14.02 Алканы, алкены, алкины, галогеналканы
Готовиться с нами - ЛЕГКО!
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Вещество X |
| А) X + H2O → кат изопропиловый спирт | 1) пропин |
| Б) X + KMnO4 + H2O → пропандиол-1,2 | 2) бутен-2 |
| В) X + KMnO4 + H2SO4 → пропионовая кислота | 3) бутин-2 |
| Г) X + H2O → ацетон | 4) бутан |
| 5) пропен | |
| 6) бутен-1 |
Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:
Реакция получения одноатомного спирта путем каталитической гидратации. Получить таким путем этот одноатомный спирт можно только из соответствующего алкена. В состав изопропанола входит 3 атома углерода, поэтому ему будет соответствовать алкен с 3 атомами углерода - пропен. Реакция происходит по правилу Марковникова, при этом рвется двойная связь, вода условно распадается на H и OH, водород из воды идет к тому атому углерода при двойной связи, у которого больше всего атомов водорода (к краевому), гидроксильная группа идет к атому углерода при двойной связи, к которому присоединено меньше атомов водорода (к центральному) (условный механизм реакции). Таким образом, веществом X в этой реакции является пропен.
Реакция окисления органического соединения водным раствором перманганата калия (мягкое окисление) с образованием двухатомного спирта. Получить через мягкое окисление двухатомный спирт можно только из соответствующего алкена. В состав образовавшегося спирта входит 3 атома углерода, значит ему будет соответствовать пропен. В ходе реакции мягкого окисления из пропена получаются пропандиол-1,2 (в алкене рвется двойная связь, к атомам углерода при двойной связи присоединяются по гидроксильной группе) и типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия (условный механизм реакции). Таким образом, веществом X в этой реакции является пропен.
Реакция окисления органического соединения кислотным раствором перманганата калия (жесткое окисление) с образованием органической одноосновной кислоты. В списке предложенных веществ у нас представлены алканы, алкены и алкины. Алканы не реагируют с кислотным раствором перманганата калия, а алкены и алкины - могут. Алкены и алкины из списка содержат в составе 3 и 4 атомов углерода, есть представители с разным положением кратной связи. При жестком окислении алкенов и алкинов происходит разрыв цепочки на 2 части по месту двойной или тройной связи. При этом часть цепочки, содержащая 2 и более атомов углерода "превращается" в кислоту, где карбоксильная группа формируется по месту разрыва, а часть цепочки с 1 атомом углерода окисляется до углекислого газа. В состав пропионовой кислоты входит 3 атома углерода, следовательно при разрыве цепи по кратной связи должен образоваться фрагмент, содержащий 3 атома углерода. Такое возможно, если изначальным веществом будет бутен-1 или бутин-1, однако бутина-1 в предложенном списке нет. При жестком окислении бутена-1 происходит разрыв цепи по двойной связи, получаются фрагменты с 3 атомами углерода и с 1. Первый фрагмент превращается в пропионовую кислоту, второй фрагмент превращается в углекислый газ. Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода (условный механизм реакции). Таким образом, веществом X в этой реакции является бутен-1.
Реакция получения кетона путем гидратации. Получить таким путем кетон можно только из соответствующего алкина. В состав ацетона входит 3 атома углерода, поэтому ему будет соответствовать алкин с 3 атомами углерода - пропин. Реакция происходит по правилу Марковникова, при этом рвется тройная связь, вода условно распадается на H и OH, водород из воды идет к тому атому углерода при тройной связи, у которого больше всего атомов водорода (к краевому), гидроксильная группа идет к атому углерода при тройной связи, к которому присоединено меньше атомов водорода (к центральному), получается пропен-1-ол-2, однако это вещество нестабильное, поэтому вскоре "трансформируется" в ацетон (условный механизм реакции). Таким образом, веществом X в этой реакции является пропин.
Соотнося буквы и цифры, получаем:
А) - 5); Б) - 5); В) - 6); Г) - 1).
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным реагентам.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
 |
1) этан |
| 2) этен | |
| 3) бутан | |
| 4) бутен-1 | |
| 5) бутен-2 | |
| 6) бутин-2 |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
| А) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → | 1) пропановая кислота |
| Б) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O → | 2) бутанол-1 |
| В) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 → | 3) бутанол-2 |
| Г) HC≡C-CH2-CH3 + H2O | 4) бутандиол-1,2 |
| 5) бутанон | |
| 6) бутановая кислота |
Источники:
Реакция присоединения путем каталитической гидратации. Реакция происходит по правилу Марковникова, рвется двойная связь, вода условно распадается на H и OH, водород из воды идет к тому атому углерода при двойной связи, у которого больше всего атомов водорода (к краевому), гидроксильная группа идет к атому углерода при двойной связи, к которому присоединено меньше атомов водорода (к внутреннему) (условный механизм реакции). Таким образом, в результате реакции образуется одноатомный спирт бутанол-2. 
Реакция окисления органического соединения водным раствором перманганата калия (мягкое окисление) с образованием двухатомного спирта. В ходе реакции мягкого окисления из бутена-1 получаются бутандиол-1,2 (в алкене рвется двойная связь, к атомам углерода при двойной связи присоединяются по гидроксильной группе) и типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия (условный механизм реакции). Таким образом, как основной продукт образуется бутандиол-1,2.
Реакция окисления органического соединения кислотным раствором перманганата калия (жесткое окисление) с образованием органической кислоты. При жестком окислении алкенов происходит разрыв цепочки на 2 части по месту двойной связи. При этом часть цепочки, содержащая 2 и более атомов углерода "превращается" в кислоту, где карбоксильная группа формируется по месту разрыва, а часть цепочки с 1 атомом углерода окисляется до углекислого газа. Таким образом, первый фрагмент превращается в пропановую кислоту, второй фрагмент превращается в углекислый газ. Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода (условный механизм реакции). Таким образом, основной продукт реакции - пропановая кислота.
Гидратация бутина-1. Реакция Кучерова, проходит под катализаторами. Условный механизм: присоединение воды идет по правилу Марковникова, т. е. вода (представим как HOH) условно разделяется на H и OH, тройная связь рвется, атом водорода идет к краю цепи, а гидроксильная группа идет на конец бывшей тройной связи, расположенный внутри цепи. Получается бутен-1-ол-2, но он нестабильный и быстро распадается до кетона - бутанона. Таким образом, основной продукт реакции - бутанон.
Соотнося буквы и цифры, получаем:
А) - 3); Б) - 4); В) - 1); Г) - 5).
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
| А) CH≡C-CH2-CH3 + H2O → | 1) этановая кислота |
| Б) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O → | 2) бутанол-1 |
| В) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 → | 3) бутанол-2 |
| Г) СН2=CН-CH2-CH3 + H2O → | 4) бутандиол-2, 3 |
| 5) бутанон | |
| 6) бутановая кислота |
Источники:
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
| А) СH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + NaOH(спирт.) → | 1) этан |
| Б) CH3-СH(Br)-CH2-CH3 + NaOH(спирт.) → | 2) этен |
| В) CH3-CH2-Br + Na → | 3) бутан |
| Г) СH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + Zn → | 4) бутен-1 |
| 5) бутен-2 | |
| 6) бутин-2 |
Источники:
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Название вещества | Продукт реакции |
| А) циклобутан | 1) бутан |
| Б) гексадиен-1,3 | 2) бутанол-1 |
| В) бутен-2 | 3) бутандиол-2,3 |
| Г) бензол | 4) гексан |
| 5) циклогексан | |
| 6) бензойная кислота |
Источники:
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Реагирующие вещества | Продукт взаимодействия |
| А) CH3-C≡CH + H2(изб.) → | 1) СH3-CO-CH3 |
| Б) CH3-C≡CH + Br2(изб.) → | 2) CH3-CBr2-CHBr2 |
| В) CH3-C≡CH + H2О → | 3) CH3-CH2-CH3 |
| Г) CH3-C≡CH + HBr(изб.) → | 4) CH3-CH2-CHO |
| 5) CH3-CHBr-CH2Br | |
| 6) CH3-CBr2-CH3 |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между названием вещества и схемой реакции, с помощью которой можно получить это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Название вещества | Схема реакции |
| А) ацетилен | 1) C2H2 + H2O(Hg2+) → |
| Б) этанол | 2) C2H4 + H2O(H+) → |
| В) этаналь | 3) C + H2O → |
| Г) ацетиленид натрия | 4) C2H2 + NaOH → |
| 5) C2H2 + Na → | |
| 6) CaC2 + H2O → |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
А)  + H2O → |
1) этановая кислота |
| Б) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O → | 2) бутанол-1 |
| В) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 → | 3) бутанол-2 |
| Г) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → | 4) бутандиол-2,3 |
| 5) бутанон | |
| 6) бутановая кислота |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) гидрирование пропена | 1) CH3-CH2-CH2-OH |
| Б) гидратация пропена | 2) CH3-CH(OH)-CH3 |
| В) гидрирование пропина | 3) CH3-CH2-COOH |
| Г) гидратация пропина | 4) CH3-C(O)-CH3 |
| 5) CH3-CH2-CH3 | |
| 6) CH3-CH2-CHO |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|---|---|
| А) CH3-CH2-CH=CH2 + H2 (Pt) | 1) CH3-CH2-CH2-CH3 |
| Б) CH3-CH2-C≡CH + H2O (Hg2+) | 2) CH3-C(O)-CH2-CH3 |
| В) CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4 (H+) | 3) CH3-CH2-CH2-CHO |
| Г) CH3-CH2-C≡CH + Ag2O (NH3) | 4) CH3-CH2-COOH + CO2 |
| 5) CH3-CH2-CH2-COOAg | |
| 6) CH3-CH2-C≡CAg |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|---|---|
| А) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O | 1) пропановая кислота |
| Б) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O | 2) бутанол-1 |
| В) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 | 3) бутанол-2 |
| Г) HC≡C-CH2-CH3 + H2O | 4) бутандиол-1,2 |
| 5) бутанон | |
| 6) бутановая кислота |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между исходным веществом и органическим веществом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ ГИДРАТАЦИИ |
|---|---|
| А) этилен | 1) этанол |
| Б) ацетилен | 2) этаналь |
| В) бутин-1 | 3) бутаналь |
| Г) бутин-2 | 4) бутанон |
| 5) бутанол-2 | |
| 6) бутандиол-1,2 |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|---|---|
| А) C2H4 + H2O (H+) | 1) CH4 |
| Б) C2H2 + H2O (Hg2+) | 2) CH2=CH2 |
| В) C2H4Cl2 + Zn | 3) CH3-CH2-OH |
| Г) C2H4Cl2 + KOH(спирт. р-р) | 4) HC≡CH |
| 5) CH3-CH3 | |
| 6) CH3-CHO |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) гидрирование циклопропана | 1) пропилен |
| Б) дегидрирование пропана | 2) пропан |
| В) гидратация пентена-1 | 3) пентанол-1 |
| Г) гидратация пентина-1 | 4) пентанол-2 |
| 5) пентанон-2 | |
| 6) пентаналь |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|---|---|
| А) CaC2 + HCl | 1) CH4 |
| Б) C2H4Br2 + NaOH(спирт. р-р) | 2) CH2=CH2 |
| В) CH3Br + Na | 3) CH3-CH2-OH |
| Г) C2H4Br2 + Zn | 4) HC≡CH |
| 5) CH3-CH3 | |
| 6) C2H4(OH)2 |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между исходным веществом и органическим веществом, преимущественно образующимся при его полном гидрировании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ ГИДРИРОВАНИЯ |
|---|---|
| А) циклопропан | 1) пропан |
| Б) пропин | 2) пропанол-1 |
| В) гексен-1 | 3) пропанол-2 |
| Г) толуол | 4) гексан |
| 5) циклогексан | |
| 6) метилциклогексан |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между исходным веществом и органическим веществом, преимущественно образующимся при его гидрировании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ ГИДРИРОВАНИЯ |
|---|---|
| А) циклобутан | 1) н-бутан |
| Б) бутадиен-1,3 | 2) бутанол-1 |
| В) циклогексен | 3) бутандиол-2,3 |
| Г) бензол | 4) н-гексан |
| 5) циклогексан | |
| 6) бензойная кислота |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) CH3-CH=CH2 + HBr | 1) 1-бромпропан |
| Б) CH3-CH=CH2 + Br2 | 2) 2-бромпропан |
| В) CH3-C≡CH + 2HBr | 3) 1,2-дибромпропан |
Г)  + HBr |
4) 1,3-дибромпропан |
| 5) 1,1-дибромпропан | |
| 6) 2,2-дибромпропан |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| СХЕМА ПРОТЕКАЮЩЕЙ РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) CH3-CH2Cl + Na | 1) этен |
| Б) CH3-CH(CH3)-COONa + NaOH | 2) пропен |
В)  + CH3-CH2Cl (AlCl3) |
3 пропан |
Г)  + CH2=CH2 (H3PO4) |
4) н-бутан |
| 5) стирол | |
| 6) этилбензол |
