11.01 Структурная формула и гомология

Гомологи - вещества одного и то же класса, сходны по строению, но не одинаковы, отличаются на одну или несколько гомологических разностей -CH₂-.

Аминоуксусная кислота (глицин) имеет формулу C₂H₅O₂N , принадлежит к классу аминокислот. Гомологи глицина должны принадлежать к этому же классу и отличаться формулой на C_nH_2n.

1) Уксусная кислота - органическая простая кислота, не аминокислота (т.к. нет аминогруппы -NH₂), не подходит.

2) Пропионамид - амид, не аминокислота (нет карбоксильной группы -COOH), не подходит).

3) 2-аминомасляная кислота - аминокислота, имеет формулу C₄H₉O₂N, отличается на C₂H₄, т.е. на C_nH_2n, то, что аминогруппа находится внутри цепи, не влияет. 

4) 2-аминопропионовая кислота - аминокислота, имеет формулу C₃H₇O₂N, отличается на CH₂, т.е. на C_nH_2n, то, что аминогруппа находится внутри цепи, не влияет. 

5) Изопропиламин - амин, не аминокислота (нет карбоксильной группы -COOH).

По итогу нам подходят варианты 3 и 4. 

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным формулам.

Двойная связь между углеродом и кислородом характерна для таких функциональных групп, как: карбонильная у альдегидов и кетонов, карбоксильная у органических кислот и сложноэфирную группу у сложных эфиров. Следовательно, чтобы решить задачу, достаточно определить классы веществ.

1) Метанол - спирт. Не подходит.
2) Уксусная кислота - органическая кислота. Подходит.
3) Фенол - фенол, "фенильный спирт". Не подходит.
4) Глицерин - спирт. Не подходит.
5) Ацетон - кетон. Подходит.

По итогу нам подходят уксусная кислота и ацетон.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

sp³-гибридизация есть у тех веществ, у которых все связи - одинарные, не имея двойных и тройных связей.

1) бензол имеет 3 двойные связи, не подходит.

2) изопропиловый спирт имеет только одинарные связи, подходит.

3) метанол имеет только одинарные связи, подходит.

4) стирол имеет 4 двойные связи, не подходит.

5) циклогексен имеет одну двойную связь, не подходит. 

Все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации только у изопропилового спирта и метанола.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

sp²-гибридизация характерна для тех атомов углерода, которые образуют двойную связь (с другим атомом углерода или атомом кислорода). Составим структурные формулы веществ и оценим их:

1) бутен-2 имеет двойную связь, но в ее создании участвуют только два атома углерода, остальные атомы углерода образуют только одинарные связи и находятся в состоянии sp³-гибридизации; не подходит.

2) бутен-1 имеет двойную связь, но в ее создании участвуют только два атома углерода, остальные атомы углерода образуют только одинарные связи и находятся в состоянии sp³-гибридизации; не подходит.

3) этанол имеет только одинарные связи, не подходит.

4) винилбензол имеет 4 двойные связи, все атомы углерода участвуют в создании двойной связи. Подходит.

5) в молекуле этилена оба атома углерода участвуют в образовании двойной связи, подходит. 

Все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации только у винилбензола и этилена.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.

Межклассовые изомеры — это соединения разных классов с одинаковой молекулярной формулой.

1. Этанол (C₂H₅OH) имеет межклассовый изомер — диметиловый эфир (CH₃-O-CH₃).

   • Оба вещества соответствуют формуле C₂H₆O, но относятся к разным классам: спирты и простые эфиры.

2. Пропановая кислота (C₃H₆O₂) имеет межклассовый изомер — метилацетат (CH₃COOCH₃).

   • Оба вещества соответствуют формуле C₃H₆O₂, но относятся к разным классам: карбоновые кислоты и сложные эфиры.

Остальные вещества из списка:

• Пропан (C₃H₈), этилен (C₂H₄) и изобутан (C₄H₁₀) не имеют межклассовых изомеров, так как их формулы не соответствуют другим классам органических соединений.

Правильный ответ: 45

1. Анализ задания:

Нужно найти два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

 

Когда от атома отходят только одинарные связи – он находится в состоянии sp³-гибридизации. Когда от атома отходит одна двойная связь – он находится в состоянии sp²-гибридизации. Когда от атома отходит одна тройная или две двойные связи – он находится в состоянии sp-гибридизации.

 

Таким образом, нам нужно найти два вещества, в которых все связи будут одинарными.

2. Рассмотрим вещества:

1) Бензол – ароматический углеводород, имеет в составе три сопряжённые кратные связи:

 

 

Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp²-гибридизации.

 

2) Изопропиловый спирт – спирт, имеет в составе только насыщенные связи:

 

 

Все атомы углерода в изопропиловом спирте находятся в состоянии sp³-гибридизации.

 

3) Метанол – спирт, имеет в составе только насыщенные связи:

 

 

Атомы углерода в метаноле находится в состоянии sp³-гибридизации.

 

4) Стирол – ароматический углеводород, имеет в составе сопряжённые кратные связи и непредельный радикал - винил:

 

 

Все атомы углерода в стироле находятся в состоянии sp²-гибридизации.

 

5) Циклогексен – циклоалкен, представляет собой циклическую структуру с одной двойной связью: 

 

 

Все атомы углерода, кроме тех, между которыми расположена двойная связь находятся в состоянии sp³-гибридизации. Атомы углерода при кратной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации.

3. Анализируем решение:

В изопропиловом спирте и метаноле все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

4. Запишем ответ.

1) существование структурных изомеров: пропан () не имеет структурных изомеров, так как все атомы углерода связаны только одинарными связями и не могут образовать различные структуры. Утверждение неверно.
2) одинарная связь между атомами углерода: в пропане все связи между атомами углерода являются одинарными. Утверждение верно.
3) sp²-гибридизация орбиталей атомов углерода: в пропане атомы углерода имеют sp³-гибридизацию, так как все углеродные атомы образуют только одинарные связи. Утверждение неверно.
4) наличие π-связи между атомами углерода: в пропане отсутствуют двойные или тройные связи, следовательно, нет и π-связей. Все связи являются σ-связями. Утверждение неверно.
5) sp³-гибридизация орбиталей атомов углерода: в пропане атомы углерода действительно имеют sp³-гибридизацию, так как каждый углерод образует четыре одинарные связи. Утверждение верно.

1. Ацетон
   • Это кетон, который не содержит гидроксогруппу.
     Не подходит.
2. Ацетальдегид
   • Это альдегид, который также не содержит гидроксогруппу.
     Не подходит.
3. Бутанол-1
   • Это спирт, который содержит гидроксогруппу (-OH).
     Подходит.
4. Толуол
   • Это ароматический углеводород, который не содержит гидроксогруппу.
     Не подходит.
5. Глицерин
   • Это многоатомный спирт, который содержит три гидроксогруппы (-OH).
   • Подходит.

Правильный ответ: 35

По условию задания нужно определить вещества, в которых присутствуют только σ-связи, а σ-связи присутствуют во всех одинарных связях, то есть нужно выбрать вещества только с одинарными связями:

Вещества только с σ-связями:
1) Этиламин ()
4) Этанол ()

Правильный ответ: 14

1) бензол (): все атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации;
2) ацетилен (): все атомы углерода в состоянии sp-гибридизации; 
3) толуол (): в бензольном кольце атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации; в метильной группе атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации (тетраэдрическая структура);
4) пропен (): в двойной связи атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации; в метильной группе атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации;  
5) бутадиен-1,3 (): все атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации. 

Атомы углерода находятся в sp²-гибридизации, если они расположены у двойной связи, вещества, которые имеют двойную связь:
1) бутен-2: CH₃-CH=CH-CH₃
2) этилен: H₂C=CH₂

Правильный ответ: 12

1) бензол (): все атомы углерода в бензоле находятся в sp²-гибридизации, так как участвуют в ароматической системе с делокализованными π-электронами;
2) пропин (): алкин, имеется тройная связь (sp-гибридизация), а также атом углерода в sp³-гибридизации;
3) циклогексан (): циклоалкан с одинарными связями (sp³-гибридизация);
4) бутадиен-1,3 (): углероды, образующие двойные связи в бутадиене, имеют sp²-гибридизацию;
5) ацетилен (): алкин, имеется тройная связь (sp-гибридизация).

Гомологами являются вещества, принадлежащие к одному гомологическому ряду и отличающиеся на одну или несколько групп -CH₂-. 

1) пропан () — алкан;
2) циклопропан () — циклоалкан;
3) н-гексан () — алкан;
4) гексен-2 () — алкен;
5) бутадиен-1,3 () — алкадиен.

Пропан и гексан относятся к одному классу (алканы) и отличаются на три группы -CH₂- , что является доказательством их гомологии.

Гомологи аминоуксусной кислоты (NH₂-CH₂-COOH) — это аминокислоты, отличающиеся от неё на одну или несколько групп -CH₂-

Вариант 4: CH₃-CH(NH₂)-COOH (α-аминопропановая кислота, аланин) — отличается на 1 группу -CH₂-

Вариант 3: CH₃-CH₂-CH(NH₂)-COOH (α-аминобутановая кислота) — отличается на 2 группы -CH₂-

Правильный ответ: 34

Гомологи — это соединения одного класса (в данном случае одноатомные спирты), отличающиеся на одну или более групп –CH₂–.

Этанол (C₂H₅OH) и пентанол-1 (C₅H₁₁OH) относятся к спиртам и различаются на три метиленовые группы (–CH₂–).

Остальные вещества не являются гомологами:

Диметиловый эфир (CH₃OCH₃) — простой эфир, не гомолог спиртов.

Этаналь (CH₃CHO) — альдегид.

Пропанон (CH₃COCH₃) — кетон.

Правильный ответ:35