15.01 Альдегиды и кетоны
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ВЕЩЕСТВО Х |
| А) Х (t°) → CH3C(O)CH3 | 1) пропанол-1 |
| Б) Х (NaOH водн) → CH3-C(O)-CH3 | 2) пропанол-2 |
| В) Х (KMnO4, H+ ) → CH3-C(O)-CH3 | 3) формиат натрия |
| Г) Х (CuO, t °) → CH3-C(O)-CH3 | 4) пропионат бария |
| 5) ацетат кальция | |
| 6) 2,2-дихлорпропан |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между веществом и его способом получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Вещество | Способ получения |
| А) ацетон | 1) термолиз пропионата бария |
| Б) пропанол-2 | 2) восстановление пропанона |
| В) дипропиловый эфир | 3) дегидратация пропанола-1 |
| Г) уксусная кислота | 4) термолиз ацетата кальция |
| 5) окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде | |
| 6) окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде |
Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:
Термолиз (термическое разложение) пропионата бария. Условный механизм: под воздействием высокой температуры на сухую соль от соли отщепляются: катион бария, ближайшие к нему 3 атома кислорода и атом углерода, отделенные части собираются в единую соль - карбонат бария, а остатки орг. соли соединяются между собой по местам разрывов. В результате взаимодействия образуются: карбонат бария, пентанон-3. Ни одного из этих продуктов нет в 1 колонке, следовательно, эта реакция никуда не подходит.
Восстановление пропанона гидрированием. Условный механизм: молекулярный водород разбивается на 2 атома. Двойная связь рвется, к атомам при двойной связи присоединяется по атому водороду. В результате из ацетона образуется пропанол-2. Продукт данной реакции соответствует букве "Б" первой колонки.
Межмолекулярная дегидратация пропанола-1. Подходит именно межмолекулярная дегидратация, так как при внутримолекулярной образовался бы пропилен, который никуда не подходит. При дальнейшем решении станет ясно, что необходимый дипропиловый эфир другим способом будет нельзя получить. Условный механизм: от гидроксильной группы первой молекулы отрывается водород, у второй молекулы спирта отрывается вся гидроксильная группа. Оторванные водород и гидроксильная группа соединяются, образуя воду. Остатки молекул спирта соединяются по местам разрывов, образуя дипропиловый эфир. Дипропиловый эфир соответствует букве "В" первой колонки.
Термолиз ацетата кальция. Реакция аналогична первой реакции по механизму. В результате реакции образуются ацетон и карбонат кальция. Ацетон соответствует букве "А" первой колонки.
Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (мягкое окисление). В ходе реакции из этилена получаются этиленгликоль (в алкене рвется двойная связь, к атомам углерода при двойной связи присоединяются по гидроксильной группе) и типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в водной среде: оксид марганца (IV) и гидроксид калия (условный механизм реакции)). Ни одного из этих продуктов нет в 1 колонке, следовательно, эта реакция никуда не подходит.
Окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде (жесткое окисление). При жестком окислении алкенов происходит разрыв цепочки на 2 части по месту двойной связи. При этом часть цепочки, содержащая 2 и более атомов углерода "превращается" в кислоту, где карбоксильная группа формируется по месту разрыва, а часть цепочки с 1 атомом углерода окисляется до углекислого газа. Таким образом, оба фрагмента алкена превращаются в уксусную кислоту (так как содержат по 2 атома углерода). Также образуются типичные побочные продукты окислительно-восстановительной реакции с участием перманганата калия в серной кислоте: сульфат калия, сульфат марганца (II), вода (условный механизм реакции). Таким образом, основной продукт реакции - уксусная кислота.
Соотнося буквы и цифры, получаем следующий предварительный ответ: А) - 4; Б) - 2; В) - 3; Г) - 6.
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным способам получения.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Вещество X |
| А) Х (t) → CH3C(O)-CH3 | 1) пропанол-1 |
| Б) X + NaOH водный → CH3C(O)-CH3 | 2) пропанол-2 |
| В) Х + KMnO4 + H+ → CH3C(O)-CH3 | 3) 1,2-дихлорпропан |
| Г) X + CuO (t) → CH3C(O)-CH3 | 4) пропионат бария |
| 5) ацетат кальция | |
| 6) 2,2-дихлорпропан |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и углеродсодержащим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
| А) CH3CHO + [Ag(NH3)2]OH | 1) уксусная кислота |
| Б) CH3CHCl2 + NaOH (водн., изб.) | 2) этаналь |
| В) CH3CCl3 + KOH (водн., изб.) | 3) ацетат аммония |
| Г) CH3CHO + Cu(OH)2 | 4) ацетат натрия |
| 5) ацетат меди (II) | |
| 6) ацетат калия |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
| А) CH3-CH2-CHO + H2 → | 1) пропанол-1 |
| Б) CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 → | 2) пропанол-2 |
| В) CH3-CH2-CHO + Сu(OH)2 → | 3) пропаналь |
| Г) СН3СОСН3 + H2 → | 4) пропионовая кислота |
| 5) пропионат калия | |
| 6) пропилат калия |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Вещество Х |
| А) Х + СuO → ацетальдегид | 1) этиленгликоль |
| Б) Х + СuO → ацетон | 2) этин |
| В) Х + Н2O → этаналь | 3) метанол |
| Г) Х + СuO → метаналь | 4) этанол |
| 5) пропанол-1 | |
| 6) пропанол-2 |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Вещество Х |
| А) фенол + Х → 2,4,6-трибромфенол | 1) Н2 |
| Б) ацетон + Х → пропанол-2 | 2) NH4NO3 |
| В) метанол + Х → формальдегид | 3) CuO |
| Г) пропаналь + Х → пропионат аммония | 4) HBr |
| 5) Br2(водн.) | |
| 6) Ag2O(NH3) |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
| А) CH3-CHO + H2 → | 1) этанол |
| Б) CH3-CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 → | 2) этандиол-1,2 |
| В) CH3-CH2-OK + H2O → | 3) этаналь |
| Г) CH3-COOK + H2SO4 → | 4) уксуснаяя кислота |
| 5) ацетат калия | |
| 6) этилат калия |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ВЕЩЕСТВО Х |
|---|---|
| А) X + CuO → CH3-C(O)-CH3 | 1) пропанол-1 |
| Б) X + KMnO4 (H+) → CH3-C(O)-CH3 | 2) пропанол-2 |
| В) X (t) → CH3-C(O)-CH3 | 3) ацетат кальция |
| Г) X + NaOH (H2O) → CH3-C(O)-CH3 | 4) 2,2-дихлорпропан |
| 5) пропионат бария | |
| 6) формиат натрия |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) CH3CH2CHO + KMnO4 (H+) | 1) пропанол-1 |
| Б) CH3CH2CHO + Cu(OH)2 (t) | 2) пропанол-2 |
| В) CH3CH2CHO + H2 (Pt) | 3) пропандиол-1,2 |
| Г) CH3C(O)CH3 + H2 (Pt) | 4) пропионовая кислота |
| 5) пропен | |
| 6) пропанон |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с водородом в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ С ВОДОРОДОМ |
|---|---|
| А) пропаналь | 1) метанол |
| Б) ацетон | 2) этанол |
| В) формальдегид | 3) пропанол-1 |
| Г) ацетальдегид | 4) пропанол-2 |
| 5) уксусная кислота | |
| 6) муравьиная кислота |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом - продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) пропанол-1 + KMnO4 (H+) | 1) уксусная кислота |
| Б) пропанол-2 + CuO (t) | 2) пропионовая кислота |
| В) пропаналь + KMnO4 (H+) | 3) пропанол-1 |
| Г) пропанон + H2 (Pt) | 4) пропанол-2 |
| 5) пропандиол-1,2 | |
| 6) ацетон |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, которое принимает участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ВЕЩЕСТВО Х |
|---|---|
А) C6H5CH2OH  C6H5CHO |
1) H2 |
Б) C6H5CHO  C6H5COOH |
2) K |
В) C6H5COONa  C6H6 |
3) NaOH |
Г) C6H5CHO  C6H5CH2OH |
4) H2SO4 |
| 5) CuO | |
| 6) Cu(OH)2 |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом в этом процессе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС | ПРОДУКТ |
|---|---|
| А) гидрирование пропанона | 1) пропен |
| Б) дегидрирование пропанола-2 | 2) пропионовый альдегид |
| В) восстановление пропаналя | 3) пропионовая кислота |
| Г) дегидратация пропанола-1 | 4) изопропиловый спирт |
| 5) н-пропиловый спирт | |
| 6) ацетон |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) C2H5CHO + Cu(OH)2 | 1) бензойная кислота |
| Б) C6H5CHCl2 + NaOH (H2O) | 2) фенолят натрия |
| В) C2H5CHO + [Ag(NH3)2]OH | 3) пропионат аммония |
| Г) C6H5CCl3 + NaOH (H2O) | 4) бензоат натрия |
| 5) бензальдегид | |
| 6) пропановая кислота |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, означенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Реакция | Продукт реакции |
| А) гидрирование пропанона |  |
| Б) гидрирование пропаналя | |
| В) внутримолекулярная дегидратация пропанола-2 | |
| Г) межмолекулярная дегидратация пропанола-2 |
Разберем все реакции и выясним, в каких реакциях можно получить нужные продукты:
Гидрирование пропанона. Реакция присоединения водорода. Пропанон - кетон, кетоновая карбонильная группа расположена внутри основной углеродной цепи. Гидрирование кетонов сходно с гидрированием алкенов: (схематичное описание) разрывается двойная связь, к атомам углерода и кислорода при двойной связи присоединяется по атому водорода. Функциональная группа никуда не смещается, она так и остается в середине цепи, в результате карбонильная группа насыщается и вместо нее образуется гидроксильная группа. Образуется спирт - пропанол-2. Побочных продуктов не образуется, реакция происходит под нагревом, в присутствии никелевого катализатора.
Гидрирование пропаналя. Реакция присоединения водорода. Пропаналь - альдегид, альдегидная карбонильная группа располагается на краю углеродной цепи. Механизм гидрирования пропаналя схожен с механизмом гидрирования пропанона (см. пункт А). Но из-за расположения карбонильной группы на краю цепи образуется не пропанол-2, а пропанол-1, ведь гидроксильная группа тоже образуется на краю цепи. Условия протекания реакции такие же, побочных продуктов не образуется.
Внутримолекулярная дегидратация пропанола-2. Реакция отщепления воды из одной молекулы спирта. Реакция, противоположная реакции гидратации пропилена. Схематичное описание реакции: воду можно представить как HOH. У спирта от срединного углерода отрывается гидроксильная группа , а от соседнего атома углерода отрывается водород. "Оторванные" водород и гидроксил соединяются друг с другом, у бывшего спирта между углеродами, от которых оторвали эти части, образуется двойная связь. В результате получаются пропилен и вода. Реакция происходит под действием кислоты, при нагреве в 180оС (+-40оС).
Межмолекулярная дегидратация пропанола-2. Реакция отщепления воды от двух молекул спирта. Схематичное описание реакции: воду можно представить как HOH. От одной молекулы спирта отрывается гидроксильная группа, от другой молекулы отрывается водород гидроксильной группы. Водород и гидроксил соединяются, образуя воду. Остатки спиртов соединяются друг с другом по месту отщепления от них их составных частей. В результате образуются вода и простой эфир - диизопропиловый эфир (обратите внимание: так как гидроксильная группа у спирта расположена не с краю, то и эфир получается соответствующий, молекулы соединяются по месту расположения бывших гидроксильных групп). Реакция происходит под действием кислоты, при нагреве в 130оС (не выше 140оС).
Соотнося буквы и цифры, получаем:
А) - 2); Б) - 1); В) - 3); Г) - 6).
Переводим этот предварительный ответ в последовательность цифр, соответствующих нужным продуктам реакций.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| Схема реакции | Продукт реакции |
| А) CH3-CH2-CHO + H2 → | 1) пропанол-1 |
| Б) CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 → | 2) пропанол-2 |
| В) CH3-CH2-CH2-OK + H2O → | 3) пропаналь |
| Г) CH3-CH2-COOK + H2SO4 → | 4) пропионовая кислота |
| 5) пропионат калия | |
| 6) пропилат калия |
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Пропионовый альдегид взаимодействует с веществами:
1) хлор
2) метанол
3) толуол
4) оксид серебра (NH3 р-р)
5) метан
6) оксид магния
Альдегиды — вещества, которые могут проявлять как свойства окислителя, так и восстановителя. Хлор является сильным окислителем, поэтому реакция с пропионовым альдегидом возможна. Окислительными свойствами обладает и оксид серебра, который в виде аммиачного комплекса взаимодействует с альдегидом с образованием простого вещества серебра и аммонийной соли карбоновой кислоты.
Кроме того, альдегиды могут вступать в реакции присоединения со спиртами, образуя ацетали и полуацетали. Углеводороды — метан и толуол в реакцию с альдегидами не вступают, так же как и основный оксид магния.
Ошибка.
Попробуйте повторить позже
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) CH3Br и CH3COOK | 1) ацетат калия |
| Б) CH3-C(O)O-CH3 и KOH (р-р) | 2) уксусная кислота |
| В) CH3-CH=CH2 и KMnO4 (H+, t) | 3) пропандиол-1,3 |
| Г) CH3-CH=CH2 и KMnO4 (0OC) | 4) метилацетат |
| 5) пропандиол-1,2 | |
| 6) пропионат калия |
