12.02 Углеводороды

С раствором перманганата калия будут реагировать только непредельные вещества(содержащие двойные, тройные связи, так как углерод не в макс.степени окисления).

Из предложенных веществ непредельными являются:дивинил и циклопентен.

Правильный ответ:23

1. Кислород (O₂):
   • Бутан: реагирует с кислородом в процессе горения, образуя углекислый газ и воду.
   • Этиленгликоль: также реагирует с кислородом, особенно в процессе окисления.
2. Бромоводород (HBr):
   • Бутан: не может реагировать с бромоводородом
   • Этиленгликоль: реагирует с бромоводородом, образуя дибромэтан.
3. Водород (H₂):
   • Бутан: не реагирует с водородом, так как это уже насыщенное соединение.
   • Этиленгликоль: не может участвовать в реакциях гидрирования.
4. Бром (Br₂):
   • Бутан: реагирует, идет реакция замещения.
   • Этиленгликоль: не может реагировать с бромом
5. Азотная кислота (HNO₃):
   • Бутан: реакция с азотной кислотой возможна, реакция замещения.
   • Этиленгликоль: реагирует с азотной кислотой, особенно в процессе окисления.

Правильный ответ: 15

1) Гидролиз карбида алюминия
При гидролизе карбида алюминия (Al₄C₃) образуется метан, а не ацетилен.

2) Гидролиз карбида кальция

При гидролизе карбида кальция (CaC₂) образуется ацетилен:

CaC₂ + 2H₂O → НC≡СН + Ca(OH)₂

3) Крекинг гексадекана
Крекинг гексадекана (C₁₆H₃₄) может приводить к образованию различных углеводородов, включая алканы и алкены, но ацетилен в таких условиях не образуется.  

4) Пиролиз метана
При пиролизе метана (CH₄) при высокой температуре (около 1500°C) образуется ацетилен:

2CH₄ → НC≡СН+ 3H₂

5) Гидрирование этена
Гидрирование этена (C₂H₄) приводит к образованию этана (C₂H₆), а не ацетилена. 

Правильный ответ: 24

• 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен):

  • С водой: гидратация в кислой среде с образованием спирта (например, 3-метилбутен-2-ола).

  • С HCl: присоединение по правилу Марковникова (например, 1-хлор-3-метилбутен-2).

  • С H₂: гидрирование в присутствии катализатора (Ni/Pd) с образованием 2-метилбутана.

• Пентен-2 (алкен):

  • С водой: гидратация → пентанол-2.

  • С HCl: присоединение → 2-хлорпентан.

  • С H₂: гидрирование → пентан.

• Бутин-1 (алкин):

  • С водой: гидратация по Кучерову → бутанон (кетон).

  • С HCl: присоединение → 1-хлорбутен-1.

  • С H₂: гидрирование → бутен, затем бутан.

Почему не подходят другие варианты:

• Бутан (алкан): не реагирует с водой и HCl в стандартных условиях.

• Бензол (арен): требует катализаторов для реакций присоединения.

Правильный ответ: 245

1. Вода (H₂O)
   Толуол не взаимодействует с водой, так как он неполярное органическое соединение и не смешивается с водой.

2. Азотная кислота (HNO₃)
   Толуол вступает в реакцию нитрования с азотной кислотой в присутствии серной кислоты (как катализатора). Образуется нитротолуол:
   C₆H₅-CH₃ + HNO₃ → C₆H₄(NO₂)-CH₃ + H₂O.

3. Бромоводород (HBr)
   Толуол не взаимодействует с бромоводородом, так как для аренов не характерны реакции с галогеноводородами.

4. Хлор (Cl₂)
   Толуол вступает в реакцию хлорирования в присутствии катализатора (например, FeCl₃) или под действием света. Хлор замещает атомы водорода в бензольном кольце или в метильной группе:
   C₆H₅-CH₃+ Cl₂→ C₆H₄(Cl)-CH₃ (хлортолуол) + HCl.

5. Кислород (O₂)
   Толуол горит в кислороде с образованием углекислого газа и воды:
   C₆H₅-CH₃ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O

Правильный ответ: 245

Правило Марковникова гласит, что водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи, что приводит к образованию более стабильного карбокатиона.

1. CH₂=CH–CH₃ + H₂O →H⁺
   Гидратация пропена. Несимметричный алкен, образуется вторичный карбокатион. Продукт - 2-пропанол. Правило применяется.

2. CH₂=CH–CH₃ + HBr →
   Присоединение HBr к пропену. Бром присоединяется к более замещенному атому углерода. Продукт - 2-бромпропан. Правило применяется.

3. CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HCl →
   Присоединение HCl к 1-бутену. Несимметричный алкен, образуется вторичный карбокатион. Продукт -2-хлорбутан. Правило применяется.

4. CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl →
   Присоединение HCl к 2-бутену. Симметричный алкен, продукты идентичны. Правило не требуется.

5. CH₂=CH–CH₃ + H₂ →
   Гидрирование пропена. Механизм каталитического гидрирования не зависит от правила Марковникова. Продукт — пропан. Правило не применяется.

Правильный ответ: 123

Бромная вода  взаимодействует с соединениями, содержащими:

1. Двойные связи (алкены, алкины) — реакция присоединения (обесцвечивание).

2. Активированные ароматические кольца (например, фенол) — электрофильное замещение.

Пропен (2) — алкен, реагирует с Br₂:
CH₂=CH-CH₃+Br₂→CH₂Br-CHBr-CH₃ 

Фенол (3) — образует трибромфенол:
C₆H₅OH+3Br₂→C₆H₂Br₃OH↓+3HBr

Стирол (4) — алкен (двойная связь в боковой цепи):
C₆H₅−CH=CH₂+Br₂→C₆H₅−CHBr−CH₂Br

Не реагируют:

Толуол (1) — бромирование требует катализатора (FeBr₃).

Циклогексан (5) — насыщенный углеводород, не взаимодействует с Br₂ в обычных условиях.

Правильный ответ: 234

1) HNO₃ (азотная кислота) — взаимодействует с толуолом в реакции нитрования (электрофильное замещение в бензольном кольце) в присутствии H₂SO₄.

3) Cl₂ (хлор) — реагирует с толуолом:

При наличии катализатора (FeCl₃) происходит хлорирование бензольного кольца (электрофильное замещение).

Без катализатора, под действием УФ-света, идёт радикальное хлорирование метильной группы.

Остальные вещества (H₂O, HCl, NaOH) в стандартных условиях с толуолом не взаимодействуют.

Правильный ответ: 13

Кислород (1):
И бутан, и бензол горят в кислороде с образованием CO₂ и H₂O:
2C₄H₁₀+13O₂→8CO₂+10H₂O

2C₆H₆+15O₂→12CO₂+3H₂O 

Хлор (5):

Бутан реагирует с хлором по радикальному замещению (при УФ-свете):
C₄H₁₀+Cl₂→C₄H₉Cl+HCl 

Бензол вступает в электрофильное замещение с хлором (в присутствии FeCl₃):
C₆H₆+Cl₂→C₆H₅Cl+HCl 

Остальные реагенты:

Бромная вода (2): бутан не реагирует без света, бензол - без катализатора.

Водород (3): бутан (алкан) не реагирует, бензол - только при катализе.

Хлороводород (4): не взаимодействует ни с одним из веществ.

Правильный ответ: 15

Бензол вступает в реакции с веществами, которые могут участвовать в реакциях электрофильного замещения или присоединения (при определенных условиях).

1. Водород - реагирует при гидрировании (катализатор, давление), образуя циклогексан.
2. Этилен - алкилирование по Фриделю-Крафтсу (катализатор AlCl₃), образуя этилбензол.
3. Хлор - хлорирование, образуя хлорбензол.
4. Азотная кислота - нитрирование, образуя нитробензол.
5. Гидроксид натрия - не реагирует, так как бензол не проявляет кислотных свойств.

Правильный ответ: 1234

Реакция присоединения с бромом (Br₂) характерна для ненасыщенных углеводородов (с двойными, тройными связями или нестабильными циклами).

1) Этан - алкан  (только одинарные связи). Реагируют с бромом замещением (при УФ-свете), но не присоединением.

2) Этилен (C₂H₄) - алкен с двойной связью:

CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br−CH₂Br

Бром обесцвечивается.

3) Этанол  - не имеет кратных связей. С бромом не реагирует.3) Этанол (C₂H₅OH) — не имеет кратных связей. С бромом не реагирует.

4) Циклопропан (C₃H₆) - циклический алкан с напряжением цикла, что позволяет ему вступать в реакции присоединения:

Бром обесцвечивается.

 5) Пентан  - алкан (только одинарные связи). Реагируют с бромом замещением (при УФ-свете), но не присоединением.

Правильный ответ: 24

Циклопропан, в отличие от пропана, способен вступать в реакции присоединения из-за высокого углового напряжения в трёхчленном цикле. Пропан реагирует только в условиях радикального замещения (например, галогенирование) или горения.

Вещества, с которыми реагирует циклопропан, но не пропан:

3) HBr
Циклопропан присоединяет HBr с раскрытием цикла. Пропан с HBr не реагирует.

5) H₂ . Циклопропан гидрируется (присоединяет водород) с раскрытием цикла (катализатор — Ni/Pt/Pd). Пропан с H₂ не реагирует.

Остальные вещества не подходят:

1) H₂S: Не реагирует ни с циклопропаном, ни с пропаном.

2) с O₂: Оба углеводорода горят:

4) Cl₂: Оба реагируют, но по-разному. Циклопропан присоединяет хлор (медленно).Пропан вступает в радикальное замещение (UV-свет).

Правильный ответ:35

1) NH₃ (р-р) - не взаимодействует. Толуол не проявляет кислотных свойств и не реагирует со слабыми основаниями.

2) NaOH (р-р) - не взаимодействует. Толуол не является кислотой (в отличие от фенолов) и не гидролизуется.

3) HNO₃(конц.) - взаимодействует. Происходит реакция нитрования (электрофильное замещение в кольцо) с образованием мононитротолуола.

4) KMnO₄ (H⁺) - взаимодействует. Метильная группа окисляется до карбоксильной, образуя бензойную кислоту.

5) Br₂ (FeBr₃) - взаимодействует. Катализатор FeBr₃ активирует бром для электрофильного замещения в кольцо (образуется смесь орто- и пара-бромтолуола).

Правильный ответ: 345

1) Азот - инертный газ, не взаимодействует с бутадиеном.

2) Бромоводород (HBr) - вступает в реакцию электрофильного присоединения с образованием продуктов 1,2- или 1,4-присоединения:
CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH=CH₂ (1,2-продукт) или CH₃-CH=CH-CH₂Br (1,4-продукт)*.

3) Кислород - окисляет бутадиен (особенно при нагревании или УФ-свете) с образованием углекислого газа и воды.

4) Водород - присоединяется в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием бутана:
CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

5) Гидроксид натрия - не взаимодействует, так как бутадиен не проявляет кислотных свойств и не имеет функциональных групп, реагирующих со щелочами.

Правильный ответ: 234