15.03 Спирты и фенолы
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
|
Установите соответствие между схемой реакции и органическим |
|
|||||||||||||||||||||||||||
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
|
Установите соответствие между веществами |
|
Реагирующие вещества
|
Продукты реакции
|
|
А) фенилацетат
|
1) этанол
|
|
Б) аллилацетат
|
2) винилкарбинол
|
|
В) винилацетат
|
3) виниловый спирт
|
|
Г) бензилацетат
|
4) гидроксиметилбензол
|
|
|
5) фенолят натрия
|
|
|
6) ацетальдегид
|
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ВЕЩЕСТВО Х |
|---|---|
| А) фенол + Х → 2,4,6-трибромфенол | 1) HNO3 |
| Б) глицерин + Х → тринитрат глицерина | 2) NH4NO3 |
| В) метанол + Х → формальдегид | 3) CuO |
| Г) ацетальдегид + Х → ацетат аммония | 4) HBr |
| 5) Br2 (водн.) | |
| 6) Ag2O (NH3 р-р) |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое является одним из реагентов в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ВЕЩЕСТВО Х |
|---|---|
| А) фенол + Х → фенолят калия | 1) NaOH |
| Б) уксусная кислота + Х → ацетат меди(II) | 2) KOH |
| В) этаналь + Х → уксусная кислота | 3) Cu |
| Г) этанол + Х → этилат натрия | 4) KNO3 |
| 5) Na | |
| 6) Cu(OH)2 |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Вещество X |
| А) X + метанол → метилат калия | 1) KOH(водн.) |
| Б) X + пропаналь → пропанол-1 | 2) K |
| В) X + ацетон → изопропанол | 3) H2(кат.) |
| Г) X + этанол → ацетат калия | 4) KMnO4(OH-) |
| 5) оксид меди(II) | |
| 6) вода |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом, который преимущественно образуется в соответствующих условиях: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
|
Схема реакции |
Продукт реакции |
|
А) пропаргиловый спирт + H2 → |
1) этилен |
|
Б) уксусная кислота + [Ag(NH3)2]OH → |
2) этанол |
|
В) аллиловый спирт + KMnO4 (H2O, 0 ºC) → |
3) н-пропанол |
|
Г) C3H5Br3 + NaOH (водн) → |
4) ацетат аммония |
|
5) глицерин |
|
|
6) ацетиленид серебра |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между веществом и углеродсодержащим продуктом реакции,который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с оксидом меди(II): к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Вещество | Продукт реакции |
| А) уксусная кислота | 1) ацетон |
| Б) этанол | 2) ацетальдегид |
| В) метанол | 3) формальдегид |
| Г) пропанол-2 | 4) пропаналь |
| 5) формиат меди(II) | |
| 6) ацетат меди(II) |
| А) 2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O 6) ацетат меди(II) |
| Б) C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 2) ацетальдегид |
| В) CH3OH+CuO→CH2O+Cu+H2O 3) формальдегид |
| Г) C3H7OH+CuO→C3H6O+Cu+H2O 1) ацетон |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между исходным(-и) веществом(-ами) и органическим веществом, которое преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Исходные(-ое) вещества(-о) | Продукт взаимодействия |
| H2SO4,t А) CH3-OH → |
1) CH3OC2H5 |
| t Б) CH3-OH + CuO → |
2) CH3OCH3 |
| H2SO4,t В) CH3-CH2-OH + H-COOH → |
3) HCHO |
| Г) CH3-CH2-ONa + CH3Cl → | 4) HCOOH |
| 5) CH3COOC2H5 | |
| 6) HCOOC2H5 |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, с помощью которого можно осуществить данное превращение:
| Схема реакции | Вещество Х |
| Х А) CH3-CH2-OH → CH3-CH2-Br |
1) H2 |
| Х Б) CH3-CH2-ONa → CH3-CH2-O-CH2-CH3 |
2) KBr |
В)    |
3) HBr |
| X Г) С6H5COONa → С6H5COOH |
4) C2H4 |
| 5) Br2 aq | |
| 6) CH3-CH2-Br |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
| Реагирующие вещества | Продукт взаимодействия |
| А) пропандиол-1,2 и K2Cr2O7 (H+ ) | 1) пропанон |
| Б) 1,1-дибромпропан и NaOH(водн.) | 2) 2-оксопропановая кислота |
| В) метилпропеналь и KMnO4 (H+ ) | 3) 2-оксипропановая кислота |
| Г) пропанол-1 и K2Cr2O7 (H+ ) | 4) бутановая кислота |
| 5) пропаналь | |
| 6) дипропиловый эфир |
А) пропандиол-1,2 и K2Cr2O7 (H+): Дихромат калия в кислой среде — сильный окислитель. Пропандиол-1,2 (он же пропиленгликоль) содержит две гидроксильные группы. Первичная спиртовая группа окисляется до альдегидной, которая в свою очередь быстро окисляется до карбоксильной группы. Вторичная спиртовая группа окисляется до кетонной. В результате образуется 2-оксопропановая кислота (2).
Б) 1,1-дибромпропан и NaOH(водн.): Щелочной гидролиз геминального дигалогеналкана приводит к образованию альдегида или кетона. В данном случае образуется пропаналь (5).
В) метилпропеналь и KMnO4 (H+): Перманганат калия в кислой среде окисляет альдегиды до карбоновых кислот. Двойная связь в метилпропенале также окисляется. В результате образуется 2-оксопропановая кислота (пировиноградная кислота) (2).
Г) пропанол-1 и K2Cr2O7 (H+): Первичный спирт (пропанол-1) окисляется дихроматом калия в кислой среде сначала до альдегида (пропаналя), а затем до карбоновой кислоты — пропановой кислоты (3). В данном списке ее нет. Есть вариант пропаналь (5), если окисление неполное.
Ответ:2525
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой превращения и реагентом, с помощью которого данное превращение можно осуществить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема превращения | Реагент |
| А) C2H5OH → C2H5OK | 1) K2Cr2O7 (H+) |
| Б) HCO2H → CO2 | 2) H2O |
| В) HCO2CH3 → HCO2H | 3) H2SO4 (конц.) |
| Г) CH3OH → CH3OCH3 | 4) KOH (p-p) |
| 5) K | |
| 6) Br2 |
Реагент для А) - K.
Реагент для Б) - K2Cr2O7 (H+).
Реагент для В) - H2O.
Реагент для Г) - H2SO4 (конц.).
Соотнося буквы и цифры, получаем:
А) - 5); Б) - 1); В) - 2); Г) - 3).
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным реагентам.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Реагирующие вещества | Продукт взаимодействия |
| А) пропандиол-1,2 и K2Cr2O7 (H+ ) | 1) пропанон |
| Б) 1,1-дибромпропан и NaOH(водн.) | 2) 2-оксопропановая кислота |
| В) метилпропеналь и KMnO4 (H+ ) | 3) 2-оксипропановая кислота |
| Г) пропанол-1 и K2Cr2O7 (H+ ) | 4) бутановая кислота |
| 5) пропаналь | |
| 6) дипропиловый эфир |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Реагирующие вещества | Продукт взаимодействия |
| А) этанол | 1) окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде |
| Б) уксусная кислота | 2) щелочной гидролиз метилацетата |
| В) этиленгликоль | 3) щелочной гидролиз 1,1-дихлорэтана |
| Г) этаналь | 4) окисление этилена перманганатом калия в водной среде |
| 5) термолиз ацетата кальция | |
| 6) восстановление ацетальдегида |
Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:
Условный механизм реакции: бутен-2 в месте двойной связи разрывается на 2 одинаковых фрагмента. Атом углерода при бывшей двойной связи окисляется в каждом фрагменте. Окисленные углероды приобретают карбоксильную группу, в результате чего из каждого фрагмента образуется уксусная кислота как основной продукт. Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода. Таким образом, в результате окисления бутена-2 перманганатом калия в кислой среде образуется основным продуктом уксусная кислота, которая есть в первом списке, следовательно, эта реакция подходит как реакция получения уксусной кислоты.
Условный механизм: NaOH распадается на Na и OH. От нижнего атома кислорода в эфире отрывается метил. Вместо метила к кислороду присоединяется натрий, образуя ацетат натрия. К оторванному метилу присоединяется гидроксильная группа, образуя метиловый спирт. Ни того, ни другого продукта в списке продуктов нет, следовательно, эта реакция никуда не подходит.
Условный механизм: NaOH распадается на Na и OH. Натрии отщепляют хлор из органического соединения и присоединяют их к себе, образуя хлорид натрия. Одна из гидроксильных групп распадается на H и O. Кислород встраивается в остаток органического соединения по месту отщепления хлоров, образуется этаналь. H и вторая гидроксильная группа соединяются, образуя воду. Таким образом, в результате щелочного гидролиза 1,1-дихлорэтана образуются этаналь (основной продукт), хлориды натрия, вода. Этаналь присутствует в списке продуктов, следовательно, эта реакция подходит как реакция получения этаналя.
Условный механизм: в этилене рвется двойная связь, каждый атом углерода окисляется и приобретает по одной гидроксильной группе, образуется этиленгликоль (основной продукт). Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия. Этиленгликоль присутствует в списке продуктов, следовательно, эта реакция подходит как реакция получения этиленгликоля.
Условный механизм: от органической соли отщепляются ближайшие к кальцию 3 кислорода и 1 углерод вместе с кальцием. Отщепленные атомы вместе образуют карбонат кальция как побочный продукт. Остатки органической соли соединяются вместе, образуя ацетон как основной продукт. Ацетона в списке продуктов нет, поэтому эта реакция ни к чему не подходит.
Условный механизм: двойная связь рвется, к каждому атому при двойной связи присоединяются по атому водорода, происходит насыщение этого вещества водородом. Образуется этанол. Этанол в списке продуктов есть, поэтому эта реакция нам подходит как реакция получения этанола.
Соотнося буквы и цифры получаем:
А) - 6); Б) - 1); В) - 4); Г) - 3).
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным способам получения.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Реагирующие вещества | Продукт взаимодействия |
| А) уксусная кислота и гидроксид натрия | 1) ацетат натрия |
| Б) метанол и натрий | 2) метилат натрия |
| В) метаналь и перманганат натрия (при нагревании) | 3) формиат натрия |
| Г) муравьиная кислота и аммиак | 4) формиат аммония |
| 5) метиламин | |
| 6) углексилый газ |
Типичная реакция обмена кислотно-основного характера. Уксусная кислота проявляет свои кислотные свойства, образуется соответствующая соль - ацетат натрия и вода.
Реакция замещения водорода натрием в гидроксильной группе спирта. В результате получается водород, благодаря чему реакция - качественная, и соответствующая соль метанола - метилат натрия.
Метаналь с перманганатом натрия в расплаве окисляется до углекислого газа. Так как реакция не имеет среды, то образуется чистый углекислый газ, который улетучивается и не вступает в реакции до карбонатов.
Реакция присоединения кислотно-основного характера. Муравьиная кислота проявляет свои кислотные свойства, аммиак - основные. Образуется соответствующая соль - формиат аммония.
Таким образом, А) - 1; Б) - 2; В) - 6; Г) - 4.
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между исходным(-и) веществом(-ами) и органическим веществом, которое преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Исходные(-ое) вещества(-о) | Продукт взаимодействия |
| А) CH3-OH →H2SO4, t | 1) СH3OC2H5 |
| Б) CH3-OH + CuO →t | 2) CH3OCH3 |
| В) CH3-CH2-OH + H-COOH →H2SO4, t | 3) HCHO |
| Г) CH3-CH2-ONa + CH3Cl → | 4) HCOOH |
| 5) CH3COOC2H5 | |
| 6) HCOOC2H5 |
Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:
В реакцию вступает только метанол, реакция проходит под нагревом и под действием кислоты. Это признаки реакции спиртовой дегидратации. Дегидратация может быть внутримолекулярной и межмолекулярной. При внутримолекулярной дегидратации образуется соответствующий алкен с таким же числом углеродов в составе, что и в исходном спирте, а при межмолекулярной дегидратации образуется простой эфир. В реакцию вступает одноуглеродный спирт, если предположить, что дегидратация внутримолекулярная, то в таком случае должен получиться одноуглеродный алкен, но такого алкена не существует. Следовательно, возможна только межмолекулярная дегидратация между двумя молекулами спирта с образованием простого эфира. Условно-схематическое описание: от одного спирта отрывается гидроксильная группа, от другого спирта отрывается водород от его гидроксильной группы, то что осталось от спиртов соединяются между собой по местам разрывов, а оторванные гидроксильная группа и водород соединяются в молекулу воды. В результате образуется простой эфир - диметиловый эфир и вода. Воды в списке продуктов нет, следовательно, нужный нам продукт - диметиловый эфир.
С оксидом меди (II) метанол может вступать в специфичную реакцию. Это качественная реакция на спирты, происходит под нагревом. В результате образуется альдегид с таким же числом углеродов, что и в исходном спирте, в нашем случае формальдегид, а также медь, образующаяся в виде красного осадка или налета, и вода. Качественность реакции состоит в растворении черного оксида меди и выделении меди в виде красного осадка или налета на стенках пробирки или другого сосуда.
Реакция этерификации между спиртом и кислотой. Происходит под действием кислоты. Условно-схематическое описание: от гидроксильной группы кислоты отрывается водород, от спирта отрывается его гидроксильная группа. То, что осталось от молекул спирта и кислоты, соединяются между собой по местам разрывов, а оторванные гидроксильная группа и водород соединяются в молекулу воды. В результате образуются вода и сложный эфир - этилформиат. Среди списка продуктов нет воды, поэтому нужный нам продукт - этилформиат.
Реакция Вильямсона между солью алкоголятом и галогеналканом. Происходит при нагреве. Условно-схематическое описание этого взаимодействия: от соли отрывается натрий, а от хлорметана отрывается хлор, то что осталось от органических молекул соединяются между собой по местам разрывов, а оторванные натрий и хлор соединяются в хлорид натрия. В результате образуются хлорид натрия и простой эфир - метилэтиловый эфир. Среди списка продуктов нет хлорида натрия, поэтому нужный нам продукт - метилэтиловый эфир.
Соотнося буквы и цифры, получаем:
А) - 2); Б) - 3); В) - 6); Г) - 1).
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Реагирующие вещества | Продукт взаимодействия |
| А) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 →H2SO4, t | 1) метилэтиловый эфир |
| Б) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + СuO → t | 2) бутанон |
| В) CH3-CH2-OH + H-COOH→H2SO4, t | 3) бутен-2 |
| Г) CH3-CH2-ONa + CH3Cl → | 4) бутен-1 |
| 5) этиловый эфир метановой кислоты |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между веществом и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с серной кислотой при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Реагирующее вещество | Продукт взаимодействия |
| А) пентанол-1 | 1) этилпропиловый эфир |
| Б) пентанол-2 | 2) этилен |
| В) пентанол-3 | 3) пентаналь |
| Г) метанол | 4) пентен-1 |
| 5) пентен-2 | |
| 6) диметиловый эфир |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между веществом и способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Вещество | Способ получения |
| А) пропанол-2 | 1) гидратация пропена |
| Б) этанол | 2) гидрирование пропаналя |
| В) пропанол-1 | 3) гидратация бутена-1 |
| Г) бутанол-2 | 4) окисление бутанона |
| 5) синтез из CO и H2 | |
| 6) брожение глюкозы |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
 |
1) этан |
| 2) бутан | |
| 3) диэтиловый эфир | |
| 4) этиловый эфир этановой кислоты | |
| 5) пентановая кислота | |
| 6) пропионат аммония |
Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:
Качественная реакция на альдегиды. "Реакция серебряного зеркала". В нашем случае пропанальдегид, взаимодействуя с гидроксидом диамминсеребра (реактивом Толленса) окисляется до пропионовой кислоты и сразу же нейтрализуется реактивом Толленса, в результате получается пропионат аммония. Побочные продукты: серебро, оседающее на стенках пробирки, вызывая эффект "серебряного зеркала", вода, аммиак. Из получившихся продуктов в списке есть пропионат аммония, его и выбираем.
Реакция обмена между солью и галогеналканом, т.е. между этилатом натрия и бромэтаном. Схематическое условное описание: бром отрывается от бромэтана, натрий отрывается от этилата натрия, оторванный бром соединяется с оторваным натрием, а оставшийся остаток соли соединяется с получившимся этил-радикалом, в результате этого обмена получаются простой эфир - диэтиловый эфир и бромид натрия. Из получившихся продуктов в списке есть диэтиловый эфир, его и выбираем.
По условиям реакции и реагенту можно сделать вывод что это реакция дегидратации спирта. Но дигидратация спирта может идти по-разному: либо до диэтилового эфира, либо до до пропена. Но пропена среди списка продуктов нет, поэтому реакция проходит до диэтилового эфира. Дигидратация до диэтилового эфира - межмолекулярная. Идет между 2 молекулами спирта. Схематическое описание: от одной молекулы отрывается гидроксильная группа, от другой - водород у гидроксильной группы. Оторванные части соединяются между собой. В результате получаются диэтиловый эфир и вода. Из получившихся продуктов в списке есть диэтиловый эфир, его и выбираем.
Сплавление пропионата натрия и гидроксида натрия. Схематическое описание: гидроксид натрия разделяется на NaO- и -H, а от соли отрывается карбоксильная группа вместе с натрием. NaO- соединяются с оторванной карбоксильной группой, образуя карбонат натрия. Оставшийся от соли этил-радикал насыщается -H и становится этаном. В результате получаются этан и карбонат натрия. Из получившихся продуктов в списке есть этан, его и выбираем.
Соотнося буквы и цифры, получаем:
А) - 6); Б) - 3); В) - 3); Г) - 1).
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) метаналь + H2 (Pt) | 1) метановая кислота |
| Б) метанол + CuO (t) | 2) формальдегид |
| В) метанол + K | 3) диметиловый эфир |
| Г) метанол (H2SO4, t) | 4) метиловый спирт |
| 5) метилат калия | |
| 6) формиат калия |
