14.03 Арены
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в соответствующих условиях: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| Схема реакции | Продукт реакции |
| Cl2, AlCl3 1) C6H6  |
1)  |
| Cl2, hν 2) C6H5-СH3 |
2)  |
| Cl2 , AlCl3 3) C6H5-СH3 |
3)  |
| Cl2, УФ-излучение 4) C6H6  |
4)  |
5)  |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Вещество X |
| А) X + Br2 → 2,3-дибромпентан | 1) бензол |
| кат Б) X + Cl2 → п-хлортолуол |
2) метилбензол |
| В) X + HBr → 1-фенил-1-бромэтан | 3) стирол |
| hv Г) X + Cl2 → гексахлорциклогексан |
4) фенол |
| 5) пентен-2 | |
| 6) п-ксилол |
Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:
А) Чтобы получить дигалогеналкан через бромирование, нужно чтобы изначальным органическим веществом был соответствующий алкен, у которого двойная связь стоит по месту присоединения галогенов к молекуле органического вещества. Реакция:
Условный механизм: у алкена рвется двойная связь, к каждому атому углерода при бывшей двойной связи присоединяются по одному атому брома.
Так как образовался 2,3-дибромпентан, то и двойная связь в изначальном алкене располагается между 2 и 3 атомами углерода. То есть изначальное вещество - пентен-2.
Б) Так как образовался пара-хлортолуол, можно сделать вывод о том, что реакция произошла по бензольному кольцу, а не по метилу, если реакция прошла по бензольному кольцу, то из этого следует, что данная реакция - реакция замещения. Так как данная реакция является реакцией замещения по бензольному кольцу, то можно сделать вывод, о том, что изначальное вещество - соответствующий арен без галогена, следовательно это - простой толуол, то есть метилбензол. Реакция:
Условный механизм реакции: чтобы получилось замещение по бензольному кольцу, нужно использовать в качестве катализатора хлорид металла, например, хлорид алюминия. Молекула хлора разбивается на 2 атома хлора. В пара-положении от метила отрывается водород из бензольного кольца, на его место встает 1 атом хлора, тем временем оторванный атом водорода соединяется с неиспользованным (вторым) атомом хлора. В результате образуются пара-хлортолуол и соляная кислота.
В) При реакции бромоводорода с веществом Х образуется 1-фенил-1-бромэтан, который содержит 8 атомов углерода (так как фенил - шестиуглеродный ароматический радикал, а этан содержит два атома углерода), новых атомов углерода к веществу мы не добавляли, а это значит, что исходное вещество содержало также 8 атомов углерода, этому условию удовлетворяет стирол
Г) При реакции вещества Х с хлором на свету получается гексахлорциклогексан - это реакция, характерная для бензола
Переводим предварительные результаты в соответствующую последовательность цифр
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| СХЕМА РЕАКЦИИ | РЕАГЕНТ Х |
|---|---|
| А) X + Cl2 → C6H5-CH2Cl | 1) бензол |
| Б) X + Cl2 → C6H4Cl-CH3 | 2) толуол |
| В) X + HCl → C6H5-CH(Cl)-CH3 | 3) стирол |
| Г) X + Cl2 → C6H6Cl6 | 4) фенол |
| 5) этанол | |
| 6) п-ксилол |
А) C6H5-CH3 + Cl2 → C6H5-CH2Cl + HCl
Б) C6H5-CH3 + Cl2 → C6H4Cl-CH3 + HCl
В) C6H5-CH=CH2 + HCl → C6H5-CH(Cl)-CH3
Г) C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
Ответ: 2231.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Исходные вещества | Продукт ваимодействия |
| А) бромэтан и бензол (катализатор - хлорид алюминия) |
 |
| Б) бензол и бром (катализатор - бромид железа (III)) |
|
| В) винилбензол и водород (катализатор - никель) |
|
| Г) винилбензол и бромная вода |
Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:
Алкирование бензола галогеналканом - бромэтаном. Реакция Фриделя-Крафтса. Водород из бензола замещается этил-радикалом. "Освободившийся" водород присоединяется к брому, образуя бромоводород. Реакция происходит под катализатором - хлорид алюминия.В результате получаются этилбензол и бромоводород.
В присутствии бромида железа (III) происходит одиночное замещение водорода бромом. "Освободившийся" водород присоединяется к брому, образуя бромоводород. В результате образуются бромбензол и бромоводород.
Гидрирование стирола. Насыщение водородом углеродов при двойных связях. Реакция присоединения. В винил-радикале, присоединенном к кольцу, есть двойная связь. В первую очередь будет идти гидрирование по этой двойной связи, винил-радикал здесь проявляет условно алкенные свойства, да и он более реакцеспособен, чем ароматическое кольцо. В результате образуется этилбензол. Если водород в избытке, то потом пойдет гидрование двойных связей в ароматическом кольце, в результате "избыточного" гидрирования могут получится этилциклогексадиен, этилциклогексен, этилциклогексан. Но в списке из всех этих веществ присутствует только этилбензол. Он нам и подходит.
Бромирование стирола. Реакция присоединения. Винил-радикал здесь проявляет условно алкенные свойства. Идет типичное алкенное присоединение брома к углеродам при двойной связи в винил-радикале, с разрывом двойной связи. В результате образуется дибромэтилбензол.
Соотнося буквы и цифры, получаем:
А) - 5); Б) - 3); В) - 5); Г) - 4).
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между названием реакции и органическим соединением, которое образуется в ходе нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) каталитическое хлорирование толуола |  |
| Б) хлорирование толуола на свету | |
| В) каталитическое хлорирование бензола | |
| Г) хлорирование бензола на свету |
Ответ: 4163.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
| А) C6H5CHBr2 и KOH (водн.) | 1) фенилэтановая кислота |
| Б) C6H5CH=CH2 и NaMnO4 (H+) | 2) бензальдегид |
| В) C6H5CBr3 и NaOH (вода, изб.) | 3) бензойная кислота |
| Г) C6H5CH3 и NaMnO4 (H+) | 4) фенилэтандиол-1,2 |
| 5) бензол | |
| 6) бензоат натрия |
Источники:
Напишем уравнения реакций:
| А) C6H5CHBr2 и KOH (водн.)⇒C6H5CHO+NaBr+H2O(2) |
| Б) C6H5CH=CH2 и NaMnO4 (H+)⇒C6H5COOH+CO2+MnSO4+Na2SO4+H2O(3) |
| В) C6H5CBr3 и NaOH (вода, изб.) ⇒C6H5COONa+NaBr+H2O(6) |
| Г) C6H5CH3 и NaMnO4 (H+)⇒C6H5COOH+MnSO4+Na2SO4+H2O(3) |
Правильный ответ: 2363
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
|
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА |
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|
А) бензол и этилен (катализатор - фосфорная кислота) |
|
|
Б) бензол и бром (катализатор - бромид железа(III)) |
|
|
В) стирол и бромная вода |
|
|
Г) бензол и бромэтан (катализатор - бромид железа(III)) |
Источники:
|
А) бензол и этилен (катализатор - фосфорная кислота) → |
|
Б) бензол и бром (катализатор - бромид железа(III))→ |
|
В) стирол и бромная вода→ |
|
Г) бензол и бромэтан (катализатор - бромид железа(III))→ |
(этилбензол)
(бромбензол)
(1,2-дибромэтилбензол)
(этилбензол)
Правильный ответ: 5345
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
|
СХЕМА РЕАКЦИИ |
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|
А) C6H5–CH3 →Cl2, AlCl3 |
|
|
Б) C6H6 →Cl2, УФ-облучение |
|
|
В) C6H5–CH3 →Cl2, hv |
|
|
Г) C6H6 →Cl2, AlCl3 |
Источники:
А) C6H5-CH3 + Cl2 →(AlCl3)→ C6H5(CH2)Cl (пара-хлортолуол) (4)
В присутствии AlCl3 (катализатор) идёт электрофильное ароматическое замещение в бензольное кольцо.
Хлор преимущественно встаёт в пара- положение
Б) C6H6 + 3Cl2→(УФ-облучение)→ C6H6Cl (гексахлоран) (1)
Под действием УФ-света идёт радикальное хлорирование бензола.
Образуется гексахлоран) (6 атомов присоединяются к бензольному кольцу).
В) C6H5–CH3 + Cl2 →(hv)→ C6H5–CH2Cl (бензилхлорид) (5)
Под действием света (hv) идёт радикальное замещение в боковую цепь (метильную группу).
Образуется бензилхлорид (хлор замещает водород в CH3-группе).
Г) C6H6 + Cl2 →(AlCl3)→ C6H5Cl (хлорбензол) (3)
В присутствии AlCl3 идёт электрофильное ароматическое замещение.
Образуется хлорбензол
Правильный ответ: 4153
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
| А) бромэтан и бензол (катализатор — хлорид алюминия) |
 |
| Б) бензол и бром (катализатор — бромид железа(III)) |
|
| В) винилбензол и водород (катализатор — никель) |
|
| Г) винилбензол и бромная вода |
Источники:
А) C6H6+CH3-CH2–Br→(кат. AlCl3)→C6H5-CH2-CH3+HBr (5)
Б) C6H6+Br2→(катFeBr3) →C6H5–Br+HBr (3)
В) C6H5–CH=CH2+H2→Ni,to→C6H5-CH2-CH3 (5)
Г) C6H5–CH=CH2+Br2(водн.)→C6H5–CH(Br)–CH2–Br (4)
Правильный ответ: 5354
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|
А) C6H6 →Cl2, AlCl3 |
 |
|
Б) C6H5–CH3 →Cl2, hv |
|
|
В) C6H5–CH3 →Cl2, AlCl3 |
|
|
Г) C6H6 →Cl2, УФ-облучение |
|
Источники:
А) C6H6 + Cl2→, AlCl3 C6H6Cl
Б) Б) C6H5–CH3+ Cl2 → hv C6H5–CH2Сl
В) C6H5–CH3 + Cl2 → AlCl3 C6H4(CH3)(Cl)+HCl
Г) C6H6+ Cl2 → УФ-облучение C6H6Сl
Правильный ответ: 3542
