33.02 Все темы ("Без спойлеров")

1) Общая формула вещества – C_xH_yCl_z
Количество вещества углекислого газа, воды и хлороводорода и молекулярная формула вещества:
n(CO₂) = 9,9 / 44 = 0,225 моль
n(H₂O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль
n(HCl) = 3,36 / 22,4 = 0,15 моль
n(C) = n(CO₂) = 0,225 моль
n(H) = 2n(H₂O) + n(HCl) = 0,45 моль
n(Cl) = n(HCl) = 0,15 моль
x : y : z = 0,225 : 0,45 : 0,15 = 1,5 : 3 : 1 = 3 : 6 : 2
Молекулярная формула: C₃H₆Cl₂

2) Структурная формула вещества:

3) Уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием пропина с избытком хлороводорода:

1. Общую схему горения органического вещества можно представить как:

Орг.вещество + O₂ → CO₂ + Н₂О + HCl

Из условия задачи нам известны масса образовавшегося углекислого газа, масса образовавшейся воды и объем выделившегося хлороводорода. Найдем их количества вещества:

n(СO₂) = m(СO₂) / M(СO₂) = 61,6 / 44 = 1,4 моль

n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 10,8 / 18 = 0,6 моль

n(HCl) = V(HCl) / Vm(HCl) = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль

 

2. От количества веществ перейдем к количеству атомов. 

Атомы углерода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в углекислом газе. Следовательно, все атомы углерода, которые были в органическом соединении, "перешли" в углекислый газ.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов углерода органического соединения численно равно количеству атомов углерода углекислого газа: При этом в одной молекуле углекислого газа есть только один атом углерода. Это означает, что количество атомов углерода в углекислом газе равно количеству вещества углекислого газа.

n_{орг.вещество}(С) = n(CO₂) = 1,4 моль

 

Атомы водорода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - в воде и хлороводороде. Следовательно, все атомы водорода, которые были в органическом соединении, "перешли" в воду и хлороводород.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов водорода органического соединения численно равно сумме количества атомов водорода в воде и хлороводороде.

При этом в одной молекуле воды есть два атома водорода. Это означает, что количество атомов водорода в два раза больше, чем количество вещества воды.

n₁(H) = 2 * n(H₂O) = 2 * 0,6 = 1,2 моль

В составе одной молекулы HCl содержится один атом водорода, следовательно, количество атомов водорода равняется количеству вещества хлороводорода: 

n₂(H) = n(HCl)  = 0,2 моль

Общее количество атомов водорода:

n_общее(H) = 1,2 + 0,2 = 1,4 моль

Вычислим количество вещества атомов хлора.

В составе одна молекула HCl содержит один атом хлора, следовательно, количество вещества атомов хлора равно количеству вещества хлороводорода: 

n(Cl) = n(HCl)  = 0,2 моль

3. Зная количество молей атомов вещества, можем определить их соотношение в органическом веществе: 

n(С) : n(H) : n(Cl)  = (1,4 : 1,4 : 0,2) | 0,2 = 7 : 7 : 1

Простейшая формула: C₇H₇Сl 

4. Проанализируем подсказку: вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с хлором на свету. 

Углеводород с хлором вступает в реакцию замещения, происходит замещение одного атома водорода на хлор. Исходный углеводорода имеет формулу: C₇H₈, которая соответствует общей формуле аренов C_nH_2n-6 

Cледовательно, формуле C₇H₇Сl соответсвует хлорметилбензол:

Напишеем уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с хлором на свету:

 

 

1. Общая схема горения органического вещества:

Орг.вещество + O₂ → CO₂ + Н₂О

Из условия задачи нам известны масса образовавшегося углекислого газа и масса выделившейся воды. Найдем их количества вещества:

n(СO₂) = m(СO₂) / M(СO₂) = 15,4 / 44 = 0,35 моль

n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 3,6 / 18 = 0,2 моль

2. Теперь проанализируем состав каждого выделившегося вещества:

СO₂ - углекислый газ, состоит из одного атома углерода и двух атомов кислорода. 

Атомы углерода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в углекислом газе. Следовательно, все атомы углерода, которые были в органическом соединении, "перешли" в углекислый газ.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов углерода органического соединения численно равно количеству атомов углерода углекислого газа. При этом в одной молекуле углекислого газа есть только один атом углерода. Это означает, что количество атомов углерода в углекислом газе равно количеству вещества углекислого газа.

n(С) = n(CO₂) = 0,35 моль

Отсюда известно, что масса атомов углерода в составе органического вещества: 

m(С) = n(С) * M(С) = 0,35 * 12 = 4,2 г

H₂O - вода, состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода.

Атомы водорода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в воде. Следовательно, все атомы водорода, которые были в органическом соединении, "перешли" в воду.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов водорода органического соединения численно равно количеству атомов водорода в воде. При этом в одной молекуле воды есть два атома водорода. Это означает, что количество атомов водорода в два раза больше, чем количество вещества воды.

n(H) = 2 * n(H₂O) = 0,4 моль

Отсюда получаем, что масса водорода:

m(H) = n(H) * M(H) = 0,4 * 1 = 0,4 г

 

3. Масса органического вещества по условию равна 5,4 г. Сложим вычисленные массы углерода и водорода:

m(С) + m(H) = 4,2 + 0,4 = 4,6 г

Так как сумма масс не равна массе органического вещества, значит в составе соединения есть атомы другого элемента. 

Предположим, что в составе органического вещества содержится кислород.

Масса атомов кислорода в соединении равна разности массы всего вещества и суммы масс атомов углерода и водорода: 

m(O) = m(Орг.вещества) - (m(C) + m(H)) = 5,4 - 4,6 = 0,8 г

Отсюда количество вещества атомов кислорода: 

n(O) = m(O) / M(O) = 0,8 / 16 = 0,05 моль

4. Зная количество молей атомов вещества, можем определить их соотношение в органическом веществе: 

n(С) : n(H) : n(O)  = (0,35 : 0,4 : 0,05) | 0,05 = 7 : 8 : 1

Простейшая формула: C₇H₈O 

5. Так как вещество реагирует с NaOH, значит оно обладает кислотными свойствами. 

С сильными неорганическими основаниями реагируют карбоновые кислоты и фенолы.

Но так как образуется трибромпроизводное, и в ароматическом кольце есть три высокореакционноспособных положения, доступных для замещения атомами брома, то делаем вывод, что наше органическое вещество это 3-метилфенол .

Вещество является 3-метилфенолом, так как из трех изомерных метилфенолов такое расположение возможно только у 3-метилфенола. У него метильная группа находится в мета-положении и не мешает бромированию в положения 2, 4 и 6.

6. Напишем уравнение реакции данного вещества с бромной водой:

1. Общая схема горения органического вещества:

Орг.вещество + O₂ → CO₂ + Н₂О

Из условия задачи нам известны масса образовавшегося углекислого газа и масса выделившейся воды. Найдем их количества вещества:

n(СO₂) = m(СO₂) / M(СO₂) = 13,2 / 44 = 0,3 моль

n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 5,4 / 18 = 0,3 моль

 

2. Теперь проанализируем состав каждого выделившегося вещества:

СO₂ - углекислый газ, состоит из одного атома углерода и двух атомов кислорода. 

Атомы углерода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в углекислом газе. Следовательно, все атомы углерода, которые были в органическом соединении, "перешли" в углекислый газ.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов углерода органического соединения численно равно количеству атомов углерода углекислого газа: При этом в одной молекуле углекислого газа есть только один атом углерода. Это означает, что количество атомов углерода в углекислом газе равно количеству вещества углекислого газа.

n(С) = n(CO₂) = 0,3 моль

Отсюда масса атомов углерода в составе органического вещества: 

m(С) = n(С) * M(С) = 0,3 * 12 = 3,6 г

H₂O - вода, состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода.

Атомы водорода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в воде. Следовательно, все атомы водорода, которые были в органическом соединении, "перешли" в воду.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов водорода органического соединения численно равно количеству атомов водорода в воде. При этом в одной молекуле воды есть два атома водорода. Это означает, что количество атомов водорода в два раза больше, чем количество вещества воды.

n(H) = 2 * n(H₂O) = 0,6 моль

Отсюда масса атомов водорода:

m(H) = n(H) * M(H) = 0,6 * 1 = 0,6 г

 

3. Масса органического вещества по условию равна 9 г. Сложим вычисленные массы атомов углерода и водорода:

m(С) + m(H) = 3,6 + 0,6 = 4,2 г

Так как сумма масс атомов не равна массе органического вещества, значит в составе соединения есть атомы другого элемента. 

Предположим, что в составе органического вещества содержится кислород.

Масса атомов кислорода в соединении равна разности массы всего вещества и суммы масс атомов углерода и водорода: 

m(O) = m(Орг.вещества) - (m(C) + m(H)) = 9 - 4,2 = 4,8 г

Отсюда количество вещества атомов кислорода: 

n(O) = m(O) / M(O) = 4,8 / 16 = 0,3 моль

4. Зная количество молей атомов вещества, можем определить их соотношение в органическом веществе: 

n(С) : n(H) : n(O)  = (0,3 : 0,6 : 0,3) | 0,3 = 1 : 2 : 1

Простейшая формула: CH₂O. такой формуле может соответствовать формальдегид, однако он не подходит под описанные в задаче свойства (вещество должно прореагировать с водным раствором щелочи), поэтому удвоим количество атомов, получим: C₂H₄O₂. Это формула соответствует общей формуле сложных эфиров и предельных карбоновых кислот - C_nH_2nO₂. Но так как по условию: вещество не взаимодействует с карбонатом кальция, являться кислотой оно не может. Органическое вещество является сложным эфиром - метилформиатом .

5. Напишем уравнение реакции данного вещества с водным раствором гидроксида натрия.

 

 

 

1. Общая схема горения органического вещества:

Орг.вещество + O₂ → CO₂ + Н₂О

Из условия задачи нам известны масса образовавшегося углекислого газа и масса выделившейся воды. Найдем их количества вещества:

n(СO₂) = V(СO₂) / Vm(СO₂) = 8,96 / 22,4 = 0,4 моль

n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 5,4 / 18 = 0,3 моль

 

2. Теперь проанализируем состав каждого выделившегося вещества:

СO₂ - углекислый газ, состоит из одного атома углерода и двух атомов кислорода. 

Атомы углерода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в углекислом газе. Следовательно, все атомы углерода, которые были в органическом соединении, "перешли" в углекислый газ.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов углерода органического соединения численно равно количеству атомов углерода углекислого газа: При этом в одной молекуле углекислого газа есть только один атом углерода. Это означает, что количество атомов углерода в углекислом газе равно количеству вещества углекислого газа.

n(С) = n(CO₂) = 0,4 моль

Отсюда масса атомов углерода в составе органического вещества: 

m(С) = n(С) * M(С) = 0,4 * 12 = 4,8 г

H₂O - вода, состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода.

Атомы водорода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в воде. Следовательно, все атомы водорода, которые были в органическом соединении, "перешли" в воду.

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов водорода органического соединения численно равно количеству атомов водорода в воде. При этом в одной молекуле воды есть два атома водорода. Это означает, что количество атомов водорода в два раза больше, чем количество вещества воды.

n(H) = 2 * n(H₂O) = 0,6 моль

Отсюда масса атомов водорода:

m(H) = n(H) * M(H) = 0,6 * 1 = 0,6 г

 

3. Масса органического вещества по условию равна 5,4 г. Сложим вычисленные массы атомов углерода и водорода:

m(С) + m(H) = 4,8 + 0,6 = 5,4 г

Так как сумма масс атомов равна массе органического вещества, то больше никаких других атомов вещество не содержит. 

Органическое вещество является углеводородом (содержит только углерод и водород).

 

4. Зная количество молей атомов вещества, можем определить их соотношение в органическом веществе: 

n(С) : n(H) = (0,4 : 0,6) | 0,4 = 1 : 1,5

Простейшая формула: CH_1,5 

Домножим на 2 и получим целочисленное соотношение:

C₂H₃ 

Домножим еще на два, так как вещества с формулой  C₂H₃ не существует.

Получим: C₄H₆ 

 

5. Формула C₄H₆ соответствует общей формуле алкадиенов, алкинов и циклоалкенов: C_nH_2n-2. Но так как в условии сказано, что вещество нециклическое, вариант с циклоалкенами точно неверен.

Обратимся к подсказкам: 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Вещество C₄H₆ не может быть алкадиеном (имеет две двойные связи), так как в таком случае может присоединить более 1 моль реагентов. 

Вещество C₄H₆ является алкином. Теперь следует понять, в каком положении находится тройная связь. Как известно, алкины с тройной связью у крайнего атома углерода взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра. Но так как по условию нам сказано, что данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, делаем вывод, что тройная связь стоит после второго атома углерода. Наше органическое вещество: пропин-2 ().

Напишем уравнение реакции гидратации пропина-2:

Вычислим соотношение атомов:
n(CO₂) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль

n(C) = n(CO₂) = 0,25 моль

n(H₂O) = 4,05 / 18 = 0,225 моль

n(H) = 2n(H₂O) = 0,45 моль;

n(N₂) = 0,56 / 22,4 = 0,025 моль

n(N) = 2n(N₂) = 0,05 моль

m(C) = 0,25 × 12 = 3 г

m(H) = 0,45 × 1 = 0,45 г

m(N) = 0,05 × 14 = 0,7 г.

Проверка на O: 7,35 - 3 - 0,45 - 0,7 = 3,2 г

n(O) = 0,2 моль

n(C) : n(H) : n(O) : n(N) ⇒ 0,25 : 0,45 : 0,2 : 0,05 ⇒ 5 : 9 : 4 : 1

Молекулярная формула: C₅H₉NO₄

Cтруктурная формула: 

Уравнение реакции вещества А с избытком гидроксида калия:

n(CO₂) = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль
n(C) = n(CO₂) = 0,7 моль
n(H₂O) = 4,5 / 18 = 0,25 моль
n(H₂) = 2n(H₂O) = 2 * 0,25 = 0,5 моль
m(O) = 8,9 – 0,7 * 12 – 0,5 * 1 = 0 г
n(C) : n(H) = 0,7 : 0,5 = 7 : 5 = 14 : 10
Молекулярная формула: C₁₄H₁₀
Структурная формула:

Уравнение реакции:

1. Найдем количества моль образовавшихся веществ:

Из условия задачи нам известны объем образовавшегося углекислого газа, масса образовавшейся воды и масса полученного карбоната натрия.

 

Найдем их количества вещества по формуле n = m / M:

 

n(CO₂) = 7,28 / 22,4 = 0,325 моль

 

n(Na₂CO₃) = 2,65 / 106 = 0,025 моль

 

n(H₂O) = 4,95 / 18 = 0,275 моль

2. Найдем количества веществ атомов:

Атомы углерода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а в продуктах - только в углекислом газе и карбонате натрия. Следовательно, все атомы углерода, которые были в органическом соединении, "перешли" в углекислый газ и карбонат-анион.

 

Поэтому мы делаем вывод, что количество атомов углерода органического соединения численно равно количеству атомов углерода углекислого газа и карбонат-аниона: 

 

n_{орг.вещество}(С) = n(CO₂) + n(Na₂CO₃)= 0,325 + 0,025 = 0,35 моль

 

Атомы натрия в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а среди продуктов - в карбонате натрия. Следовательно, все атомы натрия, которые были в органическом соединении, "перешли" в соль.

 

При этом в одной молекуле карбоната натрия два атома натрия. Это означает, что количество атомов натрия в два раза больше, чем количество вещества карбоната натрия.

 

n(Na) = 2 * n(Na₂CO₃) = 2 * 0,025 = 0,05 моль

 

Атомы водорода в исходных веществах есть только в неизвестном органическом соединении, а среди продуктов - в воде. Следовательно, все атомы водорода, которые были в органическом соединении, "перешли" в водe.

 

При этом в одной молекуле воды два атома водорода. Это означает, что количество атомов водорода в два раза больше, чем количество вещества воды.

 

n(H) = 2 * n(H₂O) = 2 * 0,275 = 0,55 моль

3. Найдем массу каждого элемента:

m(C) = 0,35 * 12 = 4,2 г

 

m(Na) = 0,05 * 23 = 1,15 г

 

m(H) = 0,55 * 1 =  0,55 г

 

Сложим найденные массы атомов:

 

m(C) + m(Na) + m(H) = 4,2 + 1,15 + 0,55 = 5,9 г

 

Cумма масс атомов не совпадает с общей массой органического вещества, следовательно, в составе соединения есть атомы другого элемента. 

 

Предположим, что органическое вещество содержит атомы кислорода, тогда его масса:

 

m(O) = 7,5 - 5,9 = 1,6 г

 

n(O) = m(O) / M(O) = 1,6 / 16 = 0,1 моль

4. Определим соотношение атомов в органическом веществе:

n(C) : n(H) : n(O) : n(Na) = (0,35 : 0,55 : 0,1 : 0,05) | : 0,05 = 7 : 11 : 2 : 1

 

Молекулярная формула вещества: C₇H₁₁O₂Na

5. Определим структуру соединения:

Так как вещество А вступает в реакцию электролиза, то вероятно вещество А - соль.

Продуктом электролиза является вещество Б, молекула которого содержит только вторичные и третичные атомы углерода.

Это возможно если структура соединения циклическая.

Следовательно, вещество А - соль, группа -COONa которой напрямую связана с циклогексановым кольцом.

 

Структурная формула вещества А:

 

 

Уравнение электролиза раствора вещества А с получением вещества Б:

 

6. Запишем ответ.