11.02 Типы изомерий

Диэтиловый эфир имеет формулу C₄H₁₀O (CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃)
Его структурные изомеры - соединения с той же молекулярной формулой (C₄H₁₀O), но другой структурой

1) Пропанол-2  - формула C₃H₈O 

2) Бутанол-1 (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH) - формула  C₄H₁₀O

Отличается от диэтилового эфира функциональной группой (спирт вместо простого эфира).

3) Пентанол-2   - формула C₅H₁₂O

4) Гексанол-3   - формула C₆H₁₄O

5) Метилпропиловый эфир (CH₃-O-CH₂-CH₂-CH₃) - формула  C₄H₁₀O

Простой эфир, как и диэтиловый, но с разным расположением радикалов 

Правильный ответ: 25

Изомеры этилциклобутана (молекулярная формула C₆H₁₂) - это соединения с одинаковой формулой, но разным строением.

1) Гексан (CH₃(CH₂)₄CH₃) → C₆H₁₄   (насыщенный алкан, не изомер).

2) Гексен-1 (CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃) → C₆H₁₂  (алкен с двойной связью), изомер.

3) Этилциклопропан (C₅H₁₀) →  меньшая молекулярная масса: C₅H₁₀ ≠ C₆H₁₂

4) Метилциклобутан (C₅H₁₀) → меньшая молекулярная масса: C₅H₁₀ ≠ C₆H₁₂.

5) Метилциклопентан → C₆H₁₂ (циклоалкан с 5-членным циклом и метильной группой), изомер.

Правильный ответ: 25

Геометрическая изомерия характерна для веществ, содержащих двойную связь и для циклоалканов.

Геометрические изомеры имеют одинаковый порядок связи атомов, но различаются их пространственным расположением, что приводит к различию их химических свойств.

1) Относительно кратной связи этен имеет одинаковые заместители с обеих сторон (Водород), пространственная изомерия отсутствует.

2) Относительно кратной связи бутен-1 имеет одинаковые заместители с одной стороны (Водород), пространственная изомерия отсутствует.

3) Относительно кратной связи пропен имеет одинаковые заместители с одной стороны (Водород), пространственная изомерия отсутствует.

4) Относительно кратной связи гексен-3 имеет разные заместители (Радикал и водород), пространственная изомерия имеется.

5) Относительно кратной связи бутен-2 имеет разные заместители (Радикал и водород), пространственная изомерия имеется.

Таким образом, правильный ответ: 45

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) имеет формулу CH₃COOC₂H₅ и молекулярную формулу C₄H₈O₂. Его изомерами являются вещества с той же молекулярной формулой, но другой структурой.

1) Пропиловый эфир муравьиной кислоты (HCOOC₃H₇) имеет молекулярную формулу C₄H₈O₂ является изомером этилацетата.

2) Бутановая кислота (CH₃CH₂CH₂COOH) имеет молекулярную формулу C₄H₈O₂ является изомером этилацетата.

3) Пропиловый эфир уксусной кислоты (CH₃COOC₃H₇) имеет молекулярную формулу C₅H₁₀O₂  не является  изомером этилацетата.

4) Муравьиная кислота (HCOOH) имеет молекулярную формулу  CH₂O₂  не является изомером этилацетата.

5) Пропановая кислота (CH₃CH₂COOH) имеет молекулярную формулу C₂H₅COOH не является изомером этилацетата.

Правильный ответ: 12

1) Бутановая кислота (CH₃-CH₂-CH₂-COOH) имеет изомер углеродного скелета - 2-метилпропановая (изобутановая) кислота. Изомерия углеродного скелета характерна.

2) Дивинил (бутадиен-1,3, CH₂=CH-CH=CH₂): все 4 атома углерода находятся в неразветвленной цепи, содержащей две двойные связи. Построить разветвленный изомер с тем же набором связей (две двойные связи) и принадлежащий к алкадиенам невозможно. Изомерия углеродного скелета не характерна.

3) Изопентан ((CH₃)₂CH-CH₂-CH₃) это сам разветвленный изомер пентана. Его изомером углеродного скелета является н-пентан (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂). Изомерия углеродного скелета характерна.

4) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3, CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂) содержит метильное ответвление (изо-структура). Его изомером углеродного скелета является неразветвленный пентадиен-1,3 (дивинил, CH₂=CH-CH=CH₂). Изомерия углеродного скелета характерна.

5) Пропанол-2 (CH₃-CH(OH)-CH₃) содержит всего 3 атома углерода. Построить разветвленный изомер с тремя атомами углерода и одной гидроксильной группой (оставаясь в классе спиртов) невозможно. Изомерия углеродного скелета не характерна.

Геометрическая (цис-, транс-изомерия) характерна для тех веществ, в которых у атомов углерода при двойной связи имеются два различных заместителя. Если у атома углерода при двойной связи два одинаковых заместителя, то при изменении их положения пространственное строение вещества не изменяется, поэтому цис-транс-изомерия невозможна.

 

Рассмотрим представленные вещества:

1) при рассмотрении структурной формулы 2-метилбутена-2 видно, что у второго атома углерода два метильных радикала. Это означает, что для данного вещества не характерна геометрическая изомерия;

2) при рассмотрении структурной формулы бутена-1 видно, что у первого атома углерода два одинаковых заместителя - два атома водорода. Это означает, что для данного вещества не характерна геометрическая изомерия;

3) при рассмотрении структурной формулы бутена-2 можно обратить внимание на то, что у каждого атома углерода при двойной связи действительно разные заместители (водород и метильная группа) . Это говорит о том, что данного вещества характерна геометрическая изомерия, оно может существовать в виде транс-бутена-2 и цис-бутена-2;

4) при рассмотрении структурной формулы 4-метилпентена-2 можно обратить внимание на то, что у каждого атома углерода при двойной связи разные заместители: водород и метильная группа у первого, водород и радикал изопропил у второго. Это говорит о том, что для данного вещества характерна геометрическая изомерия, оно может существовать в виде транс-4-метилпентена-2 и цис-4-метилпентена-2;

5) при рассмотрении структурной формулы бутина-2 становится ясно, что в данном веществе кратная связь представляет собой не двойную связь, а тройную. Вторичный атом углерода при тройной связи может иметь только один заместитель по валентности. Таким образом, для бутина-2 не характерна геометрическая изомерия.

1. Анализ задания:

Нужно найти структурные изомеры циклогексана. Это циклоалкан с шестью атомами углерода. 

 

 

Изомеры — это химические соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различные структурные формулы.

 

Молекулярная формула циклогексана — C₆H₁₂.

2. Рассмотрим предложенные вещества:

1) метилциклобутан — цкилоалкан состава C₅H₁₀. Содержит меньше углерода и водорода, чем циклогексан.

 

 

— не подходит под условие задачи.

 

2) 1,2-диметилциклопентан — циклоалкан состава C₇H₁₄. Содержит больше углерода и водорода, чем циклогексан.

 

 

— не подходит под условие задачи.

 

3) 1,2-диметилциклобутан — циклоалкан состава C₆H₁₂. Молекулярная формула совпадает с молекулярной формулой циклогексана.

 

 

— подходит под условие задачи.

 

4) этилциклобутан — циклоалкан состава C₆H₁₂. Молекулярная формула совпадает с молекулярной формулой циклогексана.

 

 

— подходит под условие задачи.

 

5) этилциклопентан — циклоалкан состава C₇H₁₄. Содержит больше углерода и водорода, чем циклогексан.

 

 

— не подходит под условие задачи.

3. Запишем ответ.