11.02 Типы изомерий

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. Рассмотрим предложенные вещества:

1) Анилин — ароматическое соединение, его молекулярная формула: C₆H₅NH₂ 

2) Диметилэтиламин — третичный амин, его молекулярная формула: C₄H₁₁N

3) Метилэтиламин — вторичный амин, его молекулярная формула: C₃H₉N

4) Изопропиламин — первичный амин, его молекулярная формула: C₃H₉N

5) Аланин — аминокислота, молекулярная формула: C₃H₇NO₂

Метилэтиламин и изопропиламин имеют одинаковую молекулярную формулу (C₃H₉N), но разное строение, поэтому они являются изомерами.

Правильный ответ: 34

Межклассовые изомеры — это соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам соединений. Например, это могут быть карбоновые кислоты и их сложные эфиры. 

1) Пропановая кислота (C₃H₆O₂​)

Это карбоновая кислота.
2) Олеиновая кислота (C₁₈H₃₄O₂)

Это также карбоновая кислота, но с длинной углеродной цепью и двойной связью.
3) Этилацетат (C₄H₈O₂)

Это сложный эфир, производный уксусной кислоты.
4) Метилацетат (C₃H₆O₂​)

Это также сложный эфир, производное уксусной кислоты.
5) Бутаналь (C₄H₈O)

Это альдегид.

Изомеры 2-метилпропанола-1 должны иметь такой же количественный и качественный состав, что и 2-метилпропанол-1, то есть C₄H₁₀O, но также должны иметь другую структурную формулу, для 2-метилпропанола-1 она: 

Рассмотрим каждое предложенного соединение:

1) Метилизопропиловый эфир имеет формулу: C₄H₁₀O, ()
Это простой эфир, который является изомером 2-метилпропанола-1, так как имеет ту же молекулярную формулу и относится к другому классу соединений. Является изомером.

2) Пропанол-1 имеет формулу: C₃H₈O, ()
Это спирт, но не является изомером 2-метилпропанола-1.

3) 2-метилбутанол-1 имеет формулу: C₅H₁₂O, () 
Это спирт, является гомологом 2-метилпропанола-1, не изомер.

4) Пропандиол-1,2 имеет формулу: C₃H₈O₂, ()
Это диол, не является изомером 2-метилпропанола-1.

5) Бутанол-2 имеет формулу: C₄H₁₀O, ()
Это спирт, который является изомером 2-метилпропанола-1, так как имеет ту же молекулярную формулу и отличается строением.
Является изомером.

Правильный ответ: 15

Метилциклопропан имеет молекулярную формулу C₄Н₈.

Теперь рассмотрим молекулярные и структурные формулы веществ из предложенного перечня:
1) бутан: C₄H₁₀

2) бутен-1: C₄H₈

3) бутин-2: C₄H₆

4) бутадиен-1,3: C₄H₆

5) метилпропен: C₄H₈

Изомерами являются: бутен-1 и метилпропен, так как имеют одинаковую молекулярную формулу с исходным веществом, но обладают разным строением.

Бутин-1, молекулярная формул которого C₄H₆, а структурная  имеет несколько структурных изомеров. Из предложенного перечня, два вещества, которые являются структурными изомерами бутина-1, это:

2) Бутадиен-1,3 (C₄H₆) - это также изомер, но с другой структурой, так как он имеет две двойные связи ()

4) Бутин-2 (C₄Н₆) - это изомер, который отличается расположением тройной связи ()

Таким образом, правильные ответы: бутин-2 и бутадиен-1,3

Правильный ответ: 24

Диметилпропан (2,2-диметилпропан) имеет молекулярную формулу C₅H₁₂, а его структура: 
 

Пентан — неразветвленный алкан с формулой C₅H₁₂, структурная формула: 
Оба вещества являются структурными изомерами, так как имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение углеродного скелета.

Правильный ответ: 15

Цис-транс-изомерия возникает, когда есть двойная связь, а также каждый из двух атомов углерода, образующих двойную связь, связан с двумя разными атомами или группами атомов.

Проанализируем предложенные вещества:

1) 3-метилгексен-2 имеет структурную формулу:  

Как мы видим оба атома углерода при двойной связи связаны с двумя разными группами, первый атом углерода с -Н и СH₃, второй атом с -СH₃ и -СH₂-CH₂-СH₃. Следовательно, цис-транс-изомеры существуют:

3-метил-цис-гексен-2:

3-метил-транс-гексен-2:

2) 2,2-диметилпентан имеет структурную формулу: 

Это алкан, содержит только одинарные связи, следовательно, цис-транс-изомеры невозможны.

3) Циклогексан имеет структурную формулу: 

Это цикл, каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода, то есть все заместители одинаковые, следовательно, все цис-транс-изомеры невозможны.

4) Бутин-2 имеет структурную формулу: 

Имеет тройную связь C≡C. Тройная связь линейна, вращение вокруг нее невозможно, и она связывает атомы только с одним заместителем, следовательно, цис-транс-изомеры невозможны.

5) Пентен-2 имеет структурную формулу:

Соединение имеет двойную связь между атомами углерода и оба атома углерода двойной связи связаны с двумя разными группами, следовательно, цис-транс-изомеры существуют:

Цис-пентен-2:

Транс-пентен-2:

Ответ: 1) 3-метилгексен-2 и 5) пентен-2

Цис-транс-изомерия (геометрическая изомерия) возможна для соединений, содержащих двойную связь при условии, что каждый углерод при двойной связи имеет два разных заместителя.

1) В этилене () оба атома углерода имеют одинаковые заместители, то есть цис-транс-изомерия невозможна.

2) В бутене-1 () у первого атома углерода два одинаковых заместителя: водород, следовательно, цис-транс-изомерия невозможна.

3) В бутене-2 () оба углерода при двойной связи имеют разные заместители, следовательно, цис- и транс-изомеры существуют:

Цис-бутен-2: 

Транс-бутен-2:

4) В 2-метилпентене-2 () у второго углерода два одинаковых заместителя (-CH₃). Цис-транс-изомерия невозможна.

5) В 2-хлорбутене-2 () у второго углерода разные заместители (-Cl и -CH₃), у третьего -H и -CH₃, следовательно, цис- и транс-изомеры возможны. Примеры изомеров:

Цис-2-хлорбутен-2:

Транс-2-хлорбутен-2:

Правильный ответ: 35

Из предложенного перечня изомерами являются бутен-2 (1) и циклобутан (5). Оба вещества имеют молекулярную формулу C₄H₈, но различаются строением:

Бутен-2 — это алкен с двойной связью между вторым и третьим атомами углерода.

Циклобутан — циклический углеводород с одинарными связями, образующими четырехчленное кольцо.

Они относятся к межклассовым изомерам (алкены и циклоалканы), что подтверждается общей формулой C_nH_2n для таких соединений.

Правильный ответ: 15

Этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) имеет формулу CH₃COOCH₂CH₃ (C₄H₈O₂). Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением.

1) Метилпропионат имеет формулу: CH₃CH₂COOCH₃ (C₄H₈O₂). Это сложный эфир, изомер этилацетата (другой порядок соединения кислотного и спиртового остатков).

3) Бутановая кислота имеет формула: CH₃CH₂CH₂COOH (C₄H₈O₂). Это карбоновая кислота, изомер этилацетата.

Остальные варианты не подходят:

Этилацетат (2) — исходное вещество.

Этилпропионат (4) — C₅H₁₀O₂ (формула не совпадает).

Пропановая кислота (5) — C₃H₆O₂ (формула меньше).

Правильный ответ: 13

Изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением.

• 3-метилгексен-1 (C₆H₁₂) и гексен-2 (C₆H₁₂) имеют одинаковую формулу C₆H₁₂, но разное положение двойной связи (структурные изомеры положения функциональной группы).

Остальные вещества:

• Метилциклогексан (C₇H₁₄), гексадиен-1,5 (C₆H₁₀), гексан (C₆H₁₄), метилбензол (C₇H₈) — имеют уникальные формулы и не образуют пар изомеров.

Правильный ответ: 13

Бутадиен-1,3 (C₄H₆) имеет структурные изомеры:

Бутадиен-1,2 (3) - отличается положением двойных связей.

Бутин-1 (4) - содержит тройную связь вместо двух двойных.

Остальные вещества:

Бутен-1 (1), бутен-2 (2), циклобутан (5) - имеют формулу C₄H₈, что исключает их из рассмотрения.

 Правильный ответ: 34

 Пентадиен-1,2 (C₅H₈) и пентадиен-1,3 (C₅H₈) имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное положение двойных связей.

Остальные вещества не образуют изомеров положения кратной связи в рамках предложенного списка:

1) Метилбутан - изомер углеродного скелета.

2) Пентин-1- изомер положения тройной связи отсутствует в списке.  

4) Пентен-3 - изомеры положения (пентен-1, пентен-2) не указаны.

Правильный ответ: 35