12.01 Кислородсодержащие органические соединения

1. Бром (Br₂):
   Этаналь (CH₃CHO) окисляется бромом в кислой среде до уксусной кислоты (CH₃COOH):
   CH₃CHO+Br₂+H₂O→CH₃COOH+2HBr

2. Гидроксид меди(II) (Cu(OH)₂):
   При нагревании этаналь восстанавливает гидроксид меди(II) до оксида меди(I) (кирпично-красный осадок):
   CH₃CHO+2Cu(OH)₂→ CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

Остальные вещества не взаимодействуют:

• Гидроксид железа(II) (Fe(OH)₂) — не реагирует с альдегидами, так как не обладает достаточной окислительной способностью.

• Изобутан и 2-метилгексан — алканы, химически инертны в обычных условиях.

Правильный ответ: 12

1. Анализ задания:

В задании просят выбрать все вещества, с каждым из которых взаимодействует как муравьиная кислота, так и метаналь. 

Метаналь относится к классу альдегидов, так как имеет в составе карбонильную группу (C(O)H). Вступает в реакции, характерные для карбонильных соединений, например: окисление гидроксидом меди (II), реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса, гидрирование кратной связи с образованием спирта. 

Муравьиная кислота относится к классу карбоновых кислот, так как имеет в составе карбоксильную группу (–СООН). Но если посмотреть на структурную формулу муравьиной кислоты внимательнее, то можно увидеть наличие альдегидной группы (C(O)H), за счёт чего она вступает в реакции, характерные для карбонильных соединений, например: окисление гидроксидом меди (II), реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса. 

2. Выберем из предложенного перечня все вещества, которые реагируют с карбонильными соединениями:

1) Медь – может быть катализатором в реакции дегидрирования спиртов, которую используют для получения карбонильных соединений, но с карбонильными соединениями не взаимодействует.

2) Хлорид натрия – вступает в реакции ионного обмена с некоторыми солями карбоновых кислот. С остальными органическими веществами не взаимодействует. 

3) Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) – взаимодействует с карбонильными соединениями. Это реакция "серебряного зеркала", которая сопровождается выделением металлического серебра:

4) Оксид меди (II) – может оксилять спирты до карбонильных соединений, но с карбонильными соединениями не взаимодействует.

5) Гидроксид меди (II) – взаимодействует с альдегидами с образованием карбоновых кислот (или, в некоторых случаях, углекислого газа) и красно-коричневого осадка оксида меди (I):

3. Анализируем решение: 

Из предложенного перечня веществ муравьиная кислота и метаналь реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и с гидроксидом меди (II).

4. Запишем ответ. 

Рассмотрим вещества, с которыми реагирует как бутин-1, так и бутаналь:

1) Бутин-1 реагирует с водородом в присутствии катализатора (реакция гидрирования):

Бутаналь также может восстанавливаться водородом до бутанола:

4) Бутин-1 окисляется перманагантом калия до карбоновой кислоты:

Бутаналь также окисляется перманагантом калия до карбоновой кислоты:

 5) Бутин-1:  реагирует с Ag₂O (в аммиачном растворе), выпадает белый осадок:

Бутаналь реагирует c аммиачным раствором оксида серебра (качественная реакция на альдегиды, образование серебряного зеркала):

Правильный ответ: 145

Глицерин (C₃H₈O₃) может реагировать с несколькими веществами из предложенного списка. Рассмотрим каждое из них:

1. Этан
   Глицерин не реагирует с этаном.
2. Натрий
   Глицерин реагирует с натрием, образуется глицерат натрия трехзамещенный и выделяется водород:
   2C₃H₈O₃+  6Na → 2C₃H₅O₂Na₃ + 3H₂↑.
3. Этановая кислота
   Глицерин может реагировать с этановой кислотой (уксусной кислотой) в реакции образования сложных эфиров, таких как глицериды.
4. Хлороводород
   Глицерин реагирует с хлороводородом, образуя хлоргидраты и другие производные.
5. Бензол
   Глицерин не реагирует с бензолом, так как это также углеводород, который не вступает в реакции с спиртами.

Правильный ответ: 234

1. Этиленгликоль - это диол, который может взаимодействовать с аммиаком, но не может взаимодействовать с цинком и метанолом.
2. Пропиламин - это амин, который может реагировать с метанолом, но не с аммиаком и с цинком.
3. 2-метилбутановая кислота - как карбоновая кислота, может реагировать с аммиаком и метанолом и с цинком.
4. Этиловый эфир пропановой кислоты - не взаимодействует с аммиаком и цинком, но может реагировать с метанолом.
5. Муравьиная кислота - это также карбоновая кислота, которая может реагировать с аммиаком и метанолом, а также с цинком.

 Правильный ответ: 35

1. Ацетальдегид (C₂H₄O):
- Реагирует с водородом, превращаясь в этанол.
- Реагирует с подкисленным раствором перманганата калия, окисляясь до уксусной кислоты.

2. Этанол (C₂H₅OH):
- Не реагирует с водородом.
- Реагирует с подкисленным раствором перманганата калия, окисляясь до ацетальдегида или уксусной кислоты.

3. Изопрен (C₅H₈):
- Реагирует с водородом, превращаясь в 2 метилбутан
- Реакция с перманганатом калия в жёстких условиях протекает с образованием пировиноградной кислоты и углекислого газа

4. Ацетилен (C₂H₂):
- Реагирует с водородом, превращаясь в этилен и далее в этан.
- Реагирует с подкисленным раствором перманганата калия, окисляясь до углекислого газа.

5. Бензол (C₆H₆):
- Реагирует с водородом, превращаясь в циклогексан.
- Не реагирует с подкисленным раствором перманганата калия, так как бензол является устойчивым к окислению.
Правильный ответ:134

Метанол (CH₃OH) реагирует с Na, но не с NaOH.
- Диэтиловый эфир, толуол не взаимодействуют ни с NaOH, ни с Na.
- Фенол + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O  
  Фенол + Na → C₆H₅ONa + H₂↑
- Пропионовая кислота + NaOH → CH₃CH₂COONa + H₂O  
  Пропионовая кислота + Na → CH₃CH₂COONa + H₂↑ 

Правильный ответ: 35

Метанол (CH₃OH) может реагировать с веществами, которые проявляют кислотные или основные свойства, а также с активными металлами. Из предложенного списка:

• 2) хлороводород (HCl) — реакция этерификации с образованием метилхлорида.

• 3) уксусная кислота (CH₃COOH) — реакция этерификации с образованием метилацетата.

• 4) калий (K) — реакция с активным металлом с образованием алкоголята калия и водорода.

Правильный ответ: 234

1. Пропанол-1 (C₃H₇OH) — это одноатомный спирт, который может вступать в реакции с кислотами, окислителями и некоторыми другими веществами.

   - С HCOOH (муравьиная кислота):

Пропанол-1 реагирует с муравьиной кислотой в реакции этерификации, образуя сложный эфир (формиат пропила) и воду.

С  НСl

 Пропанол-1 реагирует с соляной кислотой, образуя хлорпропан и воду

   - С K₂Cr₂O₇ (дихромат калия):

     Пропанол-1 окисляется дихроматом калия в кислой среде до пропаналя (альдегида), а затем до пропионовой кислоты:     

3. Не взаимодействует:

   - С H₂O (вода):

     Пропанол-1 растворим в воде, но химической реакции не происходит.  

   - С H₂ (водород):

     Пропанол-1 не реагирует с водородом, так как это насыщенное соединение.  

Правильный ответ: 134

Муравьиная кислота (HCOOH) проявляет свойства типичной карбоновой кислоты, а также обладает некоторыми особенностями из-за наличия альдегидной группы. Она реагирует:

1. С карбонатом кальция (CaCO₃) – как кислота, вытесняя слабую угольную кислоту:

2HCOOH+CaCO₃→(HCOO)₂Ca+H₂O+CO₂↑ 

Образуется формиат кальция, вода и углекислый газ.

2. С гидроксидом бария (Ba(OH)₂) – реакция нейтрализации:

2HCOOH+Ba(OH)₂→(HCOO)₂Ba+2H₂O

Получается формиат бария и вода.

3. С оксидом меди(II) (CuO) – кислотно-основное взаимодействие:

2HCOOH+CuO→(HCOO)₂Cu+H₂O 

Образуется формиат меди(II) и вода

5. Оксид железа(II) (FeO) –кислотно-основное взаимодействие:

2HCOOH+FeO→(HCOO)₂Fe+H₂O 

Не взаимодействует:
4. Оксид углерода(II) (CO) – не реагирует с муравьиной кислотой, так как CO является несолеобразующим оксидом.
Правильный ответ: 1235

 1) гидроксид меди(II) — не взаимодействует с метанолом, так как одноатомные спирты не реагируют с гидроксидом меди(II) без дополнительных окислителей.
2) бромная вода — не реагирует с метанолом, так как он не содержит двойных связей или активных групп для электрофильного присоединения брома.

3) бутановая кислота — вступает в реакцию этерификации с метанолом, образуя сложный эфир (метилбутаноат) и воду.
4) калий — щелочной металл реагирует с метанолом, выделяя водород и образуя метилат калия:
2CH₃OH+2K→2CH₃OK+H₂↑ 
5) сероводородная кислота —   в стандартных условиях не рассматривается как типичная.

Правильный ответ: 34

1. CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2.  2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O

3. C₆H₆ (бензол) не взаимодействует с уксусной кислотой

4. CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃+ H₂O (в присутствии H₂SO₄)

5. 2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O

Правильный ответ: 1245

2) Глицерин (C₃H₅(OH)₃):

С HNO₃ (нитрование) в присутствии H₂SO₄ :

C₃H₅(OH)₃+3HNO₃→C₃H₅(NO₃)₃+ 3H₂O

Образуется нитроглицерин.

С Cu(OH)₂ (комплексообразование): образуется ярко-синий раствор.

5) Этандиол-1,2 (HOCH₂CH₂OH):

С HNO₃(этерификация):

HOCH₂CH₂OH+2HNO₃→O₂N-OCH₂CH₂ONO₂+2H₂O 

Образуется динитрат этиленгликоля.

С Cu(OH)₂ (комплексообразование): образуется синий раствор.

4) Бензальдегида (C₆H₅CHO):

С азотной кислотой (HNO₃):

Нитрование (в присутствии H₂SO₄):

C₆H₅CHO+HNO₃→ C₆H₄(NO₂)CHO (мета-нитробензальдегид)+H₂O 

Альдегидная группа направляет нитрование в мета-положение бензольного кольца.

С гидроксидом меди (II) (Cu(OH)₂):

Окисление (при нагревании):

C₆H₅CHO+2Cu(OH)₂→ C₆H₅COOH (бензойная кислота)+Cu₂O↓ (красный осадок)+2H₂O 

Вещества 1,3 не реагирует с данными соединениями

Правильный ответ: 245

Фенол (C₆H₅OH) вступает в реакции с:

1. FeCl₃ (2) - образует фиолетовое окрашивание (качественная реакция).

2. HNO₃ (3) - происходит нитрование фенола с образованием 2,4,6-тринитрофенола.

3. NaOH (5) - нейтрализуется с образованием фенолята натрия:
   C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O 

Не реагируют:

• HCl (1) - фенол слабее HCl, реакция не идет.

• CH₃COOH (4) - этерификация требует катализатора (H⁺), в стандартных условиях не протекает.

Правильный ответ: 235 

1) Cu (медь): Медь находится после водорода в ряду активности металлов. Уксусная кислота не окисляет медь, поэтому реакция не идет.

2) HCl (соляная кислота): Кислоты не реагируют друг с другом .

3) Cu(OH)₂ (гидроксид меди(II)): Реагирует с образованием ацетата меди и воды:
2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O.

4) Na₂CO₃ (карбонат натрия): Реагирует с выделением углекислого газа:
2CH₃COOH + Na₂CO₃→ 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑.

5) Na₂SО₄ (сульфат натрия): Не реагирует, так как уксусная кислота слабее серной (H₂SO₄), из которой получена соль, и не образуется газ/осадок.

Правильный ответ: 125

Уксусная кислота (CH₃COOH) проявляет типичные свойства карбоновых кислот. Она взаимодействует:

1) С метанолом (CH₃OH) - реакция этерификации (образуется сложный эфир):

CH₃COOH+CH₃OH⇌CH₃COOCH₃+H₂O 

2) С гидроксидом кальция (Ca(OH)₂) - реакция нейтрализации (образуется соль и вода):

2 CH₃COOH+Ca(OH)₂→(CH₃COO)₂Ca+2 H₂O 

3) Реагирует с хлором, протекает реакция замещения при наличиии катализатора Р_кр:

CH₃-COOH+Cl₂P(красн.)→Cl-CH₂-COOH+HCl

4) Ag (серебро): Неактивный металл (стоит правее водорода в ряду напряжений), с органическими кислотами не реагирует.

5) С гидрокарбонатом натрия (NaHCO₃) - реакция с выделением углекислого газа (более слабая угольная кислота вытесняется):

CH₃COOH+NaHCO₃→CH₃COONa+CO₂↑+H₂O 

Правильный ответ: 1235