образуется бутан (Х₁). Реакция протекает при нагревании в присутствии металлического катализатора (никель, платина, палладий):

2. Бутан превращается в дивинил (алкадиен, название по номенклатуре - бутадиен-1,3). Данная реакция возможна при проведении дегидрирования (отщепление водорода). Реакция протекает при нагревании в присутствии металлического катализатора (никель, платина, палладий):

3. Из дивинила необходимо получить бутен-1. Эти два вещества отличаются друг от друга количеством атомов водорода, поэтому в данном случае необходимо провести реакцию гидрирования (присоединение водорода). Присоединяем 1 моль водорода, реакция протекает по типу 1,2-присоединения. Реакция протекает при нагревании в присутствии металлического катализатора (никель, платина, палладий):

4. Из бутена-1 вновь необходимо получить дивинил. Для этого проводим реакцию дегидрирования (отщепление водорода). Реакция протекает при нагревании в присутствии металлического катализатора (никель, платина, палладий):

5. К дивинилу добавляем 2 моль брома, образуется Х₂. Протекает реакция галогенирования (бромирования), разрываются двойные связи, к каждому атому углерода присоединяется атом брома. В результате образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении мы видим, что ацетилен (или этин ) вступает в реакцию с образованием вещества Х₁. Какая именно реакция протекает дает нам понять условие реакции над стрелкой перехода: C_{(актив.)}, t°. Это условие протекания реакции тримеризации, в результате которой образуется вещество Х₁ - бензол:

 

2. Во втором превращении бензол вступает в реакцию гидрирования (присоединение атомов водорода). В результате этой реакции ароматическая система разрушается, и образуется вещество Х₂ - циклогексан:

 

3. В третьем превращении циклогексан вступает в реакцию с хлором (Сl₂) на свету, в результате чего атом водорода замещается на хлор и образуется хлорциклогексан:

 

4. В четвертом превращении хлорциклогексан вступает в реакцию со спиртовым раствором гидроксида калия. В результате этой реакции атом хлора и атом водорода от соседнего углерода отщепляются, образуя соль (металл+галоген) и воду (водород+гидроксогруппа), мы получаем вещество Х₃ - циклогексен:

 

5. В пятом превращении циклогексен взаимодействует с перманганатом калия (KMnO₄) в нейтральной среде на холоде. КMnO₄ является окислителем, а циклогексен это восстановитель, следовательно протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате которой, двойная связь циклогексена разрывается и к каждому из двух атомов углерода присоединяется по одной гидроксильной группе (-OH), образуется вещество Х₄ - циклогександиол-1,2. Протекает реакция мягкого окисления (или реакция Вагнера), так как двойная связь не полностью разрушается, как это происходит при жестком окислении.

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Запишем уравнение реакции:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 2 электрона, а марганец, как окислитель, принимает 3 электрона:

Также удобно помнить что в подобных реакциях Вагнера коэффициенты перед веществами всегда: 3 2 4 → 3 2 2 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия протекания реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. Из Х₁ необходимо получить вещество состава С₆Н₆ (единственное возможное вещество такого состава - бензол). Реакция протекает при нагревании в присутствии активированного угля; такие условия характерны для реакции тримеризации алкинов. При тримеризации ацетилена образуется бензол:

2. Бензол реагирует с хлором в присутствии хлорида железа(III), образуется Х₂. Катализатор хлорид железа(III) указывает на реакцию замещения по бензольному кольцу. В ходе реакции образуется хлорбензол (Х₂). Реакция протекает при нагревании:

3. Из хлорбензола необходимо получить Х₃. Так как дополнительных подсказок по этой реакции нет, посмотрим на цепочку далее: в четвертой реакции необходимо получить пара-нитротолуол. Это значит, что в третьей реакции необходимо хлорбензол превратить в толуол (Х₃). Это возможно посредством реакции Вюрца-Фиттига: к хлорбензолу добавляем хлорметан и металлический натрий. Реакция протекает при нагревании:

4. Из толуола необходимо получить пара-нитротолуол. Для этого необходимо провести реакцию нитрования (взаимодействие с азотной кислотой). Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании:

5. Пара-нитротолуол реагирует с перманганатом калия, подкисленным серной кислотой, образуется Х₄. Нитрогруппа -NO₂ не окисляется, окислению подлежит метильный радикал. Образуется пара-нитробензойная кислота (Х₄). Реакция протекает при нагревании. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия протекания реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. 1,3-дибромбутан реагирует с цинком с образованием Х₁. Так как атомы галогенов расположены друг от друга на расстоянии в 1 атом углерода, при реакции дегалогенировая происходит замыкание цикла. Образуется метилциклопропан (Х₁). Реакция протекает при нагревании:

2. Метилциклопропан реагирует с бромоводородом с образованием Х₂. Так как для малых циклов (С₃-С₄) характерны реакции присоединения, происходит разрыв цикла. Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, образуется 2-бромбутан (Х₂). Реакция протекает при нагревании:

3. Из 2-бромбутана образуется 3,4-диметилгексан. Можно заметить, что образующийся углеводород в два раза больше изначального 2-бромбутана, поэтому необходимо провести реакцию Вюрца. 2-бромбутан реагирует с металлическим натрием, реакция протекает при нагревании:

4. 3,4-диметилгексан подвергается нагреванию и действию катализатора, превращаясь в Х₃. Так как нет никаких подсказок по этой реакции, обратимся к пятой реакции. В ней образуется фталевая кислота, а это значит, что Х₃ - вещество ароматического строения. Проведем реакцию ароматизации, в ходе которой образуется 1,2-диметилбензол (о-ксилол, Х₃). Реакция протекает при нагревании в присутствии металлических катализаторов (никель, платина, палладий):

5. 1,2-диметилбензол реагирует с перманганатом калия, подкисленным серной кислотой. В ходе этой реакции образуется фталевая кислота. Реакция протекает при нагревании. Обязательно помним продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Данная реакция является ОВР, для ее уравнивания составим электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

 

Общая информация о задании:

1. Перед Вами цепочка уравнений. Каждая стрелочка означает одну реакцию. Над стрелочкой написано, что нужно добавить, а также условия протекания реакций.
2. Чтобы получить один балл за реакцию, нужно правильно написать реакцию (реагенты и продукты), а также расставить коэффициенты. Условия прохождения реакций можно писать в том случае, если Вы уверены в их правильности. Если условия прохождения реакции написаны неправильно, реакцию не зачтут.
3. За полностью правильно выполненное задание можно получить 5 первичных баллов.

Анализ задания:

1. В первом превращении бензоат натрия должен прореагировать с гидроксидом натрия. Эта реакция декарбоксилирования.

Реакция декарбоксилирования - это реакция отщепления карбоксильной (-COOH) или карбоксилатной (-СОО^-) групп от органической молекулы карбоновой кислоты или соли карбоновой кислоты.

В результате этой реакции отщепляется -СOONa группа (образует карбонат), и мы получаем вещество Х₁ - бензол:

 

2. Во втором превращении из бензола требуется получить циклогексан. Это осуществимо при гидрировании (присоединении атомов водорода) бензола. В результате этой реакции ароматическая система разрушается, и образуется циклогексан:

 

3. В третьем превращении циклогексан вступает в реакцию с бромом (Br₂) на свету, в результате чего атом водорода замещается на бром и образуется вещество Х₂ - бромциклогексан:

 

4. В четвертом превращении из бромциклогексана получить циклогексен. Это осуществимо при взаимодействии бромциклогексана со спиртовым раствором щелочи, например, гидроксида калия. В результате этой реакции атом брома и атом водорода у соседнего углерода отщепляются, образуя соль (металл+галоген) и воду (водород+гидроксогруппа), получаем циклогексен:

 

5. В пятом превращении циклогексен взаимодействует с перманганатом калия (KMnO₄) в нейтральной среде на холоде. КMnO₄ является окислителем, а циклогексен это восстановитель, следовательно, протекает окислительно-восстановительная реакция. В результате двойная связь циклогексена разрывается и к каждому из двух атомов углерода присоединяется по одной гидроксильной группе (-OH), образуется вещество Х₃ - циклогександиол-1,2. Протекает реакция мягкого окисления (или реакция Вагнера), так как двойная связь не полностью разрушается, как это происходит при жестком окислении.

Также, чтобы правильно написать реакцию, мы должны помнить продукты перехода перманганата калия в различных средах:

Запишем уравнение реакции:

Так как это ОВР, то для её уравнивания следует составить электронный баланс (писать в чистовик его не нужно):

Два атома углерода, являясь восстановителями, отдают 2 электрона, а марганец, как окислитель, принимает 3 электрона:

Также удобно помнить что в подобных реакциях Вагнера коэффициенты перед веществами всегда: 3 2 4 → 3 2 2