12.01 Кислородсодержащие органические соединения

Вещества, при взаимодействии которых с водой в соответствующих условиях образуется уксусный альдегид, это ацетилен, дихлорэтан, винилацетат:

1) HC≡CH + H₂O →  CH₃CHO

3) CH₃CHCl₂ + 2NaOH → CH₃CHO + 2NaCl + H₂O

5) CH₃C(O)OCH=CH₂ + H₂O → CH₃CHO + CH₃C(O)OH

Правильный ответ: 135

Пропанол-1 - одноатомный первичный спирт.

Рассмотрим вещества из списка и проанализируем из взаимодействие с пропанолом-1:

1) HCOOH - органическая кислота, может вступать в реакцию этерификации со спиртами.
2) H₂O - вода не реагирует со спиртами, вода - растворитель.
3) HCl - галогеноводород, может вступать в реакцию замещения со спиртами.
4) K₂Cr₂O₇ - средняя соль, сильный окислитель, может в присутствии определенной среды вступать в реакцию с спиртами.
5) H₂ - не реагирует с пропанолом-1, так как этот спирт - предельный.

Таким образом, нам подходят HCOOH, HCl, K₂Cr₂O₇.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам. 

Большинство реакций в органической химии с участвием водородом являются реакциями присоединения. Реакция присоединения водорода (гидрирования) характерна для непредельных соединений (т.е. не полностью насыщенных атомами водорода). Непредельными соединениями являются циклоалканы и прочие орг. вещества, содержащие кратные связи. Таким образом, чтобы решить задачу, нужно найти непредельные соединения. Рассмотрим предложенные вещества:

1) Изопрен. Алкадиен. Имеет в своем составе кратные связи, следовательно, непредельный. Может вступать в реакцию гидрирования. Подходит.

2) Стеариновая кислота. Высшая орг. кислота. Имеет кратную связь в карбоксильной группе, но она не учитывается при определении предельности, так как гидрирование не распространяется на карбоксильную группу. Следовательно, кислота предельная, не реагирует с водородом, не подходит.

3) Ацетон. Кетон. Имеет кратную связь , следовательно, непредельный. Может вступать в реакцию гидрирования. Подходит.

4) Изопропиловый спирт. Спирт. Не имеет кратных связей, следовательно, предельный и не реагирует с водородом. Не подходит.

5) Олеиновая кислота. Высшая орг. кислота. Имеет кратную связь вне карбоксильной группы, следовательно, непредельна и способна взаимодействовать с водородом. Подходит.

Таким образом, с водородом способны реагировать: изопрен, ацетон, олеиновая кислота.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам. 

1. Этан (C2H6): Окисление этана даёт смесь продуктов, чистую этановую кислоту так получить сложно.

2. Пропан (C3H8): Окисление пропана приводит к другим продуктам, этановая кислота не образуется.

3. Бутан (C4H10):Этановая кислота получается путем каталитического окисления. Подходит.

4. Пропен (C3H6): Окисление пропена (например, перманганатом калия) может дать этановую и муравьиную кислоты.Подходит.

5. 2-метилбутен-2 (C5H10): Окисление 2-метилбутена-2 приведет к образованию ацетона и этановой кислоты. Подходит.
Ответ:345.

При гидрировании пропина происходит его насыщение водородом. В зависимости от концентрации водорода, образуется либо пропилен либо пропан, ацетона не образуется. Не подходит.

Гидратация пропина. Это реакция Кучерова. Действует под действием кислоты и соли ртути. Вода условно присоединяется по правилу Марковникова с образованием пропенола-2, но он - нестабильный и быстро превращается в ацетон. В реакции пишем образование ацетона, он образуется, следовательно, эта реакция - подходит.

Пиролиз ацетата бария. Схематично можно описать реакцию так: при прокаливании этой соли от нее отщепляются барий и ближайшие к нему 3 кислорода с углеродом, оставшие части соли соединяются, образуя ацетон, а отщепленная часть образует карбонат бария. Ацетон образуется, значит подходит.

Жесткое окисление 2-метилпропена. Происходит разрыв по двойной связи, получаются две части: отщепленная, с одним углеродом и остальная часть углеводорода. Отщепленная часть окисляется до углекислого газа, так как она состоит из одного углерода. На месте разрыва у остальной части появляется карбонильная группа, углерод при месте разрыва окисляется, но окисляется не полностью, из-за метил-радикала углерод при месте разрыва становится срединным, не конечным, поэтому карбоксильной группы при нем быть не может, иначе нарушится валентность, поэтому вместо карбоксильной группы появляется карбонильная кетоновая. Образуется кетон - ацетон, поэтому эта реакция - подходит.

Жесткое окисление пропанола-2. Происходит окисление углерода при гидроксильной группе. В результате группа при этом углероде заменяется карбонильной кетоновой. Углерод при бывшей гидроксильной группе окисляется не полностью, из-за его положения в середине цепи. Карбоксильной группы при нем быть не может, иначе нарушится валентность, поэтому вместо карбоксильной группы появляется карбонильная кетоновая. Образуется кетон - ацетон, поэтому эта реакция - подходит.

Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным веществам.